2-(4-bromophenyl)-1-chloro-2-methylpropane | 92367-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1-chloro-2-methylpropane
• 英文别名: p-Brom-(chlor-tert-butyl)-benzol；1-Bromo-4-(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)benzene
• CAS: 92367-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₂BrCl
• 分子量: 247.562
• InChiKey: UTVOHQFZZCVKAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.3125 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪酮 、 2-(4-bromophenyl)-1-chloro-2-methylpropane 在 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 反应 2.25h， 以30%的产率得到1-[4-(2-chloro-1,1-dimethyl-ethyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  用酮的烯醇盐离子自由基取代2-（4-卤代苯基）-2-甲基-1-氯丙烷的亲核基团

  摘要：

  2-（4-卤代苯基）-2-甲基-1-氯丙烷2a，b（分别为卤素= Br，I）与吡那酮（3a）和苯乙酮（3b）的阴离子在DMSO或液体中的光引发反应有氨气报道。在DMSO中，主要反应是在芳族（C sp2-卤素）中心的S RN 1亲核取代与在脂族（C sp3- Cl）的取代或还原。在液氨中，主要反应是在芳族C卤素位点进行取代。产物分布的这种差异归因于C sp3速率常数的变化提议的自由基阴离子的-Cl解离是从DMSO（rt）到液态NH 3（-33°C）的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo062457i
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷 生成 2-(4-bromophenyl)-1-chloro-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  用酮的烯醇盐离子自由基取代2-（4-卤代苯基）-2-甲基-1-氯丙烷的亲核基团

  摘要：

  2-（4-卤代苯基）-2-甲基-1-氯丙烷2a，b（分别为卤素= Br，I）与吡那酮（3a）和苯乙酮（3b）的阴离子在DMSO或液体中的光引发反应有氨气报道。在DMSO中，主要反应是在芳族（C sp2-卤素）中心的S RN 1亲核取代与在脂族（C sp3- Cl）的取代或还原。在液氨中，主要反应是在芳族C卤素位点进行取代。产物分布的这种差异归因于C sp3速率常数的变化提议的自由基阴离子的-Cl解离是从DMSO（rt）到液态NH 3（-33°C）的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo062457i

文献信息

• ISII, TSUTOMU;NUMADA, MASARU
  作者：ISII, TSUTOMU、NUMADA, MASARU

  DOI：——

  日期：——
• Radical Nucleophilic Substitution of 2-(4-Halophenyl)-2-methyl-1-chloropropane with Enolate Ions of Ketones
  作者：Adriana B. Pierini、Mariana H. Gallego、Karina F. Crespo Andrada

  DOI：10.1021/jo062457i

  日期：2007.4.1

  The photoinitiated reaction of 2-(4-halophenyl)-2-methyl-1-chloropropane 2a,b (halogen = Br, I, respectively) with the anions of pinacolone (3a) and acetophenone (3b) either in DMSO or in liquid ammonia are reported. In DMSO, the main reaction is the SRN1 nucleophilic substitution at the aromatic (Csp2-halogen) center with substitution or reduction at the aliphatic (Csp3-Cl) one. In liquid ammonia

  2-（4-卤代苯基）-2-甲基-1-氯丙烷2a，b（分别为卤素= Br，I）与吡那酮（3a）和苯乙酮（3b）的阴离子在DMSO或液体中的光引发反应有氨气报道。在DMSO中，主要反应是在芳族（C sp2-卤素）中心的S RN 1亲核取代与在脂族（C sp3- Cl）的取代或还原。在液氨中，主要反应是在芳族C卤素位点进行取代。产物分布的这种差异归因于C sp3速率常数的变化提议的自由基阴离子的-Cl解离是从DMSO（rt）到液态NH 3（-33°C）的中间体。