5-(1-哌啶基)噻吩-2-甲醛 | 24372-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(1-哌啶基)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-piperidin-1-yl-thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(Piperidin-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5-piperidin-1-ylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 24372-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• mdl: MFCD05263177
• 分子量: 195.285
• InChiKey: SFDXRMCPPLZJBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-哌啶基)噻吩-2-甲醛 在 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-aminohexyl 2-cyano-3-(5-piperidin-1-ylthiophen-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of self-calibrating ratiometric viscosity sensors

  摘要：

  我们描述了一系列自校准染料的设计、合成及荧光特性，以提供流体粘度的比率测量。该设计基于将一种主要荧光基团（参考荧光基团）共价连接到一种具有粘度敏感性荧光发射的次要荧光基团（传感器）的方式，前者的荧光发射与粘度无关。我们通过对这两个单元的独立激励以及通过共振能量转移从参考荧光基团到传感器荧光基团，来表征其荧光特性。我们评估了两个荧光基团的化学结构以及连接段的长度，以优化粘度测量的整体亮度和灵敏度。我们还展示了这种比率染料在脂质体模型中检测膜粘度变化的应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01042a
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(1-哌啶基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生物作为推挽分子中的电子吸收单元的职责

  摘要：

  以2-（N-哌啶基）噻吩中心供体为基础，制备了32种具有系统变化的丙二酸衍生的外周受体的模型推挽分子。通过修改π接头和结构排列（线性与四极D–π–A系统），可以实现进一步的性能调节。丙二酸衍生物，例如氰基乙酸，丙二酸，丙二酸二乙酯，Meldrum酸和N，N'-二丁基（硫代）巴比妥酸以及1，3-二酮类似物二甲酮和茚满-1，3-二酮被用作受体部分。Knoevenagel与四种噻吩醛的缩合反应以令人满意的产率提供了目标发色团。通过包括X射线分析，差示扫描量热法，电化学和UV / Vis吸收光谱的实验以及通过DFT计算来检查丙二酸受体的吸电子能力。结构-财产关系的细节已经阐明。根据增加的吸电子能力，广泛使用的丙二酸受体单元可以订购：丙二酸二乙酯≤氰基乙酸

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700070

文献信息

• A facile preparation of trisubstituted amino-furan and -thiophene derivatives
  作者：Raouf Medimagh、Sylvain Marque、Damien Prim、Saber Chatti

  DOI：10.1039/c1ob05216k

  日期：——

  β-Alkylation of amino-furan and -thiophene heterocycles is described through metal-, acid- and base-free carbon–carbon bond formation. The ability of both heterocycles to undergo selective β-alkylation is compared by mean of experimental and theoretical data. The presence of chiral amine substituents induced the diastereoselective generation of the newly formed additional stereocenter.

  β-烷基化 氨基呋喃-噻吩杂环通过无金属，无酸和无碱的碳-碳键形成来描述。通过实验和理论数据比较了两个杂环进行选择性β-烷基化的能力。手性胺取代基的存在诱导了新形成的另外的立体中心的非对映选择性的产生。
• T-Shaped (Donor-π-)₂Acceptor-π-Donor Push-Pull Systems Based on Indan-1,3-dione
  作者：Parmeshwar Solanke、Filip Bureš、Oldřich Pytela、Milan Klikar、Tomáš Mikysek、Loic Mager、Alberto Barsella、Zdeňka Růžičková

  DOI：10.1002/ejoc.201500525

  日期：2015.8

  Sixteen model (donor–π–)2acceptor–π–donor [(D–π–)2A–π–D] molecules with an extraordinary T-shaped arrangement were designed and synthesized. Indan-1,3-dione was employed as a central acceptor with electron donors linked at the C-2, C-4, and C-7 positions. These push–pull molecules represent a first systematic modification of an indan-1,3-dione-fused benzene ring. The structures and properties of all

  设计并合成了 16 种具有非凡 T 形排列的模型 (donor–π–)2acceptor–π–donor [(D–π–)2A–π–D] 分子。Indan-1,3-dione 用作中央受体，电子供体连接在 C-2、C-4 和 C-7 位置。这些推拉分子代表了对茚满-1,3-二酮稠合苯环的首次系统修饰。通过 X 射线分析、电化学、紫外/可见吸收光谱、差示扫描量热法、电场诱导二次谐波产生 (EFISHG) 研究和 DFT 计算研究了所有目标分子的结构和性质。对所有收集的数据进行了全面评估，并评估了结构-性能关系。通过各种长度的 π 系统连接在 C-2 位置的电子供体对研究的性质影响最显着。C-4 和 C-7 处的侧供体可被描述为辅助性的，并不支配观察到的性质。然而，在这方面，噻吩是比 N,N-二甲基苯胺更有效的供体。因此，带有哌啶基噻吩供体的茚满-1,3-二酮在 C-2 处通过亚丙烯间隔基连接，在
• Molecular rotors: synthesis and evaluation as viscosity sensors
  作者：Jeyanthy Sutharsan、Darcy Lichlyter、Nathan E. Wright、Marianna Dakanali、Mark A. Haidekker、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.093

  日期：2010.4

  It has been shown that compounds containing the p-N,N-dialkylaminobenzylidene cyanoacetate motif can serve as fluorescent non-mechanical viscosity sensors. These compounds, referred to as molecular rotors, belong to a class of fluorescent probes that are known to form twisted intramolecular charge-transfer complexes in the excited state. In this study we present the synthesis and spectroscopic characterization

  已经表明，含有p - N , N - 二烷基氨基亚苄基氰基乙酸酯基序的化合物可以用作荧光非机械粘度传感器。这些被称为分子转子的化合物属于一类荧光探针，已知它们在激发态会形成扭曲的分子内电荷转移复合物。在这项研究中，我们介绍了这些化合物作为粘度传感器的合成和光谱表征。讨论了这些转子的分子结构和电子密度对发射波长、荧光强度和粘度敏感性的影响。
• Chiral organometallic chromophores for nonlinear optics derived from [Fe2(η5-C5H5)2(CO)2(μ-CO)(μ-CCH3)]+ [BF4]−
  作者：Richard D.A Hudson、Anthony R Manning、John F Gallagher、Marie Helena Garcia、Nelson Lopes、Inge Asselberghs、Roel Van Boxel、André Persoons、Alan J Lough

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01415-8

  日期：2002.8

  Two series of chiral organometallic Donor-π-Acceptor chromophores derived from [Fe2(η5-C5H5)2(CO)2(μ-CO)(μ-CCH3)]+ [BF4]− have been synthesised. In the first series (S)-(−)-2-methoxymethyl pyrrolidine acts as the chiral donor end group and in the second series 1,1′-binaphthyl acts as the chiral π-bridging unit. The nonlinear optical properties of these compounds were measured by the Kurtz powder technique

  两个系列的手性有机金属供体-π-受体生色团的衍生自的[Fe 2（η 5 -C 5 H ^ 5）2（CO）2（μ-CO）（μ-CCH 3）] + [BF 4 ] -已经合成。在第一系列（S）-（-）中，2-甲氧基甲基吡咯烷用作手性供体端基，在第二系列中，1,1'-联萘基用作手性π-桥联单元。这些化合物的非线性光学性质是通过Kurtz粉末技术和超罗利散射测量的。β-值高达964×10 −30esu是第一个系列的成员获得的。的单晶X射线研究的[Fe 2（η 5 -C 5 H ^ 5）2（CO）2（μ-CO）（μ-CCH 3）] + [BF 4 ] -，[铁2（η 5 -C 5 H 4 CH 3）2（CO）2（µ-CO）（µ-（E）-CCHCH-2-（5-哌啶-1-基噻吩））] + [BF 4 ] -和[铁2（η 5 -C 5报道了H 4 CH 3）2（CO）2（μ-CO）（μ-（E）-CCH＝
• Tuning Wavefunction Mixing in Push-Pull Molecules: From Neutral to Zwitterionic Compounds
  作者：Amedeo Capobianco、Antonio Esposito、Tonino Caruso、Fabio Borbone、Antonio Carella、Roberto Centore、Andrea Peluso

  DOI：10.1002/ejoc.201200161

  日期：2012.5

  A new push–pull molecule, containing an (alkylamino)thiophene as electron donor and 1,3-bis(dicyanomethylidene)-2-indenylindene as electron acceptor, has been synthesized and characterized in the solid state by X-ray crystallography, in solution by UV/Vis and NMR spectroscopy and by theoretical calculations. The quinoidal zwitterionic form of this compound was underscored both in the solid state and

  一种新的推挽式分子，含有（烷基氨基）噻吩作为电子供体和 1,3-双（二氰基亚甲基）-2-茚作为电子受体，已合成并通过 X 射线晶体学在固态溶液中表征通过紫外/可见光和核磁共振光谱和理论计算。该化合物的醌型两性离子形式在固态和中等极性溶剂中均得到强调。还对两个相似的推拉分子进行了实验和理论分析，它们有选择地改变基本化学特征，例如芳香基团的共振能和吸引子的位阻。三种化合物的比较分析表明，空间位阻、共振能量和环境的极性在使一种限制共振形式稳定在另一种上方面起着重要作用。通过改变这些化学变量，微调推挽分子的电子基态，从中性芳香形式到电荷分离的两性离子，通过两种限制形式贡献几乎相等的形式（花青极限） ， 可以实现。