N-(3-methoxyphenyl)benzimidamide | 51031-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)benzimidamide
• 英文别名: N'-(3-methoxyphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 51031-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD18929415
• 分子量: 226.278
• InChiKey: MCRBYPNPZIYXEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)benzimidamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-methoxy-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nair, M. D.; Desai, J. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 20 - 23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 三氟甲烷磺酸-4-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到N-(3-methoxyphenyl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  ac和N，N-二取代am的简便N-芳基化

  摘要：

  开发了一种无金属的方法，可在非常温和的反应条件下，使用三氟甲磺酸邻甲硅烷基芳基酯对am和N，N-二取代am进行N-芳基化。反应与各种官能团相容。亚胺也可以通过这种方法被N-芳基化。证明了通过Pd催化含碘的N-芳基化产物的分子内环化反应制备取代的菲啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.017

文献信息

• 一种1,2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106946790B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种1，2‑取代苯并咪唑类衍生物的制备方法，包括将N‑苯基脒类衍生物、叠氮类衍生物、酸类化合物、催化剂、金属盐和有机溶剂混合均匀，在空气气氛中于78～82℃反应10～13h，得到上述1，2‑取代苯并咪唑类衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有苯并咪唑类衍生物骨架的化合物；且所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，催化剂用量小，反应专一性强，原子利用率高达90％以上，后处理简便且绿色。
• Direct, Late‐Stage Mono‐ <i>N</i> ‐arylation of Pentamidine: Method Development, Mechanistic Insight, and Expedient Access to Novel Antiparastitics against Diamidine‐Resistant Parasites
  作者：Jack Robertson、Marzuq A. Ungogo、Mustafa M. Aldfer、Leandro Lemgruber、Fergus S. McWhinnie、Bela E. Bode、Katherine L. Jones、Allan J. B. Watson、Harry P. Koning、Glenn A. Burley

  DOI：10.1002/cmdc.202100509

  日期：2021.11.19

  Accessing antiparasitic amidines: A selective mono-N-arylation strategy of amidines under Chan-Lam conditions was used to access the first mono-N-arylated analogues of pentamidine. Sub-micromolar activity against kinetoplastid parasites was observed for several analogues with no cross-resistance in pentamidine and diminazene-resistant trypanosome strains and against Leishmania mexicana. This work highlights

  获得抗寄生虫脒：在 Chan-Lam 条件下使用脒的选择性单N-芳基化策略获得了喷他脒的第一个单N-芳基化类似物。在喷他脒和耐二胺脒的锥虫菌株以及对墨西哥利什曼原虫没有交叉耐药性的几种类似物中观察到对动质体寄生虫的亚微摩尔活性。这项工作突出了 Chan-Lam 单N-芳基化在开发针对二脒抗性锥虫病和利什曼病的治疗线索的潜力。
• 一种CuI催化的多组分反应制备5-羟基咪唑的 方法
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN111484454B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种CuI催化的多组分反应制备5‑羟基咪唑的方法，涉及药物化学领域。本发明以芳基脒、炔醛和水为反应底物，CuI为催化剂，发生多组分环化反应，由一步反应来构建C‑N和C‑O键，高区域选择性的得到5‑羟基咪唑类化合物。该方法制备方法绿色环保，制备过程简单易操作，制备成本低；反应条件温和，反应底物适用范围广，区域选择性好，收率佳；制备时间短，可快捷的合成多种类型的羟基咪唑类化合物。
• Silver-catalyzed [3 + 2] domino reaction: an efficient strategy to synthesize imidazole-5-carbaldehydes
  作者：Changcheng Wang、Hangqi Jiang、Weifeng Chen、Jun Dong、Zhengwang Chen、Hua Cao

  DOI：10.1039/c7ob01242j

  日期：——

  An unprecedented regioselective silver-catalyzed [3 + 2] domino reaction of amidines and ynals for the formation of C–N bonds has been developed. The reaction provided a new route to prepare imidazole-5-carbaldehydes which are important intermediates for the construction of fine chemicals. The reaction proceeds smoothly with a broad range of substrates to give imidazoles in good yields.

  已经开发出空前的区域选择性银催化的and和乙醛的[3 + 2]多米诺骨牌反应，以形成C–N键。该反应提供了制备咪唑-5-甲醛的新途径，所述咪唑-5-甲醛是用于构建精细化学品的重要中间体。反应可在多种底物上顺利进行，以高收率得到咪唑。
• Controllable Site-Selective Construction of 4- and 5-Hydroxyalkyl-Substituted Imidazoles from Amidines, Ynals, and Water
  作者：Wei Liu、Jiaming He、Xiang Liu、Yue Yu、Yongyan Pei、Baofu Zhu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01715

  日期：2020.12.4

  site-selective pathways to construct 4- and 5-hydroxyalkyl-substituted imidazoles through a three-component reaction of amidines, ynals, and water has been documented. Particularly, the high regioselectivity of the reaction was simply switched by changing the additives. In addition, further 18O-labeled experiments to probe a plausible mechanism and the gram-scale synthesis were studied.

  通过am，乙醛和水的三组分反应来构建4-和5-羟烷基取代的咪唑的可控位点选择性途径的第一个实例已有文献报道。特别地，通过改变添加剂，可以简单地切换反应的高区域选择性。此外，还研究了18个O标记的实验，以探讨可能的机理和克级合成。