N,N'-dimethyl-N,N'-di(p-toluenesulufonyl)-o-phenylenediamine | 29627-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-di(p-toluenesulufonyl)-o-phenylenediamine
• 英文别名: 1,2-bis(N-p-toluenesulfonyl-N-methylamino)benzene；N,N'-dimethyl-N,N’-ditosyl-o-phenylenediamine；N,N'-dimethyl-N,N'-di(p-toluenesulfonyl)-o-phenylenediamine；N,N’-dimethyl-N,N’-di(p-toluenesulfonyl)-o-phenylenediamine；N,N'-dimethyl-N,N'-o-phenylene-bis-toluene-4-sulfonamide；N,N'-Dimethyl-N,N'-o-phenylen-bis-toluol-4-sulfonamid；N,N'-dimethyl-N,N'-ditosyl-o-phenylenediamine；n,n'-1,2-Phenylenebis(n,4-dimethylbenzenesulfonamide)；N,4-dimethyl-N-[2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 29627-62-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 444.576
• InChiKey: WOBGBOUAUABUFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N,N'-di(p-toluenesulufonyl)-o-phenylenediamine 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-N,2-N-二甲基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉自由基阳离子的区域特异性去质子控制的苯甲酮的对比光还原途径和加性效应。

  摘要：

  在二苯甲酮与1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉（DMPBI）的光反应中，苯甲醇是主要产物。H 2 O的添加加速了反应，产物分布没有变化，而AcOH，PhOH和金属盐（如LiClO 4和Mg（ClO 4）2）是生产苯并人醇的有效添加剂。相反，在与2-（邻-羟基苯基）-1,3-二甲基苯并咪唑啉（邻-HPDMBI）的反应中，无论溶剂和添加剂如何，仅形成苯并二十烷醇。这些观察结果与DMPBI • +在C 2上提供质子的假设相符。位置的二苯甲酮羰自由基而Ø -HPDMBI •+捐赠苯酚质子。

  DOI：

  10.1021/jo0514220
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基甲基砜 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N,N'-dimethyl-N,N'-di(p-toluenesulufonyl)-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其制备方法和作为n-型掺杂剂的应用

  摘要：

  本发明提供了一种化合物及其制备方法和作为n‑型掺杂剂的应用，化合物的结构式如式(Ⅰ)所示，本发明的化合物可以作为n‑型掺杂剂，用作n‑型掺杂剂掺杂有机聚合物后可以改变有机聚合物的吸光性能。本发明的n‑型掺杂剂化合物的制备方法制备条件温和，使用的原料常见且便宜，制备方法成本低。

  公开号：

  CN110845420A

文献信息

• Sustainable Synthesis of Diverse Privileged Heterocycles by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Isocyanide Insertion
  作者：Tjøstil Vlaar、Razvan C. Cioc、Pieter Mampuys、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/anie.201207410

  日期：2012.12.21

  O2 in, H2O out: Various diamines and related bisnucleophiles readily undergo oxidative isocyanide insertion with Pd(OAc)2 (1 mol %) as the catalyst and O2 as the terminal oxidant to give a diverse array of medicinally relevant N heterocycles. The utility of this highly sustainable method is demonstrated by a formal synthesis of the antihistamines astemizole and norastemizole.

  O 2 in，H 2 O out：各种二胺和相关的双亲核试剂易于经历氧化异氰化物的插入，其中Pd（OAc）2（1 mol％）作为催化剂，O 2作为末端氧化剂，可得到多种与医学相关的N杂环。抗组胺药阿司咪唑和去甲阿司咪唑的正式合成证明了这种高度可持续性方法的实用性。
• Carbon–carbon bond formation via benzoyl umpolung attained by photoinduced electron-transfer with benzimidazolines
  作者：Tomohito Igarashi、Eiji Tayama、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.028

  日期：2013.12

  A photoreaction between benzoyl compounds, such as benzoylformate derivatives, and 2-(p-anisyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline in the presence of allyl bromide was found to give various allylated alcohols. In the reaction of benzoylformates, α-hydroxy ester enolates, for which the negative charge occurs on the carbonyl carbon of benzoyl (umpolung reactivity), are proposed to be generated as intermediates

  发现在烯丙基溴的存在下，苯甲酰基化合物如苯甲酰基甲酸酯衍生物与2-（对茴香基）-1，3-二甲基苯并咪唑啉之间的光反应产生了各种烯丙基化的醇。在苯甲酰基甲酸酯的反应中，建议通过苯并咪唑啉向光激发的苯甲酰基甲酸酯的电子转移，作为中间体生成α-羟基酯烯酸酯，其在苯甲酰基的羰基碳上带有负电荷。这些物质与烯丙基溴反应生成α-烯丙基-α-羟基酯。
• Molecular Porous Photosystems Tailored for Long‐Term Photocatalytic CO ₂ Reduction
  作者：Florian M. Wisser、Mathis Duguet、Quentin Perrinet、Ashta C. Ghosh、Marcelo Alves‐Favaro、Yorck Mohr、Chantal Lorentz、Elsje Alessandra Quadrelli、Regina Palkovits、David Farrusseng、Caroline Mellot‐Draznieks、Vincent Waele、Jérôme Canivet

  DOI：10.1002/anie.201912883

  日期：2020.3.23

  catalyze the carbon dioxide photoreduction driven by visible light to produce up to three grams of formate per gram of catalyst. The covalent tethering of the two active sites into a single framework is shown to play a key role in the visible light activation of the catalyst. The unprecedented long-term efficiency arises from an optimal photoinduced electron transfer from the light harvesting moiety to the

  报道了两个完整的光系统在共轭多孔有机聚合物中的分子水平结构。异质化策略产生了在连续照明4天后仍完全活跃的光系统。这些材料催化由可见光驱动的二氧化碳光还原，每克催化剂最多产生三克甲酸。两个活性位点的共价束缚到单个框架中显示在催化剂的可见光活化中起关键作用。前所未有的长期效率来自最佳的光诱导电子从集光部分转移到催化位点，这是量子力学计算所预期的，并由原位超快时间分辨光谱学证明。
• [EN] BORYLIMIDE CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE BORYLIMIDE
  申请人：SCG CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2020104779A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present invention provides a borylimide catalyst and further relates to compositions comprising the borylimide catalysts and processes for the polymerisation of olefins (e.g. ethylene) using the borylimide catalysts or the compositions comprising the borylimide catalysts.

  本发明提供了一种硼亚胺催化剂，并进一步涉及包含该硼亚胺催化剂的组合物，以及使用该硼亚胺催化剂或包含该硼亚胺催化剂的组合物进行烯烃（例如乙烯）聚合的工艺。
• Absolute Helical Arrangement of Sulfonamide in the Crystal
  作者：Isao Azumaya、Takako Kato、Iwao Okamoto、Ryu Yamasaki、Aya Tanatani、Kentaro Yamaguchi、Hiroyuki Kagechika、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1021/ol035509o

  日期：2003.10.1

  configurations of the chiral crystals of 2 were determined by X-ray crystal structure analysis using the Flack parameter method. The solid-state CD spectra of the chiral crystals in KBr were mirror images. The equilibrium between the two enantiomers in solution is fast during crystallization at ambient temperature, and the energy barrier (DeltaG()) is estimated to be 11.7 +/- 0.3 kcal/mol (233 K).

  [反应：请参见文本]没有固定不对称元素的1,2-双（N-苯磺酰基-N-甲基氨基）苯（2）从乙酸乙酯中结晶为属于空间群P4（1）2（的手性晶体） 1）2（第92号）或P4（3）2（1）2（第96号）。通过CH-pi相互作用沿c轴构建的分子阵列在每个单个晶体中形成对映体螺旋超结构。通过使用Flack参数法的X射线晶体结构分析来确定2的手性晶体的绝对构型。KBr中手性晶体的固态CD光谱为镜像。溶液中两种对映体之间的平衡在环境温度下的结晶过程中很快，并且能垒（DeltaG（））估计为11.7 +/- 0.3 kcal / mol（233 K）。

表征谱图