Fagomin | 53185-12-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Fagomin
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-piperidine-3,4-diol；2-Hydroxymethylpiperidine-3,4-diol；2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
• CAS: 53185-12-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: YZNNBIPIQWYLDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186℃
• 沸点：
  315.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279
• LogP：
  -0.880 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

Fagomine 是一种温和的糖苷酶 (glycosidase) 抑制剂，对 Amyloglucosidase (A.niger)、β-Glucosidase (bovine) 和 Isomaltase (yeast) 的抑制常数 (Ki) 分别为 4.8 μM、39 μM 和 70 μM。

靶点

Glycosidase

体外研究

Fagomine（D-fagomine）是一种类似氨基糖的化合物，已被证明能够选择性地凝聚肠杆菌目细菌。它特别能凝集具有菌毛结构的肠杆菌（如 E. coli），并抑制其对小肠黏膜的附着；这可能与其与配体结合多糖（例如半乳糖）的结构相似有关。Fagomine 还能够改变高脂肪高蔗糖饮食 (HFHS) 对 Enterobacteriales 和 E. coli 比例的影响。

体内研究

Fagomine （D-fagomine）是一种天然的氨基糖，能对抗高能量密度饮食对体重、空腹血糖水平以及肠道肠杆菌目的比例的短期影响。与对照组相比，喂食高脂肪高蔗糖饮食（HFHS）的小鼠在补充 Fagomine 后，体重增长显著减少 (15.3%)，远低于单独喂养 HFHS 的小鼠 (20.9%)。

文献信息

• Piperidine compounds with glycosidase inhibition activity
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0410953A2

  公开（公告）日：1991-01-30

  Novel compounds represented by the formulas: wherein R represents hydrogen, optionally substituted alkyl radicals having from 1 to about 10 carbon atoms, optionally substituted alkenyl radicals having from 1 to about 10 carbon atoms, optionally substituted aryl, alkaryl and aralkyl radicals having from about 6 to about 16 carbon atoms and optionally substituted acyl and acyloxy radicals having from about 1 to about 10 carbon atoms, manifest glycosidase inhibition activity.

  由以下公式表示的新型化合物： 其中 R 代表氢、具有 1 至约 10 个碳原子的任选取代的烷基、具有 1 至约 10 个碳原子的任选取代的烯基、具有约 6 至约 16 个碳原子的任选取代的芳基、烷芳基和芳烷基以及具有约 1 至约 10 个碳原子的任选取代的酰基和酰氧基，具有糖苷酶抑制活性。
• N-(5-(BIPHEN-4-YLMETHYLOXY)PENTYL)-SUBSTITUTED IMINOSUGARS AS INHIBITORS OF GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE
  申请人：Academisch Medisch Centrum

  公开号：EP3461812A1

  公开（公告）日：2019-04-03

  The present invention concerns D-deoxygalactonojirimycin derivatives shown below. These compounds display an increased inhibitory potency towards GCS, and/or an increased inhibitory potency towards GBA2, and/or a decreased inhibitory potency towards GBA1, relative to known deoxynojirimycin derivatives of the same D-galactoconfiguration. Therefore, compounds of the present invention are effective in the treatment of diseases which are associated with an irregular level of cytosolic or lysosomal glucosylceramide and/or higher glycosphingolipids, such as a lysosomal storage disorder, such as Gaucher disease, Fabry disease, Tay-Sachs disease, Sandhoff disease, GM1 gangliosidosis, Sialidosis, Niemann Pick disease type C and AMRF, or a symptom of one of the diseases collectively classed as metabolic syndrome, such as obesity, insulin resistance, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, polycystic kidney disease, type II diabetes and chronic inflammation, or a neurodenegerative disorder, such as Parkinson disease or Lewy-body dementia.

  本发明涉及如下所示的 D-脱氧半乳糖苷irimycin衍生物。与已知的具有相同 D-半乳糖构型的脱氧半乳尻霉素衍生物相比，这些化合物对 GCS 的抑制效力增强，和/或对 GBA2 的抑制效力增强，和/或对 GBA1 的抑制效力减弱。因此，本发明的化合物可有效治疗与细胞膜或溶酶体葡萄糖甘油酰胺和/或高级糖磷脂水平不正常有关的疾病，如溶酶体贮积症，如戈谢病、法布里病、泰-萨克斯病、桑霍夫病、GM1 神经节苷脂病、Sialidosis、Niemann 病等、胰岛素抵抗、高脂血症、高胆固醇血症、多囊肾、II 型糖尿病和慢性炎症等疾病的症状，或帕金森病或路易体痴呆等神经系统疾病的症状。
• Tricyclic gyrase inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10385055B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文公开了具有式 I 结构的化合物及其药学上适用的盐、酯和原药，它们可作为抗菌有效的三环回旋酶抑制剂。还考虑了相关的药物组合物、用途和化合物的制造方法。
• A BUCKWHEAT EXTRACT ENRICHED IN D-FAGOMINE
  申请人：Bioglane, S.L.N.E.

  公开号：EP2593557A1

  公开（公告）日：2013-05-22
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURITY MIGLUSTAT
  申请人：Navinta, LLC

  公开号：EP3404019B1

  公开（公告）日：2021-06-16