N,1-diphenylpropan-2-imine | 23219-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,1-diphenylpropan-2-imine
• 英文别名: Benzenamine, N-(1-methyl-2-phenylethylidene)-
• CAS: 23219-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: GGYRMXIIUWYPNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,1-diphenylpropan-2-imine 在 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Hydroamination of Alkynes Catalyzed by Dimethyltitanocene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3389::aid-anie3389>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 苯胺 在 gold nano particles on nitrogen doped TiO₂ nanofibers 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N,1-diphenylpropan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  负载的金纳米粒子在环境温度下使用可见光对炔烃进行高效且选择性的光催化加氢胺化反应。

  摘要：

  使用负载型金纳米颗粒（AuNPs）作为光催化剂，在环境温度下可以高收率和选择性地实现由可见光驱动的炔烃的直接加氢胺化。苯胺分子与可见光活化的AuNPs相互作用，而炔烃可以在支持物的活性位点被活化。这些发现揭示了一种合成精细有机化合物的新绿色方法，并为催化剂设计提供了见解，以活化与C三键和胺相同的C。

  DOI：

  10.1039/c3cc38985e

文献信息

• A silica-supported titanium catalyst for heterogeneous hydroamination and multicomponent coupling reactions
  作者：Kelly E. Aldrich、Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/c9dt01835b

  日期：——

  bound to the surface, on average, through a single O–Si–Ti linkage. This material was tested for its properties as a catalyst for C–N bond forming reactions and was found to be a competent alkyne hydroamination and iminoamination catalyst. For iminoamination, which is the 3-component coupling of an alkyne, primary amine, and isonitrile, this heterogeneous catalyst was able to carry out some catalyses

  高度脱水的硅胶SiO 2 700得到的材料的总表面羟基密度为0.31±0.05 mmol g -1，每nm 2具有0.9±0.1个Si-OH位。用Ti（NMe 2）4处理该材料得到Ti（NMe 2）3 / SiO 2 700，这是1.50％±0.07 Ti，其中钛平均通过单个O-Si-Ti键与表面结合。测试了该材料作为C–N键形成反应的催化剂的性能，发现它是有效的炔烃加氢胺化和亚氨基化催化剂。对于亚胺化（这是炔烃，伯胺和异腈的三组分偶联），这种多相催化剂能够以比以前报道的均相催化剂更快的方式进行某些催化剂，并且催化剂负载量较低。该材料还是将苯胺加成到二环己基碳二亚胺上以形成取代的胍的催化剂。另外，使用一锅法，使用先前报道的合成的一半催化剂负载量，使用多相催化剂制备了具有生物活性的已知喹啉。
• N-Alkylation of amines through hydrogen borrowing over a heterogeneous Cu catalyst
  作者：Federica Santoro、Rinaldo Psaro、Nicoletta Ravasio、Federica Zaccheria

  DOI：10.1039/c3ra44364g

  日期：——

  Substitution of alkylhalides for the synthesis of amines is a relevant target for synthetic chemists. Secondary amines can be obtained in a one pot-one step reaction from secondary and benzylic alcohols and aniline over a heterogeneous copper catalyst. The process does not require any additive, is intrinsically safe and produces no waste.

  烷基卤代物在合成胺方面的替代，是合成化学家关注的重点。通过采用多相铜催化剂，可在一次反应中从二级醇、苄醇以及苯胺一步合成二级胺，且整个过程无需添加额外物质，本质上安全，且不会产生废物。
• Synthesis of Group 4 Metal Complexes Stabilized by an Amine-Bridged Bis(phenolato) Ligand and Their Catalytic Behavior in Intermolecular Hydroamination Reactions
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1021/om401158a

  日期：2014.2.24

  bis(phenolato) ligand, have been synthesized and characterized. Although 1 and 2 were inactive in catalyzing intermolecular hydroamination reactions, cationic complexes generated in situ from treatment of 1 and 2 with borate [Ph3C][B(C6F5)4], respectively, were found to be highly active. In general, excellent yields (up to >99%) and 100% regioselectivity for a broad range of terminal alkynes and anilines

  锆和钛配合物1和2，带有胺桥连双（苯酚）配体，已经合成和表征。虽然1和2无活性在催化分子间加氢胺化反应，从治疗的原位产生的阳离子络合物1和2与硼酸[PH 3 C] [B（C 6 ˚F 5）4]分别被认为是高度活性的。一般情况下，优异的产率（高达> 99％）和为广泛末端炔烃和苯胺的100％的区域选择性分别为1个小时的反应时间内观察到。反应中度空间相互作用也导致了良好的收益率和适度的区域选择性的内部炔烃。动力学研究还进行，其提供了一些见解加氢胺化反应的机制。
• Zirconium complexes stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands as precatalysts for intermolecular hydroamination reactions
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5dt02643a

  日期：——

  Pentacoordinate zirconium complexes 5 and 7 stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands are more active than hexacoordinate complexes 1–4 in catalyzing intermolecular hydroamination reactions.

  由胺桥联的双(酚ato)配体稳定的五配位锆配合物 5 和 7 比六配位的配合物 1–4 在催化分子间氢氨化反应时更为活跃。

• Titanium-Catalyzed Hydroamination and Multicomponent Coupling with a Simple Silica-Supported Catalyst
  作者：Kelly E. Aldrich、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00313

  日期：2018.12.10

  Hydroamination and multicomponent coupling reactions catalyzed by homogeneous Ti(IV) complexes can produce valuable imines, amines, and other nitrogen-containing organic building blocks. Typically catalysts for this transformation are very sensitive to ancillary ligand design and often suffer from catalyst deactivation, necessitating use in a single reaction. Here, we have attempted to address these

  均相Ti（IV）配合物催化的加氢胺化和多组分偶联反应可产生有价值的亚胺，胺和其他含氮有机结构单元。通常，用于该转化的催化剂对辅助配体设计非常敏感，并且经常遭受催化剂失活的影响，因此必须在单个反应中使用。在这里，我们试图通过朝着对这些反应类型具有活性的固体负载的钛催化剂的方向来解决这些问题。我们提出了合成和探测二氧化硅负载的钛酰胺预催化剂的催化反应性的初步结果。与市售的气相法二氧化硅最低治疗，钛（NME 2）2 /的SiO 2 200可以在添加Ti（NME的分离2）4。该物种为各种炔烃与苯胺的加氢胺化反应提供了高收率和高区域选择性。固体负载的物质也是通过庞大的苯胺，炔烃和异腈的三组分偶联形成不对称1,3-二亚胺的互变异构体的活性催化剂。还讨论了可重用性和可能的​​催化剂失活途径。