3,4-di-O-pivaloyl-N-pivaloyl-2,6-anhydro-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol | 885463-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,4-di-O-pivaloyl-N-pivaloyl-2,6-anhydro-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
• 英文别名: [(1R,4R,7R,8R)-5-(2,2-dimethylpropanoyl)-8-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 885463-31-0
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₆
• 分子量: 397.512
• InChiKey: WMMCHPYEZYFPPC-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-pivaloyl-N-pivaloyl-2,6-anhydro-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol 在 sodium methylate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  1,5-Anhydro-d-fructose as Chiral Building Block: A Novel Approach to 1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  报告了一种从1,5-无水-d-果糖合成1-脱氧甘露糖苷霉素的新型六步法，总体产率为35%。关键步骤是亲核性哌啶环的形成以及随后路易斯酸诱导的吡喃醚裂解。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926343
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-D-fructose O-benzyloxime 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 3,4-di-O-pivaloyl-N-pivaloyl-2,6-anhydro-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-Anhydro-d-fructose as Chiral Building Block: A Novel Approach to 1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  报告了一种从1,5-无水-d-果糖合成1-脱氧甘露糖苷霉素的新型六步法，总体产率为35%。关键步骤是亲核性哌啶环的形成以及随后路易斯酸诱导的吡喃醚裂解。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926343

文献信息

• 1,5-Anhydro-<scp>d</scp>-fructose as Chiral Building Block: A Novel Approach to 1-Deoxymannojirimycin
  作者：Inge Lundt、Peter Maier、Søren Møller Andersen

  DOI：10.1055/s-2006-926343

  日期：——

  A novel six-step synthesis of 1-deoxymannojirimycin from 1,5-anhydro-d-fructose in 35% overall yield is reported. The key steps are nucleophilic piperidine ring formation and subsequent Lewis acid induced pyran ether cleavage.

  报告了一种从1,5-无水-d-果糖合成1-脱氧甘露糖苷霉素的新型六步法，总体产率为35%。关键步骤是亲核性哌啶环的形成以及随后路易斯酸诱导的吡喃醚裂解。