4-cyano-N,N-diethylbenzenesulfonamide | 33402-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N,N-diethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-diethyl-4-cyanobenzenesulfonamide；4-cyano-benzenesulfonic acid diethylamide；4-Cyan-benzolsulfonsaeure-diaethylamid；4-Cyano-N,N-diethyl-benzenesulfonamide；N,N-Diethyl-p-cyanobenzolsulfonamid
• CAS: 33402-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD00510134
• 分子量: 238.31
• InChiKey: WJLPGQLMVQFEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代环己烷 、 4-cyano-N,N-diethylbenzenesulfonamide 在 四乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到4-cyclohexyl-N,N-diethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过电还原未活化的烷基卤化物的脱卤芳基化

  摘要：

  在此，开发了一种通过电化学还原偶联实现的未活化烷基卤化物的简便有效的脱卤芳基化，以中等至良好的收率提供了一系列C(sp 2 )–C(sp 3 )产物。该方案在没有过渡金属催化剂和氧化还原介体的情况下进行。该反应具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性高等特点，适用于天然产物的克级合成和后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03036
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-cyano-N,N-diethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  轻松地一锅合成芳族和杂芳族磺酰胺。

  摘要：

  在一个容器中，由芳基和杂芳基溴化物通过使用镁或异丙基氯化镁转化为相应的格氏试剂，然后与二氧化硫，硫酰氯和胺反应，制备了一系列芳烃和杂芳基磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo034643j

文献信息

• 一种苯磺酰氯类化合物与三乙胺无金属催化 合成苯磺酰胺类化合物的方法
  申请人：中国人民解放军国防科技大学

  公开号：CN109232330B

  公开（公告）日：2021-03-26

  一种苯磺酰氯类化合物与三乙胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法，是在空气环境下，以苯磺酰氯类化合物与三乙胺为底物，含碘化合物作为催化剂，叔丁基过氧化氢为氧化剂，在溶剂中发生S‑N键偶联反应，生成苯磺酰胺类化合物。本方法所使用的催化剂简单易得，在空气中稳定，回收简单且无污染，本发明在药物合成及工业生产中都具有广阔的应用前景。
• I₂/TBHP Mediated C–N and C–H Bond Cleavage of Tertiary Amines toward Selective Synthesis of Sulfonamides and β-Arylsulfonyl Enamines: The Solvent Effect on Reaction
  作者：Junyi Lai、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01412

  日期：2016.7.1

  A novel method toward synthesis of sulfonamides and β-arylsulfonyl enamines has been developed via I2/TBHP mediated C–N and C–H bond cleavage of tertiary amines, which features highly selective formation of two different target products depending on the reaction solvent. The experimental results reveal that H2O as the solvent could effectively achieve the C–N bond cleavage to produce sulfonamides due

  通过I 2 / TBHP介导的叔胺的C–N和C–H键裂解，已经开发了一种合成磺酰胺和β-芳基磺酰基烯胺的新方法，该方法具有高选择性地形成两种不同目标产物的特点，具体取决于反应溶剂。实验结果表明，由于H 2 O参与了H 2 O双重作用的反应过程，因此H 2 O作为溶剂可以有效地实现C–N键的裂解，生成磺酰胺。与H 2 O不同，有机溶剂（例如二甲基亚砜）可以促进叔胺的C–H键裂解，从而生成β-芳基磺酰基烯胺。
• Synthesis of sulfonamides via copper-catalyzed oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines
  作者：Jing Ji、Zhengyi Liu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c6ob01208f

  日期：——

  A copper-catalyzed coupling reaction of sulfonyl chlorides with tertiary amines via the oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines was developed. Sulfonamides were synthesized using this strategy in moderate to good yields. The reaction was applicable to various tertiary amines, as well as sulfonyl chlorides.

  开发了铜催化的磺酰氯与叔胺通过叔胺的氧化C–N键裂解的偶联反应。使用该策略以中等至良好的产率合成了磺酰胺。该反应适用于各种叔胺以及磺酰氯。
• Method for Preparing Halogenated Amines
  申请人：Saiah Eddine

  公开号：US20080188659A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  This invention relates to methods for preparing halogenated amines.

  这项发明涉及制备卤化胺的方法。
• Direct formation of amide/peptide bonds from carboxylic acids: no traditional coupling reagents, 1-pot, and green
  作者：Kaitlyn M. Freiberg、Rahul D. Kavthe、Rohan M. Thomas、David M. Fialho、Paris Dee、Matthew Scurria、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d3sc00198a

  日期：——

  Technology for generating especially important amide and peptide bonds from carboxylic acids and amines that avoids traditional coupling reagents is described. The 1-pot processes developed rely on thioester formation, neat, using a simple dithiocarbamate, and are safe and green, and rely on Nature-inspired thioesters that are then converted to the targeted functionality.

  介绍了从羧酸和胺生成特别重要的酰胺键和肽键的技术，该技术避免了传统的偶联试剂。开发的 1 罐工艺依赖于硫酯的形成，使用简单的二硫代氨基甲酸酯，干净利落，安全且绿色，并依赖于受自然启发的硫酯，然后将其转化为目标功能。