trianilinoborane | 6982-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trianilinoborane
• 英文别名: trisanilin-borane；trianilino-borane；Trianilino-boran；Borsaeure-trianilid；Tris-(phenylamino)-boran；Tris-anilino-boran；N-dianilinoboranylaniline
• CAS: 6982-53-2
• 化学式: C₁₈H₁₈BN₃
• 分子量: 287.172
• InChiKey: MBNDZJCFAHJKNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C (decomp)
• 沸点：
  416.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trianilinoborane 250.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 2,4,6-trianilino-1,3,5-triphenyl-borazine
  参考文献：
  名称：

  586.环状有机硼化合物。第四部分 B-氨基和B-烷氧基硼唑及其前体三（伯氨基）硼和（伯氨基）硼醇盐

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002927
• 作为产物：
  描述：

  tris-tert-butylamino-borane 在 C₆H₅NH₂ 作用下， 以91%的产率得到trianilinoborane
  参考文献：
  名称：

  Transamination of Boron-Nitrogen Compounds^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01470a018

文献信息

• Triaminoboranes and Their Metallation toN-Lithiotriaminoboranes
  作者：Ulrike Braun、Tassilo Habereder、Heinrich Nöth、Hans Piotrowski、Marcus Warchhold

  DOI：10.1002/1099-0682(200205)2002:5<1132::aid-ejic1132>3.0.co;2-u

  日期：2002.5

  trianilinoborane (3) with LiBu in 1:1 and 1:2 ratios showed that the deprotonation was accompanied by the formation of anilino(butyl)borates. Treatment of the dilithio derivative of 3 with Me3SnCl afforded B[N(SnMe3)Ph]3 (23), a result of substituent exchange. Tris(2-pyridylamino)borane (4), with a planar skeleton, reacted with BuLi both by deprotonation and by B−N bond cleavage. The metallated triaminoborane crystallized

  为了研究去质子化、硼酸盐形成和 BN 键断裂之间的竞争，用丁基锂处理了六种带有 1-3 个 NH 功能的三氨基硼烷。2-苯胺基-1,3,2-二氮杂硼烷1被完全去质子化，但所得N-锂硫化合物不能结晶。然而，由于缓慢水解，2-氧化锂衍生物7以低产率分离为二聚醚溶剂化物。2-(二甲氨基)-1,3,2-苯并二氮杂硼烷 (9) 的双去质子化伴随着 BN 键断裂。二锂衍生物与 Me3SiCl 反应生成 2-二甲氨基-1,3-双（三甲基甲硅烷基）-1,3,2-苯并二氮杂硼烷 (11)。类似地，二苯胺基（二苯基氨基）硼烷（2）很容易去质子化为不溶性二锂化合物。然而，BN 键断裂也发生了，分离出溶剂化物Ph2NLi·dme（13）和Ph2NLi·2py（14）。它们是二聚体，前者具有平面 Li2N2 环，后者具有 N-Li-N-Li 链结构。三重金属化的三苯胺硼烷 (15) 结晶为二聚体 B(NLiPh)3·LiCl·(OEt2)3
• Synthesis and Structures of Two New Types of Boronium Salts
  作者：Ulrike Braun、Heinrich Nöth

  DOI：10.1002/ejic.200601075

  日期：2007.6

  dimethylamino groups. Compound 5 crystallizes with 4 molecules of CHCl3. Compound 4 is attacked by AlCl3 in toluene to give a mixture of unidentified products from which the tetrachloroaluminate of a new type of spirocyclic diboronium cation, 8, was isolated and characterized by X-ray crystallography. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  二（吡啶-2-基）胺 (1) 与 B(NMe2)3 的氨基转移产生异构杂环双（二甲氨基）硼基化合物 4 而不是双（二甲氨基）二（吡啶-2-基）氨基硼烷（2） ）。B(NMe2)3 与苯胺（1:2 的比例）反应生成 B(NHPh)3 和 (Me2N)2BNHPh 的 1:1 混合物。该混合物与 1 的转氨基产生 4 的苯胺基二甲氨基类似物（化合物 7）。通过从 CHCl3 中提取 HCl 并将 HCl 添加到二甲氨基之一，化合物 4 与 反应生成硼盐 5。化合物 5 与 4 个 分子结晶。化合物 4 在甲苯中用 AlCl3 攻击得到一种未知产物的混合物，从中分离出新型螺环二硼正离子 8 的四氯铝酸盐，并通过 X 射线晶体学表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Using Ylide Functionalization to Stabilize Boron Cations
  作者：Thorsten Scherpf、Kai-Stephan Feichtner、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1002/anie.201611677

  日期：2017.3.13

  YNa [Y=(Ph3PCSO2Tol)−] was employed as X,L‐donor ligand for the preparation of a series of boron cations. Treatment of the bis‐ylide functionalized borane Y2BH with different trityl salts or B(C6F5)3 for hydride abstraction readily results in the formation of the bis‐ylide functionalized boron cation [Y−B−Y]+ (2). The high donor capacity of the ylide ligands allowed the isolation of the cationic species

  采用金属化叶立德YNa [Y=(Ph 3 PCSO 2 Tol) - ]作为X,L-供体配体来制备一系列硼阳离子。用不同的三苯甲基盐或 B(C 6 F 5 ) 3处理双叶立德官能化硼烷 Y 2 BH进行氢化物提取，很容易导致形成双叶立德官能化硼阳离子 [Y−B−Y] + ( 2）。叶立德配体的高供体能力允许阳离子物质的分离及其在溶液和固态中的表征。DFT 计算表明，通过静电效应以及叶立德配体的 π 贡献，阳离子可以有效稳定，从而具有高稳定性。尽管2 [Y−B−Y] +具有高稳定性，但它可作为通过添加路易斯碱（例如胺和酰胺）来制备 Y 2 B + ←LB型进一步硼阳离子的可行来源。伯胺和仲胺通过 BC 键上的 NH 活化与三（氨基）硼烷反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.8.1.2.3, page 100 - 104
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Koester, R.; Bellut, H.; Hattori, S., Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 720, p. 1 - 22
  作者：Koester, R.、Bellut, H.、Hattori, S.

  DOI：——

  日期：——