(3aR,3bS,6aR,7aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole-5,6-dione 6-(O-benzyl-oxime) | 128910-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,3bS,6aR,7aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole-5,6-dione 6-(O-benzyl-oxime)
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9E)-4,4-dimethyl-9-phenylmethoxyimino-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 128910-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: UOMMYCWTAMUUJB-ADNHMWJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bS,6aR,7aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole-5,6-dione 6-(O-benzyl-oxime) 在 palladium on activated charcoal 、 镍 barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二氧化硫 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  有效合成（+）-新霉素和（+）-1-脱氧新霉素

  摘要：

  （+）-Nojirimycin（1a）和（+）-1-deoxynojirimycin（2）是由1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃urono-6,3-内酯（3）通过涉及立体选择性的途径制备的5-羟基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-六氟呋喃脲醛-6,3-内酯的还原胺化（5a）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80078-z
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Isopropyliden-α-D-glucofuranosidurono-5-ulose-6,3-lacton 、 苄氧基胺盐酸盐 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到(3aR,3bS,6aR,7aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole-5,6-dione 6-(O-benzyl-oxime)
  参考文献：
  名称：

  有效合成（+）-新霉素和（+）-1-脱氧新霉素

  摘要：

  （+）-Nojirimycin（1a）和（+）-1-deoxynojirimycin（2）是由1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃urono-6,3-内酯（3）通过涉及立体选择性的途径制备的5-羟基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-六氟呋喃脲醛-6,3-内酯的还原胺化（5a）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80078-z

文献信息

• Efficient synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin
  作者：Peter B. Anzeveno、Laura J. Creemer

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80078-z

  日期：1990.1

  (+)-Nojirimycin (1a) and (+)-1-deoxynojirimycin (2) have been prepared from 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone (3) by a route involving stereoselective reductive amination of 5-hydroxy-l,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranurono-6,3-lactone (5a)

  （+）-Nojirimycin（1a）和（+）-1-deoxynojirimycin（2）是由1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃urono-6,3-内酯（3）通过涉及立体选择性的途径制备的5-羟基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-六氟呋喃脲醛-6,3-内酯的还原胺化（5a）