1,6-dinitro-3,8-dioxa-1,6-diazaspiro[4.4]-nonane-2,7-dione | 1257437-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,6-dinitro-3,8-dioxa-1,6-diazaspiro[4.4]-nonane-2,7-dione
• 英文别名: 3,8-dinitro-1,6-dioxa-3,8-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dione；1,6-Dinitro-3,8-dioxa-1,6-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dione
• CAS: 1257437-87-8
• 化学式: C₅H₄N₄O₈
• 分子量: 248.109
• InChiKey: NGJLZHBKCLIEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-dioxa-3,8-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dithione 在 硝酸乙酸酐 作用下， 以95%的产率得到1,6-dinitro-3,8-dioxa-1,6-diazaspiro[4.4]-nonane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  环状硫代氨基甲酸酯的同时氧化脱硫和硝化反应合成环状N-硝基氨基甲酸酯

  摘要：

  五元和六元环状硫代氨基甲酸酯与乙酰基硝酸盐的反应导致剧烈反应，产生大量的红棕色氮氧化物烟雾，并以高产率（> 95％）产生相应的环状N-硝基氨基甲酸酯。从氨基醇开始使用“硫代氨基甲酸酯”路线的环状N-硝基氨基甲酸酯的总收率优于通过环状氨基甲酸酯的常规路线。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.862

文献信息

• Synthesis, Prediction, and Determination of Crystal Structures of (<i>R</i>/<i>S</i>)- and (<i>S</i>)-1,6-Dinitro-3,8-dioxa-1,6-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dione
  作者：Rodney L. Willer、Robson F. Storey、Jeffery Deschamps、Damon Parrish、John Kendrick、Frank J. J. Leusen

  DOI：10.1021/cg300869z

  日期：2012.11.7

  alternative. The densities of (R/S)- and (S)- or (R)-1,6-dinitro-3,8-dioxa-1,6-diazaspiro[4.4]nonane-2,7-dione calculated for the optimized experimental crystal structures confirmed that there is a small difference in the densities of the racemate and the optically active compound, with the optically active material being slightly more dense (1.875 versus 1.842 g/cm3). (R/S)-1,6-Dinitro-3,8-dioxa-1,6-diazaspiro[4

  螺环化合物经常具有螺型对称性（C 2），因此即使它们不包含不对称碳原子也具有旋光活性。（R / S）-1，6-二硝基-3，8-二氧杂-1，6-二氮杂螺[4.4]壬烷-2，7-二酮就是这样的分子。使用色散校正的密度泛函方法对不对称单元中包含一个分子并考虑所有230个空间基团的结构进行了盲晶结构预测研究，发现与（R / S）形式的实验结构相符的堆积为最低的能源包装替代方案。（R / S）-和（S的密度）或（R）-1,6-二硝基-3,8-二氧杂-1,6-二氮杂螺并[4.4]壬烷-2,7-二酮经优化实验晶体结构计算，证实在外消旋物和旋光化合物的密度，旋光材料的密度稍高一些（1.875对1.842 g / cm 3）。如前所述，合成了（R / S）-1，6-二硝基-3，8-二氧杂-1，6-二氮杂螺[4.4]壬烷-2，7-二酮。通过使用前述方法拆分外消旋二硫代氨基甲酸酯，然后使纯对映异构体与乙酰乙酸酯
• Synthesis of cyclic N-nitrourethanes by the simultaneous oxidative desulfurization and nitration of cyclic thiourethanes
  作者：Rodney L. Willer、Christopher G. Campbell、Robson F. Storey

  DOI：10.1002/jhet.862

  日期：2012.3

  six‐membered cyclic thiourethanes with acetyl nitrate results in a vigorous reaction that generates copious amounts of red–brown nitrogen oxide fumes and produces the corresponding cyclic N‐nitrourethanes in high yields (>95%). The overall yield of the cyclic N‐nitrourethanes starting from an aminoalcohol using the “thiourethane” route is superior to the conventional route going through the cyclic urethane

  五元和六元环状硫代氨基甲酸酯与乙酰基硝酸盐的反应导致剧烈反应，产生大量的红棕色氮氧化物烟雾，并以高产率（> 95％）产生相应的环状N-硝基氨基甲酸酯。从氨基醇开始使用“硫代氨基甲酸酯”路线的环状N-硝基氨基甲酸酯的总收率优于通过环状氨基甲酸酯的常规路线。J.杂环化​​学。（2011）。