(1E)-1-ethoxy-2-(4-nitrophenyl)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one | 1416159-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-1-ethoxy-2-(4-nitrophenyl)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one
• 英文别名: (E)-1-ethoxy-2-(4-nitrophenyl)-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-3-one
• CAS: 1416159-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄Si
• 分子量: 317.417
• InChiKey: CSHRHPKRRFNCBB-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-ethoxy-2-(4-nitrophenyl)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one 、 肼 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-5-(trimethylsilyl)ethynyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  基于双(三甲基甲硅烷基)乙炔和芳基乙酰氯的[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡唑的合成

  摘要：

  一种合成[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡唑的实用方法是通过肼与烯酮缩合而开发的，烯酮很容易从双(三甲基甲硅烷基)乙炔和芳基乙酰氯中获得。与单芳基肼反应的优化条件允许以高产率 (48-94%) 化学选择性地形成 5-炔基吡唑。当使用单烷基肼或母体肼时，3- 和 5- 炔基吡唑的混合物以 73-79% 的产率形成。该方法起始原料价格低廉，适用于多种底物，便于炔基吡唑类化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200807
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1E)-1-ethoxy-2-(4-nitrophenyl)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于双(三甲基甲硅烷基)乙炔和芳基乙酰氯的[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡唑的合成

  摘要：

  一种合成[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡唑的实用方法是通过肼与烯酮缩合而开发的，烯酮很容易从双(三甲基甲硅烷基)乙炔和芳基乙酰氯中获得。与单芳基肼反应的优化条件允许以高产率 (48-94%) 化学选择性地形成 5-炔基吡唑。当使用单烷基肼或母体肼时，3- 和 5- 炔基吡唑的混合物以 73-79% 的产率形成。该方法起始原料价格低廉，适用于多种底物，便于炔基吡唑类化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200807

文献信息

• Transition-Metal-Free Approach to 4-Ethynylpyrimidines via Alkenynones
  作者：Pavel R. Golubev、Alena S. Pankova、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1002/ejoc.201402045

  日期：2014.6

  A practical approach to the synthesis of 4-ethynylpyrimidines by the condensation of arylamidines with 2-aryl-1-ethoxy-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-ones has been developed. As these latter ketones are easily accessible from bis(trimethylsilyl)acetylene and arylacetyl chlorides, the regioselective condensation reported herein provides a facile access to both TMS-protected and unprotected 4-ethynylpyrimidines

  已经开发了一种通过芳脒与 2-芳基-1-乙氧基-5-(三甲基甲硅烷基)pent-1-en-4-yn-3-ones 缩合合成 4-ethynylpyrimidines 的实用方法。由于这些后一种酮很容易从双（三甲基甲硅烷基）乙炔和芳基乙酰氯获得，本文报道的区域选择性缩合提供了以高达 85% 的产率轻松获得 TMS 保护和未保护的 4-乙炔基嘧啶的途径。