(S)-3-hydroxy-5-phenylfuran-2(5H)-one | 746639-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-5-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-4-hydroxy-2-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 746639-75-8
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: HMNMSINLGRGRKB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (S)-3-hydroxy-5-phenylfuran-2(5H)-one 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Dyker, Hubert; Leusink, Frederik R., Chemistry - A European Journal, 1998, vol. 4, # 2, p. 311 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(+)-1-[3-Hydroxy-1-(2,6-di-tert-butyl-4-methoxy-1-phenoxycarbonyl)-3-phenyl-1-propylideneamino]-2-(1-ethyl-1-methoxypropyl)pyrrolidine 在 叔丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-hydroxy-5-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Dyker, Hubert; Leusink, Frederik R., Chemistry - A European Journal, 1998, vol. 4, # 2, p. 311 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stereoselective Oxy-Michael Additions to β,γ-Unsaturated α-Keto Esters:  Rapid Enantioselective Synthesis of 3-Hydroxybutenolides
  作者：Xin Xiong、Caroline Ovens、Adam W. Pilling、John W. Ward、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol702693m

  日期：2008.2.1

  The highly diastereoselective oxy-Michael addition of the "naked" anion of (6S)-methyl delta-lactol to gamma-substituted beta,gamma-unsaturated alpha-keto esters leading to the direct formation of THP*-protected gamma-hydroxy alpha-keto ester derivatives is described. Subsequent acid-mediated deprotection affords the 3-hydroxybutenolides in high yields.

  （6S）-甲基δ-乳糖的“裸”阴离子的高度非对映选择性氧基-迈克尔加成至γ-取代的β，γ-不饱和α-酮酯，导致THP *保护的γ-羟基α-直接形成描述了酮酯衍生物。随后的酸介导的脱保护以高收率提供了3-羟基丁烯内酯。
• Enders, Dieter; Dyker, Hubert; Leusink, Frederik R., Chemistry - A European Journal, 1998, vol. 4, # 2, p. 311 - 320
  作者：Enders, Dieter、Dyker, Hubert、Leusink, Frederik R.

  DOI：——

  日期：——