N-methyl-(R)-salsolinol | 53622-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-methyl-(R)-salsolinol
• 英文别名: (R)-N-Methylsalsolinol；(1R)-1,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-6,7-diol
• CAS: 53622-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: RKMGOUZXGHZLBJ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-(R)-salsolinol 在 human brain cortex enzyme 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,2(N)-dimethyl-6,7-dihydroisoquinolinium
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic oxidation of the dopaminergic neurotoxin, 1 (R), 2(N)-Dimethyl-6,7-Dihydroxy-l,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline, into 1,2(N)-Dimethyl-6,7-Dihydroxyisoquinolinium ion

  摘要：

  The dopamine-derived alkaloid, 1(R),2(N)-dimethyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4 tetrahydroisoquinoline [N-methyl(R)salsolinol] was found to be oxidized enzymically into the more cytotoxic species, 1,2(N)-dimethyl-6,7-dihydroxyiso-quinolinium ion, using enzyme sample prepared from human brain cortex. The values of the Michaelis constant and of the maximum velocity were 912 mu M and 1368 pmol/min/mg protein, respectively. The enzyme was not inhibited by inhibitors of monoamine oxidase, but was sensitive to semicarbazide. The oxidation is discussed in relation to the dopaminergic neurotoxicity of N-methyl(R)salsolinol.

  DOI：

  10.1016/0024-3205(95)02051-j
• 作为产物：
  描述：

  N-2-(3,4-二羟基苯基)乙基甲胺 、 乙醛 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S)-1,2-二甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-6,7-二醇 、 N-methyl-(R)-salsolinol
  参考文献：
  名称：

  通过集成分析分离和无标记时间分辨荧光监测芯片上Pictet-Spengler反应

  摘要：

  高通量筛选对于最佳反应条件和寻找有效的催化剂在化学过程的发展以及扩大化学合成方法的范围方面至关重要。在这种情况下，我们报告了一种在有机芯片上集成有机合成，分离和时间分辨荧光检测的微流控化学实验室的新方法。通过监测Pictet-Spengler缩合反应形成的四氢异喹啉衍生物，可以证明我们综合实验室的可行性。芯片上反应后，将产物和残留的起始原料在同一芯片上对映选择性地分离。具有时间相关的单光子计数的片上深紫外激光诱导的荧光检测用于化合物分配。该系统用于筛选反应条件和片上Pictet-Spengler反应的各种底物。最终，该微实验室成功地用于研究基于BINOL的磷酸作为有机催化剂的对映选择性反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201101768

文献信息

• Fluorinated derivatives of endogenous isoquinolines for use in the treatment of diseases mediated through endogenous isoquinoline pathways
  申请人：Takio Ville

  公开号：EP2420237A1

  公开（公告）日：2012-02-22

  This invention relates to a series of new fluorinated endogenous isoquinoline-mimicking compounds intended for use in the process of preparing valuable dietary supplements and pharmaceuticals as well as research tools for a wide range of medical, psychiatric and/or neurological conditions. The new compounds can be synthesized using well documented reactions and commercially available starting materials.

  本发明涉及一系列新的含氟内源性异喹啉仿制化合物，用于制备有价值的膳食补充剂和药品，以及用于研究各种医疗、精神和/或神经疾病的工具。这些新化合物可以利用有据可查的反应和市场上可买到的起始材料合成。
• SYSTEM AND DEVICE FOR ABLATION OF A VESSEL'S WALL FROM THE INSIDE
  申请人：MEDICAL DEVELOPMENT TECHNOLOGIES S.A.

  公开号：EP2694158B1

  公开（公告）日：2018-12-19