(E)-methyl 3-methoxy-2-(o-tolyl)acrylate | 103455-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-methoxy-2-(o-tolyl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-methoxy-2-(2-methylphenyl)propenoate；Methyl (e)-3-methoxy-2-(o-tolyl)acrylate；methyl (E)-3-methoxy-2-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 103455-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: IIYFINSFZVFXCL-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-methoxy-2-(o-tolyl)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(溴甲基)-alpha-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  EP2301925

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-methyl 3-methoxy-2-(o-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  精油衍生的 β-甲氧基丙烯酸酯衍生物作为高潜力杀菌剂的合成和评价。

  摘要：

  精油（EOs）是植物来源的芳香化合物，具有广泛的生物活性，但作用缓慢，通常对光或热不稳定，难以提取等。为了寻找源自天然环氧乙烷的高潜力杀菌剂，一系列精油基β-甲氧基丙烯酸酯衍生物被设计和合成。筛选了目标化合物对Alternaria alternata、Phomopsis adianticola、Pestalotiopsis theae、核盘菌等11种植物病原真菌的潜在杀菌活性。与中间体I、母体精油和嘧菌酯相比，几乎所有必需的油基β-甲氧基丙烯酸酯衍生物表现出明显更好的杀菌活性。进一步研究表明，与市售产品嘧菌酯相比，一些化合物在不同浓度下对茶拟盘菌、拟茎点霉、核盘菌和稻瘟病菌表现出显着的抑制活性。化合物II-8表现出特别显着的杀菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22050763

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel Phenyltriazolinone Derivatives
  作者：Qiongyou Wu、Guodong Wang、Shaowei Huang、Long Lin、Guangfu Yang

  DOI：10.3390/molecules15129024

  日期：——

  Phenyltriazolinones are one of the most important classes of herbicides targeting the protoporphyrinogen oxidase enzyme. A series of triazolinone derivatives containing a strobilurin pharmacophore were designed and synthesized with the aim of discovering new phenyltriazolinone analogues with high activity. The herbicidal activity of the synthesized compounds was assayed and some of the test compounds displayed moderate herbicidal activity at 150 g ai/ha.

  苯并三唑啉酮是一类重要的原卟啉原氧化酶靶向除草剂。设计并合成了一系列含醚菌胺药效团的二氮唑啉酮衍生物，旨在发现活性高的苯并三唑啉酮类似物。对合成的化合物进行了除草活性测定，部分测试化合物在150克有效成分/公顷的剂量下表现出中等除草活性。
• METHOXYACRYLATE-BASED FUNGICIDE AND METHODS FOR PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：YANG Guangfu

  公开号：US20100292285A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A pharmaceutical composition of fungicide including at least a compound represented by Formula (I). The pharmaceutical composition of fungicide can further include an emulsifier, a cosolvent, a stabilizer, and a solvent. The fungicide can prevent and treat powdery mildew, downy mildew, gray mold, brown spot, scab of vegetables and fruits, southern leaf blight of corn, rice false smut, citrus stem-end rot, and rape sclerotinia rot, with high efficiency, low toxicity, and relative environmental friendliness. A method of preparing the fungicide and a method of using thereof are also provided.

  一种包括至少一种由化学式（I）表示的化合物的杀菌剂制剂。该杀菌剂制剂还可以包括乳化剂、共溶剂、稳定剂和溶剂。该杀菌剂可以高效、低毒、相对环保地预防和治疗蔬菜和水果的白粉病、霜霉病、灰霉病、褐斑病、疮痂病、玉米南部叶枯病、水稻假穗病、柑橘果蒂腐烂病和油菜菌核病。还提供了一种制备该杀菌剂的方法和使用该杀菌剂的方法。
• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Process for producing acrylic acid derivative
  申请人：Nippon Soda Co. Ltd

  公开号：US20040152894A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Processes for producing a compound represented by the formula (1), which includes an acrylic acid derivative and is useful as an agricultural chemical or medicine. One of the processes comprises the step of formulating a compound (3) and converting the OH of the resultant compound (2) into OR″. The first step comprises reacting a formic or orthoformic ester in the presence of a Lewis acid and a base. The second step comprises reacting the compound with R″OH or with R″OH and CH(OR″) 3 under acidic conditions or using a phase-transfer catalyst in a two-phase system and regulating the base and the concentration thereof to stereoselectively synthesize the target compound. In another, process, the compound is efficiently produced without isolating the compound. The compound can also be produced without the compound (2). 1

  生产一种由化学式（1）表示的化合物的过程，该化合物包括丙烯酸衍生物，可用作农药或药物。其中一个过程包括将化合物（3）配制并将所得化合物（2）的羟基转化为OR″。第一步包括在Lewis酸和碱的存在下反应甲酸酯或正甲酸酯。第二步包括在酸性条件下将化合物与R″OH或与R″OH和CH(OR″)3反应，或者在两相系统中使用相转移催化剂，并调节碱及其浓度以立体选择性地合成目标化合物。在另一个过程中，该化合物可以在不分离该化合物的情况下高效生产。该化合物也可以在不使用化合物（2）的情况下生产。
• Silver-Catalyzed Olefination of Acetals and Ketals with Diazoesters to β-Alkoxyacrylates
  作者：Jiawen Li、Bo Qian、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03040

  日期：2018.11.16

  The first silver-catalyzed reaction of acetals or ketals with diazoesters leading to trisubstituted or tetrasubstituted β-alkoxyacrylates is now reported. A broad range of acetals and ketals bearing different substituents is compatible with this protocol and thus provides an attractive approach for the synthesis of complex β-alkoxyacrylates. The power of this method was further demonstrated by the

  现在报道了乙缩醛或缩酮与重氮酯的第一银催化反应，导致三取代或四取代的β-烷氧基丙烯酸酯。带有不同取代基的各种缩醛和缩酮与该方案兼容，因此为合成复杂的β-烷氧基丙烯酸酯提供了一种有吸引力的方法。成功合成picoxystrobin证明了该方法的优势，picoxystrobin是Dupont商业化的最受欢迎的农业杀菌剂之一。