2,3,7,8-tetra(4'-butoxy-1',4-biphen-1-yl)pyrazino[2,3-g]quinoxaline | 1346576-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,7,8-tetra(4'-butoxy-1',4-biphen-1-yl)pyrazino[2,3-g]quinoxaline
• 英文别名: 2,3,7,8-Tetrakis[4-(4-butoxyphenyl)phenyl]pyrazino[2,3-g]quinoxaline；2,3,7,8-tetrakis[4-(4-butoxyphenyl)phenyl]pyrazino[2,3-g]quinoxaline
• CAS: 1346576-95-1
• 化学式: C₇₄H₇₀N₄O₄
• 分子量: 1079.39
• InChiKey: NCWVVYDOJKKRTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.5
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4'-butoxybiphenyl-4-yl)ethane-1,2-dione 、 1,2,4,5-benzenetetraamine tetrahydrochloride 在 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 反应 48.0h， 以61%的产率得到2,3,7,8-tetra(4'-butoxy-1',4-biphen-1-yl)pyrazino[2,3-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect on the electronic properties of pyrazino[2,3-g] quinoxaline molecules

  摘要：

  我们报告了吡嗪并[2,3-g]喹喔啉衍生物的合成和表征，这些衍生物在 2、3、7 和 8 位上的取代基发生了系统性变化，在 5 和 10 位上有或没有 2-噻吩基，从而研究了这种体系的取代基效应和喹啉特性。我们在几何优化条件下使用 B3LYP 函数和 6-31G* 基集进行了密度泛函理论计算，并利用价键理论的共振效应来了解这些分子的电子结构。结果发现，共轭效应和交叉共轭效应的结合是导致观察到的电子特性趋势的原因，从而为利用这种效应设计分子提供了启示。

  DOI：

  10.1039/c1jm12347e

文献信息

• Substituent effect on the electronic properties of pyrazino[2,3-g] quinoxaline molecules
  作者：Teck Lip Tam、Feng Zhou、Hairong Li、Jane Chieh Yu Pang、Yeng Ming Lam、Subodh G. Mhaisalkar、Haibin Su、Andrew C. Grimsdale

  DOI：10.1039/c1jm12347e

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of pyrazino[2,3-g]quinoxaline derivatives with a systematic change in the substituents at the 2, 3, 7 and 8 positions and with or without 2-thienyl at the 5 and 10 positions to study the substituent effect and quinoid character of such a system. We performed density functional theory calculations using the B3LYP functional and 6-31G* basis set under the geometry optimization condition, together with the resonance effect of a valence bond theory to understand the electronic structures of these molecules. It was found that a combination of conjugation and cross-conjugation effects is responsible for the observed trends in their electronic properties, thus giving insights into designing molecules utilizing such effects.

  我们报告了吡嗪并[2,3-g]喹喔啉衍生物的合成和表征，这些衍生物在 2、3、7 和 8 位上的取代基发生了系统性变化，在 5 和 10 位上有或没有 2-噻吩基，从而研究了这种体系的取代基效应和喹啉特性。我们在几何优化条件下使用 B3LYP 函数和 6-31G* 基集进行了密度泛函理论计算，并利用价键理论的共振效应来了解这些分子的电子结构。结果发现，共轭效应和交叉共轭效应的结合是导致观察到的电子特性趋势的原因，从而为利用这种效应设计分子提供了启示。