[(E)-4-[(4-hydroxyphenyl)methoxy]but-2-enyl] methyl carbonate | 1254472-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-4-[(4-hydroxyphenyl)methoxy]but-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 1254472-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: JZRHQQWNINDEDF-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-[(4-hydroxyphenyl)methoxy]but-2-enyl] methyl carbonate 在 亚磷酸三苯酯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到4-Ethenyl-2-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  新颖的合成方法螺[4.5]通过Pd催化的分子内环己二烯酮本位酚类-Friedel -克拉夫茨烯丙基烷基化

  摘要：

  第一个成功的Pd催化的分子内本位-Friedel -克拉夫茨烯丙基酚，其中提供给螺新接入的烷基化[4.5]环己二烯酮，进行说明。本方法可以应用于全碳季螺中心的催化对映选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol102190s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)oxy)but-2-en-1-yl methyl carbonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到[(E)-4-[(4-hydroxyphenyl)methoxy]but-2-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  新颖的合成方法螺[4.5]通过Pd催化的分子内环己二烯酮本位酚类-Friedel -克拉夫茨烯丙基烷基化

  摘要：

  第一个成功的Pd催化的分子内本位-Friedel -克拉夫茨烯丙基酚，其中提供给螺新接入的烷基化[4.5]环己二烯酮，进行说明。本方法可以应用于全碳季螺中心的催化对映选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol102190s

文献信息

• Novel Method for Synthesizing Spiro[4.5]cyclohexadienones through a Pd-Catalyzed Intramolecular <i>ipso</i>-Friedel−Crafts Allylic Alkylation of Phenols
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Yuta Ishige、Mariko Yoshida、Yuta Kohno、Mutsumi Kanematsu、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol102190s

  日期：2010.11.5

  The first successful Pd-catalyzed intramolecular ipso-Friedel−Crafts allylic alkylation of phenols, which provided a new access to spiro[4.5]cyclohexadienones, is described. The present method could be applied to catalytic enantioselective construction of an all-carbon quaternary spirocenter.

  第一个成功的Pd催化的分子内本位-Friedel -克拉夫茨烯丙基酚，其中提供给螺新接入的烷基化[4.5]环己二烯酮，进行说明。本方法可以应用于全碳季螺中心的催化对映选择性构建。