ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyacrylate | 95322-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyacrylate
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(4-chlorophenyl)acrylic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 95322-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: FKDFMJGLSRALAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyacrylate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2H-1,2-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 4-aryl-substituted isoxazolin-5-ones. A new synthesis of 2,5-diaryl-1,3-oxazin-6-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a034
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸乙酯 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 以70%的产率得到ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的邻-芳基（乙炔基）嘧啶的环化

  摘要：

  据报道，由容易获得的2-芳基-3-羟基丙烯酸酯合成5-芳基-4-（芳基乙炔基）嘧啶的高产率方法。这些嘧啶易于在强布朗斯台德酸中环化，并且取决于炔基嘧啶中的取代基和反应混合物的水含量，可生成苯并[ f ]喹唑啉或螺[环己-2,5-二烯-1,5'的衍生物-cyclopenta [ d ]嘧啶] -4-一。在大多数情况下，环化几乎是定量进行的。DFT计算支持由5-芳基-4-（芳基乙炔基）嘧啶中的三键质子化诱导的拟议机理。还描述了所获得的杂环的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.070

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING AMINO ACID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013173779A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The invention provides new processes for making and purifying amino acid compounds, which are useful in the preparation of AKT inhibitors used in the treatment of diseases such as cancer, including the compound (S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-((5R,7R)-7-hydroxy-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)-3-(isopropylamino)propan-1-one.

  这项发明提供了制备和纯化氨基酸化合物的新工艺，这些化合物在制备用于治疗癌症等疾病的AKT抑制剂中非常有用，包括化合物(S)-2-(4-氯苯基)-1-(4-((5R,7R)-7-羟基-5-甲基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-4-基)哌嗪-1-基)-3-(异丙基氨基)丙酮。
• [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS NEUROLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2004031161A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to neurologically-active compounds, being heterocyclic compounds having two fused 6-membered rings with a nitrogen atom at position 1 and a hydroxy or mercapto group at position 8 with at least one ring being aromatic. Also disclosed are processes for the preparation of these compounds and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有两个融合的6元环，其中第1位置有一个氮原子，第8位置有一个羟基或巯基基团的神经活性化合物，其中至少一个环是芳香环。还公开了制备这些化合物的方法以及它们作为药物或兽药剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• Unusual Anion Effects in the Iron‐Catalyzed Formation of 3‐Hydroxyacrylates from Aromatic Aldehydes and Ethyl Diazoacetate
  作者：Luis Gonçalo Alves、Georg Dazinger、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/ejic.201000240

  日期：2010.7

  Due to the lability of one of the CO ligands in trans-[Fe(PNP)-(CO) 2 CI] + this compound is an efficient catalyst for the coupling of a series of aromatic aldehydes with ethyl diazoacetate (EDA), which give, in most cases, selectively 3-hydroxyacrylates rather than β-oxo esters. This reaction is strongly dependent on the nature of the counterion. Whereas with BF 4 - the reaction proceeds with conversions

  由于反式-[Fe(PNP)-(CO) 2 CI] + 中的一个 CO 配体的不稳定性，该化合物是一系列芳香醛与重氮乙酸乙酯 (EDA) 偶联的有效催化剂，可生成在大多数情况下，选择性地使用 3-羟基丙烯酸酯而不是 β-氧代酯。该反应强烈依赖于反离子的性质。而对于 BF 4 - 反应以高达 90% 的转化率进行，对于反离子 NO 3 - 、CF 3 COO - 、CF 3 SO 3 - 、SbF 6 - 和 BAr' 4 - [Ar' = 3 ,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 ]没有反应发生。在 PF 6 的情况下，仅实现了高达 20% 的转化率。通过 DFT/B3LYP 计算建立了芳香醛与 EDA 偶联的可能机制，这使得化学选择性和抗衡离子的作用合理化。
• alpha-7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Allosteric Modulators, Their Derivatives and Uses Thereof
  申请人：Kanner Richard

  公开号：US20100190819A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present application is related to compounds represented by Formula I, which are novel allosteric modulators of α7nAChR. The application also discloses the treatment of disorders that are responsive to modulation of acetylcholine action on α7nAChR in a mammal by administering an effective amount of a compound of Formula I.

  本申请涉及由公式I所代表的化合物，它们是α7nAChR的新型变构调节剂。该申请还披露了通过给哺乳动物施加公式I化合物的有效量来治疗对乙酰胆碱作用于α7nAChR敏感的疾病。
• Efficient Synthesis of Bicyclic 2‐Pyridinones and 6‐Amino‐2‐pyridinones by the Regioselective Cycloaddition of Nitro Ketene Aminal with 3‐Hydroxy‐2‐aryl‐acrylate
  作者：Si‐Yu Wang、Zhong‐Wei Zhang、Liu Yuan、Yi Jin、Cong‐Hai Zhang、Jun Lin

  DOI：10.1002/ejoc.202201268

  日期：2023.1.17

  An efficient method was developed to construct 2-pyridinones by the cycloaddition of nitro ketene aminal with 3-hydroxy-2-aryl-acrylate. The method uses readily-available starting materials and provided diverse bicyclic 2-pyridinones and multi-substituted 6-amino-2-pyridinones in good to excellent yields.

  开发了一种通过硝基乙烯酮缩醛与 3-羟基-2-芳基-丙烯酸酯的环加成反应构建 2-吡啶酮类化合物的有效方法。该方法使用现成的起始材料，并提供多种双环 2-吡啶酮和多取代的 6-氨基-2-吡啶酮，收率从好到高。