(RS)-2-methyltetrahydro-3-furanol | 29848-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (RS)-2-methyltetrahydro-3-furanol
• 英文别名: 2-Methyloxolan-3-ol
• CAS: 29848-44-0
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• mdl: MFCD01725985
• 分子量: 102.133
• InChiKey: ZFVWBUVYNPLIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基四氢呋喃-3-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (RS)-2-methyltetrahydro-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  使用胡萝卜对低不对称性杂环酮进行对映选择性还原

  摘要：

  摘要 用于不对称还原前手性酮的全谱生物催化剂是众所周知的，包括胡萝卜根。然而，当前手性酮呈现低水平的不对称性时，这种类型的反应仍然具有挑战性，如杂环酮。在这项工作中，4,5-二氢-3(2H)-噻吩酮 ( 1 )、2-甲基四氢呋喃-3-酮 ( 2 )、N-Boc-3-吡咯烷酮 ( 3 )、1-Z-3-吡咯烷酮 ( 4 )和1-苄基-3-吡咯烷酮( 5 )被研究以获得各自的对映选择性杂环仲醇。除了5，相应的醇以高转化率和高选择性获得。为了避免从2 中分离出相应手性醇的低产率，我们观察到在没有水的情况下使用胡萝卜是可行的。需要向水不溶性酮3和4添加共溶剂。相比之下，用于生物减少面包酵母1，3和4。在转化率、选择性和后处理方面，使用胡萝卜是一种更有效的生物催化剂，也是获得 5 元杂环仲醇的可行方法。

  DOI：

  10.1080/10242422.2021.1879795

文献信息

• Versatile Iridicycle Catalysts for Highly Efficient and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds in Water
  作者：Dinesh Talwar、Xiaofeng Wu、Ourida Saidi、Noemí Poyatos Salguero、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201403701

  日期：2014.9.26

  Cyclometalated iridium complexes are shown to be highly efficient and chemoselective catalysts for the transfer hydrogenation of a wide range of carbonyl groups with formic acid in water. Examples include α‐substituted ketones (α‐ether, α‐halo, α‐hydroxy, α‐amino, α‐nitrile or α‐ester), α‐keto esters, β‐keto esters and α,β‐unsaturated aldehydes. The reduction was carried out at substrate/catalyst ratios of

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。
• BATZ J.-P.; MOULINES J.; PICARD P.; LECLERQ D., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 32, 3051-3054
  作者：BATZ J.-P.、 MOULINES J.、 PICARD P.、 LECLERQ D.

  DOI：——

  日期：——