1,3-di-tert-butyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 928770-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di-tert-butyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1,3-Ditert-butyl-5-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 928770-50-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: LZYVXZHGHNQTLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,7-di-tert-butyl-3-iodo-4-phenyl-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-Disubstituted 2H-Benzopyrans through C−C Bond Formation via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  [GRAPHIC]The electrophilic cyclization of substituted propargylic aryl ethers by I-2, ICl, and PhSeBr produces 3,4-disubstituted 2H-benzopyrans in excellent yields. This methodology results in vinylic halides or selenides under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups, including methoxy, alcohol, aldehyde, and nitro groups.

  DOI：

  10.1021/jo062234s
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到1,3-di-tert-butyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  机械平面手性轮烷的立体选择性合成

  摘要：

  机械键提供唯一立体单元的手性联锁分子通常是在不控制机械立体化学的情况下产生的。在这里，我们报告了一种机械平面手性轮烷的立体选择性方法，其比例高达 98:2 dr 。使用容易获得的α-氨基酸衍生的叠氮化物。共价立构中心的对称化产生轮烷，其中机械键提供唯一的立构元件。

  DOI：

  10.1002/anie.201808990

文献信息

• Nanohoop Rotaxanes from Active Metal Template Syntheses and Their Potential in Sensing Applications
  作者：Jeff M. Van Raden、Brittany M. White、Lev N. Zakharov、Ramesh Jasti

  DOI：10.1002/anie.201901984

  日期：2019.5.27

  systems render them fascinating candidates for the design of novel mechanically interlocked molecules with new properties. Two high‐yielding strategies are used to prepare nanohoop [2]rotaxanes, which owing to the π‐rich macrocycle are highly emissive. Then, metal coordination, an intrinsic property afforded by the resulting mechanical bond, can lead to molecular shuttling as well as modulate the observed

  具有环向π系统的大环具有独特的光电特性和光滑，刚性的孔，使其成为设计具有新特性的新型机械互锁分子的引人入胜的候选对象。有两种高产策略可用于制备纳米环[2]轮烷，由于富含π的大环化合物，它们具有很高的发射率。然后，金属配位（由所得机械键提供的一种固有特性）可以导致分子穿梭，并在有机和水性条件下均能调节观察到的荧光。受这些发现的启发，然后设计了一种自消灭的[2]轮烷，在存在分析物的情况下会自毁，从而引发强烈的荧光开启响应，从而为新型分子传感提供了概念验证。材料。更广泛地，
• NANOHOOP COMPOUND EMBODIMENTS COMPRISING META-SUBSTITUTION AND MOLECULAR SYSTEMS COMPRISING THE SAME
  申请人：Jasti Ramesh

  公开号：US20200010419A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  Disclosed herein are embodiments of nanohoop compounds, methods of making, and methods of using the same. The nanohoop compounds disclosed herein have discrete ring system(s) that comprise a unique meta-substituted motif that affords a strained cavity in which myriad reaction chemistries can take place. The unique structures and properties of the nanohoop compounds disclosed herein also lend to their use in a variety of biological applications, and as interlocked structures in molecular machines.

  本文披露了纳米环化合物的实施例，以及制备和使用这些实施例的方法。本文披露的纳米环化合物具有包含独特的间位取代基团的离散环系统，这种基团提供了一个受应变的空腔，可以进行多种反应化学。本文披露的纳米环化合物的独特结构和性质还使它们适用于各种生物应用，并作为分子机器中的交错结构。
• 2-SUBSTITUTED PI SYSTEM DERIVATIVES OF ADENOSINE THAT ARE CORONARY VASODILATORS ACTING VIA THE A_2AADENOSINE RECEPTOR
  作者：J. Zablocki、V. Palle、B. Blackburn、E. Elzein、G. Nudelman、S. Gothe、Z. Gao、Z. Li、S. Meyer、L. Belardinelli

  DOI：10.1081/ncn-100002306

  日期：2001.3.31

  Compound 20 (CVT-3146--a 2-[(N-1-(4-N-methylcarboxamidopyrazolyl)] adenosine derivative) and compound 31 (CVT-3033--a 2-[(4-(1-N-pentylpyrazolyl)] adenosine derivative), were found to be short acting functionally selective coronary vasodilators (CV t0.5 = 5.2 +/- 0.2 and 3.4 +/- 0.5 min, respectively--rat isolated heart 50% reversal time) with good potency (EC50S = 6.4 +/- 1.2 nM and 67.9 +/- 16.7

  化合物20（CVT-3146--2-[（（N-1-（4-N-甲基羧酰胺基吡唑基）]腺苷衍生物））和化合物31（CVT-3033--A2-[（4-（1-N-戊基吡唑基）腺苷衍生物）]腺苷衍生物）被发现是短效的功能选择性冠状动脉血管扩张剂（CV t0.5分别为5.2 +/- 0.2和3.4 +/- 0.5分钟-大鼠离体心脏50％逆转时间），具有良好的效能（ EC50S = 6.4 +/- 1.2 nM和67.9 +/- 16.7 nM），但是它们对ADO A2A受体的亲和力低（Ki分别为1122 +/- 323 nM和2138 +/- 952 nM;猪纹状体） ）。
• A molecular information ratchet using a cone-shaped macrocycle
  作者：Enxu Liu、Sawsen Cherraben、Laora Boulo、Claire Troufflard、Bernold Hasenknopf、Guillaume Vives、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.017

  日期：2023.1

  Molecular information ratchets are key to the construction of autonomous, chemically fueled small-molecule motors. We have developed a novel type of information ratchet sensitive to two types of information: the position and the orientation of a moving macrocycle on an axle. The originality of this system comes from the use of a cone-shaped chiral macrocycle, a cyclodextrin, that presents two distinct

  分子信息棘轮是构建自主的、化学燃料的小分子马达的关键。我们开发了一种新型信息棘轮，它对两种信息敏感：轴上移动的大循环的位置和方向。该系统的独创性来自于使用锥形手性大环，环糊精，它向反应位点呈现两个不同的面，并且是观察到的动力学偏差的原因。发现大轮辋旁边的轴上的官能团反应比小轮辋旁边的要快。圆锥形环糊精的另一个优点是可以选择性地进行面功能化，允许添加在动力学偏置中具有活性的组分，这将提高棘轮效率，从而为分子马达的设计提供新的可能性。
• A chiral macrocycle for the stereoselective synthesis of mechanically planar chiral rotaxanes and catenanes
  作者：Shu Zhang、Arnau Rodríguez-Rubio、Abed Saady、Graham J. Tizzard、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.01.009

  日期：2023.2

  pre-macrocycle components (catenanes), and thus mechanically chiral rotaxane and catenane syntheses rely on different chiral components. Here, we present a single, simple amino-acid-derived macrocycle that mediates the formation of both catenanes and rotaxanes in excellent stereoselectivity. We demonstrate the flexibility of our approach through the stereoselective synthesis of all three isomers of a co-conformationally

  先前已经开发了活性模板辅助方法用于手性互锁分子的立体选择性合成，其中机械键提供唯一的立体单元。然而，迄今为止，共价助剂已包含在半轴组分（轮烷）或前大环组分（链烷）中，因此机械手性轮烷和链烷的合成依赖于不同的手性组分。在这里，我们提出了一种单一的、简单的氨基酸衍生大环化合物，它以出色的立体选择性介导链烷烃和轮烷烃的形成。我们通过共构象机械平面手性 [3] 轮烷的所有三种异构体的立体选择性合成展示了我们方法的灵活性。