6-formyl-2,2-dimethyl-2H-chromene | 69964-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-formyl-2,2-dimethyl-2H-chromene
• 英文别名: 2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carbaldehyde；6-formyl-2,2-dimethylchromene；2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxaldehyde；2,2-dimethyl-6-formyl-2H-chromene；6-Formyl-2,2-dimethyl-2H-<1>-benzopyran；2,2-dimethylchromene-6-carbaldehyde
• CAS: 69964-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ZDSKIIMVDTYOLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-2,2-dimethyl-2H-chromene 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of 2,2-dimethyl-2H-chromene based arylsulfonamide analogs of 3,4-dimethoxy-N-[(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methyl]-N-phenylbenzenesulfonamide, a novel small molecule hypoxia inducible factor-1 (HIF-1) pathway inhibitor and anti-cancer agent

  摘要：

  We have discovered that 3,4-dimethoxy-N-[(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methyl]-N-phenylbenzene-sulfonamide, a novel small molecule HIF-1 pathway inhibitor, can antagonize tumor growth in animal models of cancer, but the treatment necessitates its delivery in a formulation, due to poor water solubility (<15 mu g/mL; pH 7.4), evidencing that the chemotype needs further exploration of its amenability to additional chemical modifications for ultimate optimization of function and pharmacology.As a first step towards this goal we investigated the structure-activity relationships of 15 lipophilic 2, 2-dimethyl-2H-chromene based arylsulfonamide analogs of 3,4-dimethoxy-N-[(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methyl]-N-phenylbenzenesulfonamide to find out strategies of modification. A 3,4-dimethoxybenzenesulfonyl group in region 1 showed the strongest inhibition among five arylsulfonyl groups tested. The presence of propan-2-amine in region 2 conferred the strongest inhibitory effect of the compound on HIF-1 activated transcription in a reporter assay. These findings are important as they help define the structural motifs where the 3,4-dimethoxy-N-[(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methyl]-N-phenylbenzenesulfonamide can be chemically modified to improve its pharmacological properties towards development as a cancer therapeutic. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.064
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-formyl-2,2-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  黄酮-三唑基杂化物作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物：合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列类黄酮-三唑基杂化物，并将其作为新型丙型肝炎病毒 (HCV) 抑制剂进行评估。抗-HCV 活性测定结果表明，大多数合成的衍生物在 100 μ g/mL的浓度下 抑制了子代病毒的产生。在这些衍生物中，10m和10r表现出最有效的抗 HCV 活性并以剂量依赖性方式抑制 HCV 的产生。有趣的是，10m和10r对病毒的翻译或复制没有显着的抑制作用。其他作用机制研究表明，最有效的化合物10m和10r，在 10 μ M 下，分别显着抑制病毒进入 34.0% 和 52.0%  。这些结果表明10m和10r作为潜在的 HCV 预防剂的进一步有效应用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113395

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of four natural chalcones and their derivatives
  作者：Yuanyuan Li、Bingxia Sun、Jiadai Zhai、Lin Fu、Shuxin Zhang、Jing Zhang、Hongliang Liu、Wenhai Xie、Hongkuan Deng、Zhiwei Chen、Feng Sang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151165

  日期：2019.10

  Four natural chalcones bearing hydroxyisoprenyl or prenyl groups, named Paratocarpin E (2), Xanthoangelol D (3), Angusticornin A (4) and Kanzonol C (5), were prepared by employing the Claisen-Schmidt condensation as the key step. In an attempt to investigate the effect of the hydroxyisoprenyl group on biological activity, two of their derivatives were also prepared for antibacterial activity research.

  通过使用克莱森-施密特缩合作为关键步骤，制备了四个带有羟基异戊二烯基或异戊二烯基的天然查耳酮，分别命名为对果皮素E（2），黄嘌呤酚D（3），安格斯汀A（4）和坎佐诺尔C（5）。为了研究羟基异戊二烯基对生物活性的影响，还制备了它们的两种衍生物用于抗菌活性研究。研究了合成化合物对革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）的预期抗菌活性。）。已发现对果肉中的E（2）对两种革兰氏阳性细菌最有效，而其余大多数化合物也显示出有希望的活性。但是，所有化合物均对两种革兰氏阴性细菌均无活性。
• Aromatic amides as potentiators of bioefficacy of anti-infective drugs
  申请人：Koul Surrinder

  公开号：US20070004645A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention relates to an aromatic substituted pentadienoic acid amides and there use in combination of specific amounts of aromatic amides i.e. 4-alkyl-5-(substituted phenyl)-2(E),4(E)-pentadienoic acid amides, its geometrical isomers or their dihydro or tetrahydro derivatives and an anti-infective drug useful in potentiating the bioefficacy of antiinfective drug. The combination of the present invention is useful in the treatment of certain infections and disease at lower concentration of anti-infectives necessary to inhibit the growth of microbial strains and may also find applications in reducing the resistance in microorganisms.

  本发明涉及芳香取代的戊二烯酸酰胺及其在芳香酰胺的特定量的组合中的使用，即4-烷基-5-(取代苯基)-2(E),4(E)-戊二烯酸酰胺，其几何异构体或其二氢或四氢衍生物，以及一种抗感染药物，有助于增强抗感染药物的生物功效。本发明的组合物在治疗某些感染和疾病方面非常有用，可以在抑制微生物菌株生长所需的抗感染剂浓度较低的情况下发挥作用，并且还可以在减少微生物的抗药性方面发挥作用。
• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• Synthesis and biological evaluation of 2,2-dimethylbenzopyran derivatives as potent neuroprotection agents
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Xiaoxiao Fu、Yajie Shi、Yuanguang Chen、Wuhong Fang、Jingyu Yang、Guoliang Chen

  DOI：10.1039/c8ra10424g

  日期：——

  of novel neuroprotection agents is of great significance for the treatment of ischemic stroke. In this study, a series of compounds comprising 2,2-dimethylbenzopyran groups and cinnamic acid groups have been synthesized. Preferential combination principles and bioisostere that improved the neuroprotective effect of the compounds were identified for this series via biological activity assay in vitro

  开发新型神经保护剂对于缺血性脑卒中的治疗具有重要意义。本研究合成了一系列含有2,2-二甲基苯并吡喃基团和肉桂酸基团的化合物。通过体外生物活性测定，确定了该系列化合物的优先组合原则和提高化合物神经保护作用的生物等排体。同时，丙烯酰胺酰胺的功能反转基团产生了最活跃的化合物。其中，BN- 07显着改善了氧葡萄糖剥夺（OGD）诱导的神经元形态，显着提高了原代神经元的细胞存活率，优于临床使用的抗缺血性脑卒中药物依达拉奉（Eda）。总体而言，我们的研究结果可能为设计比 Eda 更有效的新型抗缺血性卒中药物提供替代策略。
• 2,2-二甲基苯并吡喃类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN109096235B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明属于医药技术领域，公开了一类2,2‑二甲基苯并吡喃类衍生物及其制备方法和用途。所述衍生物及其药学上可接受的盐的结构式如下：其中，Ar1、Ar2、X、Y、R1如权利要求书和说明书所述。所述的衍生物及其药学上可接受的盐的制备方法如下：式(I)的制备主要以对乙酰氨基酚为原料，经Williamson成醚、环合、水解、成酰胺等反应得到；式(II)的制备主要以对羟基苯甲醛为原料，经Williamson成醚、环合、Knoevenagel缩合，成酰胺等反应得到。本发明的衍生物及其药学上可接受的盐可以用于制备神经保护剂，对于缺血性脑卒中有较好的神经保护作用。