2-氯-1-(4-甲基苯基)-2-苯基-1-乙酮 | 41104-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-氯-1-(4-甲基苯基)-2-苯基-1-乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1-ethanone
• 英文别名: p-Methyldesyl chloride；p-Methyl-α-chloro-α-phenyl-acetophenon；4-Methyl-α-chlor-α-phenyl-acetophenon；4-Tolyl-chlorbenzyl-keton；p'-Methyl-α-chlor-deoxybenzoin；1-p-tolyl-2-phenyl-2-chloroethanone；2-Chloro-1-(4-methylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 41104-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: KWONVZJFNURCKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(4-甲基苯基)-2-苯基-1-乙酮 生成 (1R,2R)-2-chloro-1-(4-methylphenyl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  IMUTA M.; KAWAI KEN-ICHI; ZIFFER H., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 16, 3352-3355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-(三甲基硅氧基)苯乙腈 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氯-1-(4-甲基苯基)-2-苯基-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  单线态氧介导的氨基醇、1,2-二胺和氨基酮的断裂

  摘要：

  在有取代胺（氨基醇、1,2-二胺和氨基酮）存在的情况下，辐照单线态氧敏化剂（如玫瑰红、玫瑰红衍生物或四苯基卟啉钯）的充气溶液会导致良好化学物质中胺的氧化碎裂产量和低到中等的量子效率。对于氨基醇和 1,2-二胺，反应过程类似于由电子转移敏化剂（如硫靛或氰基芳烃）照射引发的反应过程。在这些情况下，已显示反应通过胺的单电子转移氧化和随后胺阳离子自由基的裂解进行。对于与单线态氧敏化剂的反应提出了类似的机制，其中单线态氧通过胺供体的 SET 氧化引发反应，随后产生的超氧化物-胺阳离子自由基对反应。对于在相同条件下与氨基酮反应，辐照导致形成新的掺入氧的碎裂产物。使用富含 O-18 的氧气进行的标记研究表明，空气是产品中某些掺入氧气的来源，并提出了与其他碎裂过程密切相关的机制。42 个参考文献，1 个标签。使用富含 O-18 的氧气进行的标记研究表明，空气是产品中某些掺入氧气的来源，并提出了与其他碎裂过程密切相关的机制。42

  DOI：

  10.1021/ja00052a027

文献信息

• Electro‐mediated PhotoRedox Catalysis for Selective C(sp ³ )–O Cleavages of Phosphinated Alcohols to Carbanions
  作者：Xianhai Tian、Tobias A. Karl、Sebastian Reiter、Shahboz Yakubov、Regina Vivie‐Riedle、Burkhard König、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/anie.202105895

  日期：2021.9.13

  As well as deoxygenations, olefinations are reported which are E-selective and can be made Z-selective in a tandem reduction/photosensitization process where both steps are photoelectrochemically promoted. Spectroscopy, computation, and catalyst structural variations reveal that our new naphthalene monoimide-type catalyst allows for an intimate dispersive precomplexation of its radical anion form with

  我们报告了电介导光氧化还原催化（e-PRC）将膦酸醇的 C(sp 3 )−O 键还原裂解为烷基碳负离子的新例子。除了脱氧作用之外，据报道，烯化作用是E选择性的，并且可以在串联还原/光敏化过程中进行Z选择性，其中两个步骤都是光电化学促进的。光谱、计算和催化剂结构变化表明，我们的新型萘单酰亚胺型催化剂允许其自由基阴离子形式与次膦酸盐底物紧密分散预络合，促进决定反应性的 C(sp 3 )−O 裂解。令人惊讶的是，与之前报道的光激发自由基阴离子化学相反，我们的条件耐受芳基氯/溴化物并且不会引起桦木型还原。
• Product stereospecificity in the microbial reduction of .alpha.-haloaryl ketones
  作者：Mitsuru Imuta、Kenichi Kawai、Herman Ziffer

  DOI：10.1021/jo01304a044

  日期：1980.8
• An expedient synthesis of poly-substituted pyrroles from γ-ketonitriles via indium-mediated Barbier reaction strategy
  作者：Sung Hwan Kim、Se Hee Kim、Ka Young Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.140

  日期：2009.10

  We developed an efficient synthetic strategy of poly-substituted pyrroles via an indium-mediated Barbier type allylation from gamma-ketonitriles. Initial attack of allylindium species occurred at the nitrile group selectively to form the enamine intermediate, which reacted with the ketone group intramolecularly to furnish the pyrroles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unusual redox behavior in the photoinduced electron-transfer reactions of amino ketones
  作者：William R. Bergmark、Charlotte DeWan、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00049a010

  日期：1992.11

  Irradiation of a wet benzene solution of 1,2-diphenyl-2-piperidino-1-ethanone and 9,10-dicyanoanthracene leads to the formation of benzil and deoxybenzoin. We have interpreted these products as arising from deprotonation leading to net oxidation coupled with reductive elimination. The latter pathway is noteworthy in that we show reductive elimination of an electron donor can be a chief consequence of photochemical single electron transfer (SET) quenching.
• Simonov,D.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1947 - 1950
  作者：Simonov,D.A. et al.

  DOI：——

  日期：——