(E)-2-(3-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 61926-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(3-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (E)-2-(3-chlorobenzylidene)-1-tetralone；E-2-(3'-chlorobenzylidene)-1-tetralone；E-2-(3-chlorobenzylidene)-1-tetralone；2-(3-chlorobenzylidene)-1-tetralone；2-m-chlorobenzylidene-1-tetralone；E-2-(meta-chlorobenzylidene)-1-tetralone；2-(3-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(2E)-2-[(3-chlorophenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 61926-42-9
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO
• 分子量: 268.743
• InChiKey: BVMZKGRVXZKTJZ-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 邻四氯苯醌 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-5,6-dihydro-1H-benzo[h]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  El-Rayyes, N. R.; Al-Saleh, B.; Al-Omran, F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1789 - 1793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-(3-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  异构化-动态动力学拆分级联的外消旋烯丙醇不对称氢化

  摘要：

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02916

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed α-Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Suhas Shahaji Gawali、Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01327

  日期：2019.5.17

  A simple protocol of manganese catalyzed selective α-alkenylation of ketones using primary alcohols is reported. The reactions proceeded well with a low loading of catalyst (0.3 mol %). The overall transformation operates through O–H bond activation of primary alcohols via dearomatization–aromatization metal ligand cooperation in the catalyst to provide the corresponding aldehydes, which further undergo

  报道了使用伯醇的锰催化的酮的选择性α-烯基化的简单方案。反应在低催化剂负载量（0.3mol％）下进行得很好。整个转化过程是通过在催化剂中进行脱芳香化-芳香化金属配体配合，通过伯醇的O-H键活化来提供相应的醛，然后进一步与亚甲基酮缩合以生成α，β-不饱和酮。随着水的释放和氢分子的释放，这种选择性的α-烯基化反应得以进行。
• Synthesis of Benzo[<i>c</i>]xanthones from 2-Benzylidene-1-tetralones by the Ultraviolet Radiation-Mediated Tandem Reaction
  作者：Wen-Zhi Xu、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1021/jo8008929

  日期：2008.7.1

  A facile one-pot method to prepare benzo[c]xanthones from readily accessible benzylidene-1-tetralones by the ultraviolet radiation-mediated tandem reaction is reported. The overall transformation presumably involves cis−trans isomerization, oxa-6π electrocyclization, singlet oxygen ene reaction, dehydration, and aromatization.

  报道了一种容易的一锅法，该方法通过紫外线介导的串联反应从容易获得的亚苄基-1-四氢萘酮制备苯并[ c ]氧杂蒽。整个转化可能涉及顺反异构化，oxa-6π电环化，单线态氧烯反应，脱水和芳构化。
• Facile Synthesis of Functional Tricyclic Fused Furans by Intramolecular Wittig Reactions
  作者：Yi-Ling Tsai、Utpal Das、Siang-en Syu、Chia-Jui Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201300426

  日期：2013.7

  the preparation of tricyclic fused furans in one step starting from acid chlorides and Michael acceptors is described. The reaction conditions are mild, operationally simple, and have a broad substrate scope. The reaction is believed to proceed by an intramolecular Wittig reaction with a phosphorus ylide as the key intermediate.

  描述了一种从酰氯和迈克尔受体开始一步制备三环稠合呋​​喃的便捷方案。反应条件温和，操作简单，底物范围广。该反应被认为是通过分子内 Wittig 反应进行的，以磷叶立德为关键中间体。
• Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated ketones <i>via</i> a hydrogenation/isomerization cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Hongfeng Li、Chao Wang

  DOI：10.1039/d4cc00356j

  日期：2024.4.16

  Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated ketones has been developed for the enantioselective synthesis of chiral α-substituted secondary alcohols with high diastereo- and enantioselectivities (up to >99 : 1 dr, 98% ee). Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of the CO bond in concert with a base-promoted allylic

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。
• Heterocycles. Part 11. Synthesis of substituted benzo[h]quinazolines
  作者：Nizar R. El-Rayyes、Balkis Al-Saleh、Fatima Al-Omran

  DOI：10.1021/je00048a039

  日期：1987.4