(2S,4R)-2,4-dimethyl-1,5-dioxacyclotridecane-6,13-dione | 1446746-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2S,4R)-2,4-dimethyl-1,5-dioxacyclotridecane-6,13-dione
• CAS: 1446746-77-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: ZFTGDQKTEWJKGB-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2S,4R)-2,4-dimethyl-1,5-dioxacyclotridecane-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  关键原子的位置和构型影响[13] -Macrodiolides的拓扑结构

  摘要：

  沿着环的特定位置的关键原子控制着一组[13]-大分子二醇的形状或“拓扑”。在这里，我们报告了这些大环的合成及其通过功能和结构方法的表征。[13]-大分子二醇由三个使它们刚性化的四原子平面单元和一个使平面单元能够定向的铰链原子组成。结构组织的驱动力是使与关键原子相连的基团上的空间应变最小。当关键原子是立体中心时，观察到具有平面手性的大环。当关键原子带有两个烷基时，会出现另一种类似杯状的拓扑结构。此外，关键原子可以协调的方式工作，以指导一种拓扑结构超越另一种拓扑结构。该合成依赖于酰化环闭合复分解序列。刚性通过可变温度NMR实验和非对映选择性环氧化反应证明。代表性的[13]-大丙二醇化物的X射线晶体结构用作所做结构观察的基础。结果提供了一个框架，用于设计具有明确定义的结构的新的大环，以及用于理解一些影响天然产物大环的拓扑结构的一般原理。

  DOI：

  10.1021/jo400383g

文献信息

• Positioning and Configuration of Key Atoms Influence the Topology of [13]-Macrodiolides
  作者：Jun Ma、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1021/jo400383g

  日期：2013.8.2

  shape, or “topology” of a group of [13]-macrodiolides. Here we report the synthesis of these macrocycles and their characterization by functional and structural methods. The [13]-macrodiolides are organized by three four-atom planar units that help to rigidify them and one hinge atom that enables the planar units to orient themselves. The driving force for the organization of the structures is the minimization

  沿着环的特定位置的关键原子控制着一组[13]-大分子二醇的形状或“拓扑”。在这里，我们报告了这些大环的合成及其通过功能和结构方法的表征。[13]-大分子二醇由三个使它们刚性化的四原子平面单元和一个使平面单元能够定向的铰链原子组成。结构组织的驱动力是使与关键原子相连的基团上的空间应变最小。当关键原子是立体中心时，观察到具有平面手性的大环。当关键原子带有两个烷基时，会出现另一种类似杯状的拓扑结构。此外，关键原子可以协调的方式工作，以指导一种拓扑结构超越另一种拓扑结构。该合成依赖于酰化环闭合复分解序列。刚性通过可变温度NMR实验和非对映选择性环氧化反应证明。代表性的[13]-大丙二醇化物的X射线晶体结构用作所做结构观察的基础。结果提供了一个框架，用于设计具有明确定义的结构的新的大环，以及用于理解一些影响天然产物大环的拓扑结构的一般原理。