*)>-2-hydroxy-5-<1-hydroxy-2-<(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide | 72487-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: *)>-2-hydroxy-5-<1-hydroxy-2-<(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide
• 英文别名: (S,S)-labetalol；(S-(S^*))-2-hydroxy-5-{1-hydroxy-2-[(1-methyl-3-phenylpropyl)amino]ethyl}benzamide；2-Hydroxy-5-((1S)-1-hydroxy-2-(((1S)-1-methyl-3-phenylpropyl)amino)ethyl)benzamide；2-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxy-2-[[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]amino]ethyl]benzamide
• CAS: 72487-32-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: SGUAFYQXFOLMHL-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  *)>-2-hydroxy-5-<1-hydroxy-2-<(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide 、 盐酸 生成 (+)-2-hydroxy-5-<(S)-1-hydroxy-2-<(S)-(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-[1-hydroxy-2-((S)-1-methyl-3-phenyl-propylamino)-ethyl]-benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 *)>-2-hydroxy-5-<1-hydroxy-2-<(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013

文献信息

• Application of Cyclam-Capped β-Cyclodextrin-Bonded Silica Particles as a Chiral Stationary Phase in Capillary Electrochromatography for Enantiomeric Separations
  作者：Yinhan Gong、Hian Kee Lee

  DOI：10.1021/ac0204909

  日期：2003.3.1

  Two novel types of substituted cyclam-capped β-cyclodextrin (β-CD)-bonded silica particles have been prepared and used as chiral stationary phases in capillary electrochromatography (CEC). The two stationary phases have a chiral selector with three recognition sites:  β-CD, cyclam, and the latter's sidearm. They exhibit excellent enantioselectivities in CEC for a wide range of compounds as a result of the cooperative functioning of the anchored β-CD and cyclam. After inclusion of the metal ion (Ni2+) from the running buffer into the substituted cyclams and their sidearm ligands, the bonded stationary phases become positively charged and can provide extra electrostatic interactions with ionizable solutes and enhance the dipolar interactions with some polar neutral solutes. This enhances the host−guest interaction with some solutes and improves chiral recognition and enantioselectivity. These new types of stationary phases exhibit great potential for fast chiral separations in CEC.

  两种新型取代的环烷基顶端β-环糊精（β-CD）键合二氧化硅颗粒已被制备并用于毛细管电色谱（CEC）中的手性固定相。这两种固定相具有一个包含三个识别位点的手性选择剂：β-CD、环烷基和环烷基的侧链。它们在CEC中对广泛化合物表现出优异的对映选择性，原因在于锚定的β-CD和环烷基的协同作用。在运行缓冲液中金属离子（Ni2+）被包含到取代的环烷基及其侧链配体后，键合的固定相变为正电荷，从而能够与可电离溶质提供额外的静电相互作用，并增强与一些极性中性溶质的偶极相互作用。这增强了与某些溶质的宿主-客体相互作用，提高了手性识别和对映选择性。这些新型固定相在CEC中展现出快速手性分离的巨大潜力。
• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。
• CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679
  作者：CLIFTON, J. E.、COLLINS, I.、HALLETT, P.、HARTLEY, D.、LUNTS, L. H. C.、WICKS,+

  DOI：——

  日期：——