1,3-di-m-tolylguanidine | 51131-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di-m-tolylguanidine
• 英文别名: N,N'-Bis(3-methylphenyl)guanidine；CNS 1018；1,2-bis(3-methylphenyl)guanidine
• CAS: 51131-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: RIAXXCQKICATHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  349.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-m-tolylguanidine 生成 2-(butylsulfamoyl)-1,3-bis(3-methylphenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-N',N''-di-m-tolyl-guanidine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,3-di-m-tolylguanidine
  参考文献：
  名称：

  2,2,3-TRIMETHYLPENTANE.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja02203a007

文献信息

• Reaction of Quinones and Guanidine Derivatives: Simple Access to Bis-2-aminobenzimidazole Moiety of Benzosceptrin and Other Benzazole Motifs
  作者：Minh Quan Tran、Ludmila Ermolenko、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol403672p

  日期：2014.2.7

  A new strategy for the synthesis of 2-aminobenzimidazol-6-ols via a reaction of quinones with guanidine derivatives is reported. Sequential application of this methodology provided a simple access to the first benzosceptrin analogue bearing a bis-2-aminoimidazole moiety. A concomitant addition of two guanidines to the naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-5,6-dione, which includes the redox neutral

  据报道，通过醌与胍衍生物的反应合成2-氨基苯并咪唑-6-醇的新策略。该方法的顺序应用提供了对具有双-2-氨基咪唑部分的第一个苯并ceptrin类似物的简单访问。同时向萘[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5,6-二酮中添加两个胍，包括氧化还原中性脱苄基化和胍辅助的2裂解-氨基嘧啶部分导致一步合成苯并三萜的游离的具有挑战性的连续的-2--2-氨基咪唑部分。
• Cleavage of C–N bonds in guanidine derivatives and its relevance to efficient C–N bonds formation
  作者：Denghu Chang、Dan Zhu、Peng Zou、Lei Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.050

  日期：2015.3

  nonenzymatic decomposition of guanidine derivatives with high structural and functional diversity into anilide products is achieved in the presence of PdII/Cu(II) carboxylates/CO, relying on a dual C–N bonds cleavage strategy. In this decomposition process, the cooperative action of PdII species, Cu(II) carboxylates, and CO provides not only the N-acylating agents but also an initiator to trigger this

  在Pd II / Cu（II）羧酸盐/ CO的存在下，依靠双重C–N键裂解策略，可实现具有高结构和功能多样性的胍衍生物的高效非酶分解为苯胺产物。在这种分解过程中，Pd II物质，Cu（II）羧酸盐和CO的协同作用不仅提供N-酰化剂，而且还提供引发该C–N键裂解序列的引发剂。目前的结果表明，Pd II / Cu（II）羧酸盐/ CO系统为非反应性C–N单键的高选择性裂解提供了一种方便实用的方法。
• Synthesis and structure-activity relationships of N,N'-di-o-tolylguanidine analogs, high-affinity ligands for the haloperidol-sensitive .sigma. receptor
  作者：Michael W. Scherz、Michelle Fialeix、James B. Fischer、N. Laxma Reddy、Alfred C. Server、Mark S. Sonders、Barbara C. Tester、Eckard Weber、Scott T. Wong、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm00171a016

  日期：1990.9

  2-CH3C6H5). Replacement of one or both aryl rings with certain saturated carbocycles (e.g. cyclohexyl, norbornyl, or adamantyl) leads to a significant increase in affinity. By combining the best aromatic and best saturated carbocyclic substituents in the same molecule, we arrived at some of the most potent sigma ligands described to date (e.g. N-exo-2-norbornyl-N'-(2-iodophenyl)guanidine, IC50 = 3 nM vs [3H]-3)

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例
• N,N'-disubstituted guanidines and their use as excitatory amino acid
  申请人：State of Oregon, acting by and through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US04906779A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  Disubstituted guanidines, e.g., N,N'-di-m-tolyl guanidine, N,N'-di-o-ethylphenyl guanidine, N,N'-di-m-ethylphenyl guanidine, and N,N'-di-o-iodophenyl-guanidine, exhibit a high binding affinity to phenylcyclidine (PCP) receptors. These guanidine derivatives act as non-competitive blockers to glutamate induced responses of the NMDA receptor by acting as blockers for the ion channel of the NMDA receptor-ion channel complex. These compounds thus exert a neuroprotective property and are useful in the therapeautic treatment of neuronal loss in ischemia, hypoxia, hypoglycemia, and brain and spinal cord trauma as well as being useful for the treatment of epilepsy, Alzheimer's disease, Amyotrophic Lateral Sclerosis, Huntington's disease, Down's Syndrome and other neurodegenerative disorders.

  二取代胍胺，例如N，N'-二-间甲苯基胍胺，N，N'-二-邻乙基苯基胍胺，N，N'-二-间乙基苯基胍胺和N，N'-二-邻碘苯基胍胺，对苯环己胺（PCP）受体表现出高结合亲和力。这些胍胺衍生物作为非竞争性阻滞剂，通过作为NMDA受体的离子通道的阻滞剂，对谷氨酸诱导的NMDA受体的反应起作用。这些化合物因此具有神经保护性质，并且在治疗缺血、缺氧、低血糖、脑和脊髓创伤中的神经元丧失方面具有用处，同时也适用于癫痫、阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病、唐氏综合症和其他神经退行性疾病的治疗。
• Synthesis and structure-activity studies of N,N'-diarylguanidine derivatives. N-(1-naphthyl)-N'-(3-ethylphenyl)-N'-methylguanidine: a new, selective noncompetitive NMDA receptor antagonist
  作者：N. L. Reddy、Lain-Yen Hu、R. E. Cotter、J. B. Fischer、W. J. Wong、R. N. McBurney、E. Weber、D. L. Holmes、S. T. Wong

  DOI：10.1021/jm00028a009

  日期：1994.1

  hylguanidine (40) showed high affinity for the NMDA receptor ion channel site (IC50 = 36 nM vs [3H]-3) and low affinity for sigma receptors (IC50 = 2540 nM vs [3H]-5). Selectivity for the NMDA receptor ion channel sites over sigma receptors appears to be dependent upon the structure of the additional substituents on the guanidine nitrogen atoms bearing the aryl groups. Methyl and ethyl substituents

  作为NMDA受体离子通道位点配体的二芳基胍代表了一类潜在的神经保护药物。合成了与N，N'-二邻甲苯基胍（DTG）（一种已知的选择性sigma受体配体）结构相关的几种二芳基胍，并使用NMDA受体在大鼠或豚鼠脑膜匀浆中进行了体外放射性配体置换试验，并进行了评估。离子通道位点特异性放射性配体[3H]-（+）-5（S）-甲基-10（R），11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺（MK-801，3 ），以及sigma受体特异性放射性配体[3H]-二邻甲苯基胍（DTG，5）。本文介绍了导致新的三和四取代的胍的结构-活性关系，其对NMDA受体离子通道位点具有高选择性，对sigma受体的亲和力弱或微不足道。对称取代的二苯基胍的体外结合结果表明，在苯环上具有邻或间取代基（相对于胍氮的位置）的化合物与对位取代的衍生物相比，对NMDA受体离子通道位点的亲和力更高。在针对对称二芳基胍研究的一组环取