4-methylbenzoin | 2431-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methylbenzoin
• 英文别名: 2-hydroxy-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethanone；2-Hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 2431-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ZXFSXZYDGCZLBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzoin 生成 threo-p-Methyldiphenylethandiol
  参考文献：
  名称：

  Microbial reduction of a series of substituted benzils. Optical properties and nuclear magnetic resonance spectra of products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00411a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-甲苯基)-1,3-二噻烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methylbenzoin
  参考文献：
  名称：

  由苯偶姻原位生成的缩醛促进立体特异性1,2-芳基迁移合成手性α-二酯基酯

  摘要：

  描述了一种由苯偶姻合成α-二芳基酸酯的简单方案。原位生成的乙缩醛以立体有择的方式辅助1,2-芳基的快速迁移，为从容易获得的对映纯苯偶姻制备对映体富集的α-二芳基酸酯铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol500292c

文献信息

• One-step approach for the synthesis of functionalized quinoxalines mediated by T3P®–DMSO or T3P® via a tandem oxidation–condensation or condensation reaction
  作者：Kachigere B. Harsha、Kanchugarkoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6ra03078e

  日期：——

  An easy and efficient propylphosphonic anhydride (T3P®)–DMSO or T3P® mediated oxidation–condensation or condensation reaction for the synthesis of quinoxalines derived from the interaction of different arrays of condensing partners with ortho-phenylene diamines (o-PDs) under simple and mild reaction conditions in one step has been reported for the first time.

  一种简单有效的丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO或T3P®介导的氧化-缩合或缩合反应，用于合成喹喔啉，该喹喔啉是在简单和简单的条件下衍生自不同阵列的缩合配偶与邻苯二胺（o -PDs）相互作用的产物。首次报道温和的反应条件。
• Solid State Oxidation of Benzoins on Alumina-Supported Copper(ii) Sulfate under Microwave Irradiation†
  作者：Rajender S. Varma、Dalip Kumar、Rajender Dahiya

  DOI：10.1039/a709148f

  日期：——

  Benzoins are rapidly oxidised to benzils in high yields by the solid reagent system copper(II) sulfate–alumina, under the influence of microwaves.

  在微波作用下，苯偶姻通过固态试剂体系铜(II)硫酸铝迅速氧化为苯偶酰，产率很高。
• The use of sulfines in nucleophilic acylation reactions
  作者：G.E. Veenstra、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80187-2

  日期：1978.1

  dithioketal monoxide which upon acidolysis under anhydrous conditions are converted into vinylsulfides. The mechanism of the formation of the vinyl sulfides is discussed. The acylanion equivalents are acylated with benzoylchloride, CO2 and benzaldehyde. The use of Cu1 and 18-crown-6 as a catalyst appears to be crucial in some reactions. Michael additions of the dithioacetal monoxides to acrylonitrile

  已经研究了MeLi和BuLi在芳族烷硫基和芳硫基硫基上的硫代加成反应。以高收率分离得到的二硫缩醛一氧化物。MeLi与芳基芳基磺酰基芳基磺酰基亚砜的反应得到相应的二硫缩醛二-和三氧化物。酸处理二硫代乙缩醛一氧化碳可生成芳族醛。研究了从亚砜获得的酰基阴离子当量的亲核酰化作用。原位制备的二硫缩醛一氧化物阴离子的烷基化由MeLi和类型为Ar（RS）CStypeO的硫磺制得。用伯烷基卤化物生成二硫代缩酮一氧化物，在无水条件下酸解后，将其转化为乙烯基硫化物。讨论了乙烯基硫化物形成的机理。将该酰基阴离子等效物用苯甲酰氯，CO 2和苯甲醛酰化。在某些反应中，使用Cu 1和18-crown-6作为催化剂似乎至关重要。描述了二硫缩醛一氧化氮到丙烯腈的迈克尔加成。
• Catalytic Reductive Cross‐Coupling between Aromatic Aldehydes and Arylnitriles
  作者：Atsuhisa Mitsui、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1002/chem.202100763

  日期：2021.4.26

  A reductive cross‐coupling reaction between aromatic aldehydes and arylnitriles using a copper catalyst and a silylboronate as a reductant is reported. This protocol represents an unprecedented approach to the chemoselective synthesis of α‐hydroxy ketones by electrophile–electrophile cross‐coupling.

  据报道，使用铜催化剂和甲硅烷基硼酸酯作为还原剂，芳香醛和芳腈之间发生了还原性交叉偶联反应。该方案代表了一种通过亲电-亲电交叉偶联化学选择性合成α-羟基酮的空前方法。
• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE: PART III. SOME DERIVATIVES OF FLUORENE AND PHENANTHRENE
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v60-128

  日期：1960.6.1

  Methyl fluorene-9-carboxylate and 9-methyl-9-acetylfluorene have been nitrated and the products converted to 2-nitrophenanthrene and 2-nitro-9,10-dimethylphenanthrene, respectively.Acetylation of 9,10-dimethylphenanthrene has given only one ketone, probably the 3-isomer. 4-Nitrofluorenone has been synthesized by a convenient route.

  芴9-羧酸甲酯和9-甲基-9-乙酰芴已被硝化，产物分别转化为2-硝基菲和2-硝基-9,10-二甲基菲。9,10-二甲基菲乙酰化仅得到一个酮, 可能是 3-异构体。4-硝基芴酮已通过方便的路线合成。