2-benzyl-6-methoxy-1-tetralone | 62085-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-benzyl-6-methoxy-1-tetralone
• 英文别名: 2-Benzyl-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 62085-80-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: MDJBAAIYUBZGJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  434.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6-methoxy-1-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 生成 1-(o-hydroxyphenyl)-2-benzyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Tewari, S. C.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1060 - 1064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以77%的产率得到2-benzyl-6-methoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Tewari, S. C.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1060 - 1064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NNN Pincer Ru(II)-Complex-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Alcohols
  作者：Xiao-Niu Cao、Xiao-Min Wan、Fa-Liu Yang、Ke Li、Xin-Qi Hao、Tian Shao、Xinju Zhu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00013

  日期：2018.4.6

  C–C bonds using alcohols as the alkylating agents, generating water as the only byproduct. A broad range of substrates, including (hetero)aryl- or alkyl-ketones and alcohols, were well tolerated under the optimized conditions. Notably, α-substituted methylene ketones were also investigated, which afforded α-branched steric hindrance products. A potential application of α-alkylation of methylene acetone

  制备并充分表征了一系列由对称NNN配体支撑的新型钌（II）配合物。这些复合物在转移加氢方面表现出良好的性能，使用醇作为烷基化剂形成新的C–C键，产生水作为唯一的副产物。在优化的条件下，对多种底物（包括（杂）芳基或烷基酮和醇）具有良好的耐受性。值得注意地，还研究了α-取代的亚甲基酮，其提供了α-支化的空间位阻产物。证明了将亚甲基丙酮的α-烷基化用于合成多奈哌齐的潜在应用，这以83％的收率提供了所需的产物。最后，该催化体系可用于顺序添加两种不同醇的单锅双烷基化方法。
• Organocatalyzed Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers: Scope, Limitations, and Application to the Preparation of Enantioenriched Homoisoflavones
  作者：Thomas Poisson、Vincent Gembus、Vincent Dalla、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo101585t

  日期：2010.11.19

  In the present work, enantioselective protonation of silyl enol ethers is reported by means of a variety of chiral nitrogen bases as catalysts, mainly derived from cinchona alkaloids, in the presence of various protic nucleophiles as proton source. A detailed study of the most relevant reaction parameters is disclosed allowing high enantioselectivities of up to 92% ee with excellent yields to be achieved

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。
• Urea derivatives useful as anticancer agents
  申请人：——

  公开号：US20030191279A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to compounds of formula I 1 And to pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 10 , R 11 , b, m, n, p and v are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the above compounds and methods of treating hyperproliferative disorders in mammals by administering the above compounds.

  本发明涉及式I1的化合物及其药用可接受的盐、水合物和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R10、R11、b、m、n、p和v如本文所定义。该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及通过给予上述化合物来治疗哺乳动物的过度增殖性疾病的方法。
• Diastereo- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylation of Cyclic Ketone Enolates: Synergetic Effect of Ligands and Barium Enolates
  作者：Wenyong Chen、Ming Chen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja506500u

  日期：2014.11.12

  hylamine. The reaction products contain adjacent quaternary and tertiary stereocenters. This process demonstrates that unstabilized cyclic ketone enolates can undergo diastereo- and enantioselective Ir-catalyzed allylic substitution reactions with the proper choice of enolate countercation. The products of these reactions can be conveniently transformed to various useful polycarbocyclic structures

  我们报道了由含有衍生自(R)-1-(2-萘基)乙胺的亚磷酰胺配体的金属环铱配合物催化的环酮烯醇钡的不对称烯丙基烷基化。反应产物含有相邻的四级和三级立构中心。该过程表明，通过正确选择烯醇化物抗衡阳离子，不稳定的环酮烯醇化物可以发生非对映选择性和对映选择性 Ir 催化的烯丙基取代反应。这些反应的产物可以方便地转化为各种有用的多碳环结构。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Arylidene-Substituted Chromanones and Tetralones Catalyzed by Noyori–Ikariya Ru(II) Complexes: One-Pot Reduction of C═C and C═O bonds
  作者：Guilherme S. Caleffi、Juliana de O. C. Brum、Angela T. Costa、Jorge L. O. Domingos、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02981

  日期：2021.3.19

  3-Arylidenechroman-4-ones and 2-arylidene-1-tetralones are hydrogenated to cis-benzylic alcohols in dr’s and er’s up to 99:1 via a C═C and C═O one-pot reduction in the presence of 2–5 mol % Noyori–Ikariya-type RuII chiral complexes and HCO2Na as a hydrogen source under asymmetric transfer hydrogenation–dynamic kinetic resolution (ATH-DKR) conditions. The oxidation of theses substrates resulted in the

  在2和3的存在下，通过C andC和C oneO一锅还原，将3-Arylidenechroman-4-ones和2-芳基-1-四氢萘酮在dr和er中以高达99：1的比例氢化为顺式苄醇。在不对称转移氢化动力学动力学拆分（ATH-DKR）条件下，Noyori–Ikariya型Ru II手性配合物和HCO 2 Na的含量为5 mol％。这些底物的氧化导致天然高纯异黄烷酮二氢bonducellin及其碳水化合物类似物的对映选择性合成。