2-bromo-N-methyl-N-phenylacrylamide | 90844-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-methyl-N-phenylacrylamide
• 英文别名: 2-Brom-acrylsaeure-；2-Bromo-N-methyl-N-phenyl-2-propenamide；2-bromo-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 90844-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: QKHTUJDUDPWEDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-methyl-N-phenylacrylamide 、 苯基丙酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到3-Hydroxy-3,N-dimethyl-2-methylene-4,N-diphenyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  由 SmI2 介导的 Baylis-Hillman 型反应形成的新型 C-C 键：α-羟烷基丙烯酰胺合成的有效方法

  摘要：

  α-溴丙烯酰胺 (1) 与醛或酮在 SmI2 存在下在 -78 °C 的 THF 中反应，在 5 分钟内通过使用乙烯基钐格氏物质的阴离子工艺以良好收率产生 Baylis-Hillman 型反应产物 (2) (52–89%)。

  DOI：

  10.1039/b006495p
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-N-methyl-N-phenylpropanamide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-bromo-N-methyl-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Knunyants,I.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 4, p. 1235 - 1246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-Free Halogenation of α-Diazocarbonyl Compounds with <i>N</i>-Halosuccinimides: Synthesis of 3-Halooxindoles or Vinyl Halides
  作者：Chaoqun Ma、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01346

  日期：2016.7.1

  A novel catalyst-free halogenative cyclization of N-aryl diazoamides with N-halosuccinimides (NXS) is reported for the synthesis of 3-halooxindoles through a carbene-free mechanism. N-Aryl diazoamides reacted with NXS under mild and catalyst-free conditions to afford the corresponding 3-halooxindoles in good yields. This transformation is proposed to proceed through diazonium ion formation followed

  据报道，N-芳基重氮酰胺与N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）的新型无催化剂卤代环化反应是通过无卡宾机理合成的3-卤代新吲哚。N-芳基重氮酰胺在温和且无催化剂的条件下与NXS反应，以良好的收率得到相应的3-卤代氧代吲哚。建议通过重氮离子形成，然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化来进行这种转化。
• A novel C–C bond formation by Baylis–Hillman type reaction mediated by SmI2: an effective approach to α-hydroxyalkylacrylamide synthesis
  作者：So Won Youn、Heui Sul Park、Yong Hae Kim

  DOI：10.1039/b006495p

  日期：——

  α-Bromoacrylamides (1) reacted with aldehydes or ketones, in the presence of SmI2 at −78 °C in THF, within 5 min to produce Baylis–Hillman type reaction products (2) through an anionic process using vinylsamarium Grignard species in good yields (52–89%).

  α-溴丙烯酰胺 (1) 与醛或酮在 SmI2 存在下在 -78 °C 的 THF 中反应，在 5 分钟内通过使用乙烯基钐格氏物质的阴离子工艺以良好收率产生 Baylis-Hillman 型反应产物 (2) (52–89%)。
• Knunyants,I.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 4, p. 1235 - 1246
  作者：Knunyants,I.L. et al.

  DOI：——

  日期：——