anti-1-Phenyl-propanon-(2)-oxim | 10048-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-1-Phenyl-propanon-(2)-oxim
• 英文别名: 1-Phenylpropan-2-one oxime；(NZ)-N-(1-phenylpropan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 10048-65-4
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: AUYFJUMCPAMOKN-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-1-Phenyl-propanon-(2)-oxim 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 生成 2,4-dimethyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of oxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92606-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙酮肟(反式) 以 硝基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到anti-1-Phenyl-propanon-(2)-oxim
  参考文献：
  名称：

  酮肟和乙炔中的吡咯。19.烷基苄基酮肟与乙炔反应的区域选择性

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00512958

文献信息

• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>E</i>-OXIMES CATALYZED BY FERRIC CHLORIDE UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Hossein Eshghi、Asadollah Hassankhani

  DOI：10.1080/00304940509354989

  日期：2005.12

  Oximes are useful for the isolation, purification and characterization of carbonyl compounds.'q2 They undergo a number of transformations such as the Beckmann and the Neber rearrangement, halogenation, nitration, deoxygenation, or reaction with organometallic reagent^.^ The Beckmann rearrangement of cyclohexanone oxime to E-caprolactam has been used as a powerful method for its manufacture ind~strially

  肟可用于羰基化合物的分离、纯化和表征。'q2 它们经历了许多转化，例如贝克曼和内伯重排、卤化、硝化、脱氧或与有机金属试剂反应^。环己酮的贝克曼重排肟到ε-己内酰胺已被用作工业生产的一种强有力的方法。~肟通常是通过羰基化合物与盐酸羟胺和碱如吡啶的反应制备的。~除了对称的情况酮，生成两种异构肟，Z 和 E，它们具有不同的物理和生物活性。6 合成肟的化学方法通常会产生两种几何异构体的混合物，必须通过色谱法或重结晶进行分离。然而，用于酮肟化或贝克曼重排的试剂也可以催化这些几何异构体的相互转化^。2 和 E 异构体混合物的平衡速率和平衡位置取决于温度；7a因此，温度控制至关重要。虽然羰基化合物与盐酸羟胺的反应在相转移催化剂、微波辐照或无溶剂条件下加速，但选择性不受影响。有几种方法可以合成醛肟的 Z 和 E 异构体。'dq 在许多情况下，E 异构体是通过盐酸盐法 13 或柱色谱法从这两种形式中获得的。
• Practical Syntheses of N-Acetyl (E)-β-Arylenamides
  作者：Wenjun Tang、Zhihua Cai、Guodu Liu、Guangjun Jiao、Chris Senanayake

  DOI：10.1055/s-0033-1339976

  日期：——

  facile and practical method for the preparation of (E)-β-arylenamides [(E)-N-(1-arylprop-1-en-2-yl]acetamides] has been developed by reductive acetylation of the corresponding oximes with iron(II) acetate as the reducing reagent. Employment of hexamethylphosphoramide as the solvent was found to be critical for the high E/Z selectivity. The methodology has been applied in efficient syntheses of a key

  摘要 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。
• REGIOSELECTIVE SULFENYLATION OF OXIME DIANIONS. A NOVEL AND USEFUL METHOD FOR THE REGIOSELECTIVE RING CLEAVAGE
  作者：Kunio Hiroi、Masahiko Otsuka、Shuko Sato

  DOI：10.1246/cl.1985.1907

  日期：1985.12.5

  Treatment of the dianions of cyclic ketoximes with diphenyl disulfide underwent a regioselective sulfenylation at the syn α-carbons. Regioselective alkylation of cyclic ketoxime dianions, followed by sulfenylation with diphenyl disulfide, produced α-alkyl-α′-phenylsulfenyl ketoximes. A Beckmann fragmentation of these sulfenylated ketoximes gave ring cleaved products. This procedure provides a synthetically

  用二苯基二硫化物处理环状酮肟的二价阴离子在顺α-碳上发生区域选择性亚磺酰化。环状酮肟双阴离子的区域选择性烷基化，然后用二苯基二硫化物进行亚磺酰化，产生 α-烷基-α'-苯基亚磺酰基酮肟。这些磺基化酮肟的贝克曼断裂得到环裂解产物。该过程为区域选择性环裂解提供了一种综合有用的方法，保留了有价值的功能。
• FUNGICIDAL OXIMES AND HYDRAZONES
  申请人：Hanagan Mary Ann

  公开号：US20130030002A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, G, W 2 and Z are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention. Also disclosed are compounds of Formula 1A including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, G and Z 1 are as defined in the disclosure. Also disclosed is the use of the compounds of Formula 1A as intermediates for preparing compounds of Formula 1.

  本发明涉及公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中E、X、G、W2和Z如本公开说明书中所定义。还涉及含有公式1化合物的组合物以及控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，包括施用本发明化合物或组合物的有效量。还涉及公式1A的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中E、X、G和Z1如本公开说明书中所定义。还涉及将公式1A的化合物用作制备公式1化合物的中间体的用途。
• Iridium-Catalyzed and pH-Dependent Reductions of Nitroalkenes to Ketones
  作者：Tingting Wang、Changmeng Liu、Dong Xu、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.3390/molecules27227822

  日期：——

  A highly chemoselective conversion of α,β-disubstituted nitroalkenes to ketones is developed. An acid-compatible iridium catalyst serves as the key to the conversion. At a 2500 S/C ratio, nitroalkenes were readily converted to ketones in up to 72% isolated yields. A new mechanistic mode involving the reduction of nitroalkene to nitrosoalkene and N-alkenyl hydroxylamine is proposed. This conversion

  开发了α,β-二取代硝基烯烃向酮的高度化学选择性转化。与酸相容的铱催化剂是转化的关键。在 2500 S/C比率下，硝基烯烃很容易转化为酮，分离产率高达 72%。提出了一种新的机制模式，涉及将硝基烯烃还原为亚硝基烯烃和N -烯基羟胺。这种转化已准备好放大到克级合成。pH值在控制化学选择性方面起着不可或缺的作用。