(Z)-(R)-12-Methyl-oxacyclododec-9-en-2-one | 59780-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z)-(R)-12-Methyl-oxacyclododec-9-en-2-one
• 英文别名: (9Z,12R)-12-methyl-1-oxacyclododec-9-en-2-one
• CAS: 59780-28-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: IYNKPPZNZQQWKC-JPVGGKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-12-Methyl-oxacyclododec-9-en-2-one 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到trans-(12R)-methyl-1-oxacyclododec-9-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+） - -的（R）的有效的合成，通过使用对映体纯recifeiolide和相关大环内酯类（R） - （ - ） - 5-甲基-2,2,2-三苯基-1,2- λ 5 -oxaphospholane

  摘要：

  E-（R）-（+）-8-十二烷基十一内酯，称为累西柔内酯，是通过从（R）-（+）-环氧丙烷开始的六步反应合成的，总收率为53 ％。该合成的关键步骤是使用（R）-（-）-5-甲基-2,2,2-三苯基-1,2制备（R）-（-）-甲基11-羟基-8-十二烯酸酯λ 5 -oxaphospholane。通过使用该方法，还合成了对映体纯的13和14元大环内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00142-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-11-Hydroxy-dodec-8-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (Z)-(R)-12-Methyl-oxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+） - -的（R）的有效的合成，通过使用对映体纯recifeiolide和相关大环内酯类（R） - （ - ） - 5-甲基-2,2,2-三苯基-1,2- λ 5 -oxaphospholane

  摘要：

  E-（R）-（+）-8-十二烷基十一内酯，称为累西柔内酯，是通过从（R）-（+）-环氧丙烷开始的六步反应合成的，总收率为53 ％。该合成的关键步骤是使用（R）-（-）-5-甲基-2,2,2-三苯基-1,2制备（R）-（-）-甲基11-羟基-8-十二烯酸酯λ 5 -oxaphospholane。通过使用该方法，还合成了对映体纯的13和14元大环内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00142-2