6-methyl-4,5-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1250832-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-methyl-4,5-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-4,5-diphenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1250832-14-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: AOKSSDPTZPRFOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one 、 苯硼酸 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到6-methyl-4,5-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-卤代3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的合成和Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  由6-甲基-4-苯基-5-卤代-3,4-二氢嘧啶-2（6-甲基-4-苯基-5-取代-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-的新合成据报道，通过Suzuki-Miyaura反应的1 H）-为1 。使用Biginelli多组分反应，然后进行卤代羧化，可以轻松制备这些先前未知的杂环卤化物。还检查了C-4位置上不同取代对交叉偶联反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.093

文献信息

• Highly regioselective, base-catalyzed, biginelli-type reaction of aldehyde, phenylacetone and urea/thiourea kinetic vs. thermodynamic control
  作者：Manijeh Nematpour、Elham Rezaee、Mehdi Jahani、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1080/17415993.2017.1402332

  日期：2018.3.4

  An efficient one-pot regioselective synthesis of various novel 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (DHPMs) via a three-component Biginelli-type condensation of aldehyde, phenylacetone and urea/thiourea under two different based-catalyzed conditions is described. In kinetic control path, lithium N, N-diisopropylamide (LDA-20 mol % generated in situ from n-BuLi and diisopropylamine) was used as the base,

  摘要 在两种不同的催化条件下，通过醛、苯丙酮和尿素/硫脲的三组分 Biginelli 型缩合反应高效地一锅区域选择性合成各种新型 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one (DHPM)被描述。在动力学控制路径中，N, N-二异丙基氨基锂（由正丁基锂和二异丙胺原位生成的 LDA-20 mol%）用作碱，在四氢呋喃 (THF) 中作为溶剂在 0°C。热力学控制路径以NaH为碱，EtOH为溶剂，回流状态下运行。该协议的重要特点是程序简单、碱催化反应条件温和、无柱层析、产率高。图形概要
• Synthesis and Suzuki–Miyaura reactions of 5-halo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Andrew J. Zych、Hong-Jun Wang、Samuel A. Sakwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.093

  日期：2010.9

  6-methyl-4-phenyl-5-halo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones via the Suzuki–Miyaura reaction is reported. These previously unknown heterocyclic halides are easily prepared using the Biginelli multicomponent reaction followed by halodecarboxylation. The effect of varied substitution at the C-4 position on the cross-coupling reaction is also examined.

  由6-甲基-4-苯基-5-卤代-3,4-二氢嘧啶-2（6-甲基-4-苯基-5-取代-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-的新合成据报道，通过Suzuki-Miyaura反应的1 H）-为1 。使用Biginelli多组分反应，然后进行卤代羧化，可以轻松制备这些先前未知的杂环卤化物。还检查了C-4位置上不同取代对交叉偶联反应的影响。