10,10-bisallylanthrone | 57996-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10,10-bisallylanthrone
• 英文别名: 10,10-Diallyl-anthron；10,10-diallyl-anthrone；10,10-Diallyl-anthracen-9-one；10,10-bis(prop-2-enyl)anthracen-9-one
• CAS: 57996-28-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: XQKPNDSENWZVOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  397.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-bisallylanthrone 在 palladium on activated charcoal 、 乙醚 、 甲基锂 、 乙酸乙酯 、 苯 作用下， 生成 10-methylene-9,9-dipropyl-9,10-dihydro-anthracene
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Exocyclic Vinyl Halides with Phenyllithium^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01526a068
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 3-溴丙烯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到10,10-bisallylanthrone
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的N-杂环卡宾配体支持的钌催化剂对具有挑战性的底物进行烯烃复分解

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）配体IMes和IMes通过分别用一个和两个二甲基氨基取代羧基杂环而从著名的IMes配体衍生而来，用于合成第二代Grubbs和Grubbs-Hoveyda型钌复分解前催化剂。尽管发现复合物的稳定性取决于二甲基氨基取代的程度和复合物的类型，但骨架取代显示出对它们在闭环复分解反应中的催化活性有积极影响，其作用更为明显。在第二代Grubbs型系列中。新的配合物已成功用于许多具有挑战性的烯烃复分解反应中，导致形成四取代的C = C双键和/或官能化的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201604934

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Alkylation of Anthrone and 10-Propargylanthrone
  作者：K. C. Majumdar、S. K. Chattopadhyay、A. T. Khan

  DOI：10.1055/s-1988-27636

  日期：——

  Phase-transfer-catalyzed alkylation of anthrone with a variety of active alkyl halides gave mainly C,C-dialkylated products, whereas that of 10-propargylanthrone with dimethyl sulphate and allyl bromide gave O-alkylated products.

  相转移催化的蒽酮与多种活性烷基卤化物反应主要得到C,C-双烷基化产物，而10-丙炔基蒽酮与二甲基硫酸酯和烯丙基溴的反应则得到O-烷基化产物。
• Spiro-Annulation <i>via</i> Ring Closing Metathesis Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Ethirajan Manivannan、Thota Ganesh、Nampally Sreenivasachary、Ashoke Deb

  DOI：10.1055/s-1999-2896

  日期：——

  Various spiro cyclic systems are prepared from β-di-carbonyl compounds and active methylene substrates via palladium catalyzed allylation and ring-closing metathesis (RCM) reaction as key steps.

  各种螺环系统是通过钯催化的烯丙基化和环闭合复分解（RCM）反应，这两个关键步骤从β-二羰基化合物和活泼的亚甲基底物制备而成。
• [EN] NOVEL RUTHENIUM COMPLEX, METHOD OF ITS PRODUCTION AND ITS USE IN REACTION OF OLEFINE METATHESIS<br/>[FR] NOUVEAU COMPLEXE DE RUTHÉNIUM, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET SON UTILISATION DANS LA RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：UNIV WARSZAWSKI

  公开号：WO2018100515A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The invention relates to novel ruthenium complexes of formula (9). The invention also relates to the method for preparation of novel metal complexes of formula (9) and their use in olefin metathesis reactions.

  该发明涉及公式（9）的新型钌配合物。该发明还涉及制备公式（9）的新金属配合物的方法以及它们在烯烃交换反应中的应用。
• In a Quest for Selectivity Paired with Activity: A Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst Bearing an Unsymmetrical Phenanthrene‐Based N‐Heterocyclic Carbene
  作者：Michał Dąbrowski、Przemysław Wyrębek、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.201904549

  日期：2020.3.23

  ruthenium olefin metathesis pre‐catalyst, [3‐benzyl‐1‐(10‐phenyl‐9‐phenanthryl)]‐2‐imidazolidinylidene}dichloro(o‐isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II), Ru‐3, bearing an unsymetrical N‐heterocyclic carbene (uNHC) ligand, has been synthesized. The initiation rate of Ru‐3 was examined by ring‐closing metathesis and cross‐metathesis reactions with a broad spectrum of olefins, showing an unprecendented

  在存在乙烯，钌烯烃复分解前催化剂[3-苄基-1-（10-苯基-9-菲基）]-2-咪唑啉亚基}二氯（邻异丙氧基苯基亚甲基）钌（ II），合成了带有不对称N杂环卡宾（uNHC）配体的Ru-3。通过与多种烯烃的开环易位反应和交叉复分解反应来检查Ru-3的起始速率，显示出前所未有的选择性。还对可再生原料中烯烃底物的工业相关乙烯分解反应进行了测试，其收率和选择性都非常好。
• Activated Hoveyda‐Grubbs Olefin Metathesis Catalysts Derived from a Large Scale Produced Pharmaceutical Intermediate – Sildenafil Aldehyde
  作者：Louis Monsigny、Jakub Piątkowski、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak、Tomasz Nienałtowski、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1002/adsc.202100669

  日期：2021.10.5

  Sil-II’ was confirmed in a set of diverse metathesis reactions including ring-closing metathesis (RCM) and cross-metathesis (CM) of complex polyfunctional substrates of medicinal chemistry interest, including a challenging macrocyclization of the Pacritinib precursor. Compatibility of the new catalyst with various green solvents was checked and metathesis of Sildenafil and Tadalafil-based substrates was successfully

  在一组烯烃复分解反应中获得、表征和筛选了两种 EWG 活化的 Hoveyda-Grubbs 型钌配合物（Sil-II和Sil-II'）。这些催化剂是由市售的药物结构单元西地那非醛方便地合成，只需两步。稳定性和催化活性测试表明，体积较大的带有 NHC 配体的催化剂Sil-II'明显比其较小的 NHC 类似物Sil-II更稳定和更高效。催化剂Sil-II' 的良好应用概况在一系列不同的复分解反应中得到证实，包括具有药物化学意义的复杂多功能底物的闭环复分解 (RCM) 和交叉复分解 (CM)，包括 Pacritinib 前体的具有挑战性的大环化。检查了新催化剂与各种绿色溶剂的相容性，并成功地在丙酮中进行了基于西地那非和他达拉非的底物的复分解。通过动力学实验研究了Sil-II'引发的机制，揭示螯合烷氧基部分（从i PrO 到 EtO）的空间位阻的减少有利于交换引发途径，而不是其他流行的第二代的典型解离途径Hoveyda-Grubbs