2-(2-trifluoromethyl-benzylidene)-malononitrile | 36937-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-trifluoromethyl-benzylidene)-malononitrile
• 英文别名: 2-(2-trifluoromethylphenylmethylene)malononitrile；2-(2-trifluoromethylbenzylidene)malononitrile；2-(Trifluoromethyl)-benzylidenemalononitrile；2-[[2-(Trifluoromethyl)phenyl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 36937-89-0
• 化学式: C₁₁H₅F₃N₂
• mdl: MFCD01306613
• 分子量: 222.169
• InChiKey: FKIOQZZAWYYRFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-trifluoromethyl-benzylidene)-malononitrile 在 吡啶 、 溴 、 Magnesium amylate 作用下， 以 乙醇 、 戊醇 、 一氟三氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.36h， 生成 magnesium 2,7,12,17-tetra(o-trifluoromethylphenyl)-3,8,13,18-tetracyanoporphyrazine
  参考文献：
  名称：

  Troitskaya, V. I.; Trushanina, L. A.; Kopranenkov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 513 - 517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 丙二腈 在 polyacrylonitrile fiber functionalized with N,N-dimethyl-1,3-propanediamine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-(2-trifluoromethyl-benzylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel condensation catalyzed by a tertiary-amine functionalized polyacrylonitrile fiber

  摘要：

  一种新的纤维催化剂用于Knoevenagel缩合反应，其制备方法是用N,N-二甲基-1,3-丙二胺对商业化的聚丙烯腈纤维进行氨基化。该纤维催化剂通过元素分析、X射线粉末衍射谱（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）进行了表征。在纤维催化剂的促进下，Knoevenagel缩合反应顺利进行，并且得到的产物产率极高。该催化剂适用于多种芳香醛。此外，该反应可以在不同极性的溶剂中容易地进行。新开发的纤维催化剂还表现出优异的可回收性和重复使用性（可达10次），且无需额外处理。

  DOI：

  10.1039/c0gc00877j

文献信息

• Lead Generation: Sowing the Seeds for Future Success
  作者：Konrad H. Bleicher、Matthias Nettekoven、Jens-Uwe Peters、René Wyler

  DOI：10.2533/000942904777677542

  日期：——

  Lead generation and the associated hit-to-lead process are key strategic elements in modern pharmaceutical research, and most companies have implemented this concept. Efficient lead generation is one of the main attempts to reduce the high attrition rates observed along the drug discovery process by focussing on the early developmental phases. The level of integration of the lead generation activities within the discovery organization, the flexibility in assessing and implementing new chemistries and new technologies, the high-quality standards set for the identification of the best possible chemical lead series will ultimately determine the future success in discovering new medicines.

  引导生成和相关的从击中到引导的过程是现代制药研究中的关键战略元素，大多数公司已经实施了这个概念。高效的引导生成是减少药物发现过程中观察到的高流失率的主要尝试之一，重点放在早期开发阶段。引导生成活动在发现组织内的整合程度、评估和实施新化学物质和新技术的灵活性、为了确定最佳化学引导系列的高质量标准最终将决定在发现新药物方面的未来成功。
• Phosphorous acid functionalized polyacrylonitrile fibers with a polarity tunable surface micro-environment for one-pot C–C and C–N bond formation reactions
  作者：Gang Xu、Lu Wang、Mengmeng Li、Minli Tao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1039/c7gc02935g

  日期：——

  hydrophobic surface micro-environment of the fiber catalysts is proven to promote the catalytic activities impressively in cyclocondensation of β-ketoesters with 2-aminobenzamides, the Knoevenagel condensation as well as the multi-component Biginelli reactions in green solvents. Both the surface synergy of the catalytic sites and hydrophobic auxiliary groups (benzyl or n-butyl) in the surface of fiber catalysts

  纤维催化剂的制备和应用引起了人们的广泛关注。然而，尽管特别重要，但是关于纤维催化剂的微环境对催化活性的影响的研究是有限的。在这项工作中，报道了一种通过疏水基团合成极性可调的表面微环境的磷酸官能化聚丙烯腈纤维的新策略，用于一锅式C–C和C–N键形成反应。事实证明，纤维催化剂的特殊疏水表面微环境可显着提高β-酮酸酯与2-氨基苯甲酰胺的环缩合，Knoevenagel缩合以及在绿色溶剂中的多组分Biginelli反应的催化活性。催化位点的表面协同作用和疏水性辅助基团（苄基或纤维催化剂表面的正丁基）和反应介质中的界面加速在高效提高催化活性方面起着重要作用。因此，提出了一种表面协同机理来解释微环境效应。另外，可以使用镊子将纤维催化剂简单地从反应体系中分离出来，并直接用于下一循环而无需进一步处理。重要的是，即使在水或乙醇中进行10个反应循环后，其催化活性也不会显着降低。结果表明，磷酸功能化纤维显示出绿色和可持续的工业生产潜力。
• Pyridine and pyrimidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030216382A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention provides compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明提供了化合物的公式（I）1，其中R1、R2、R3、R4和X如规范中所定义，以及其药用盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。
• Synthesis of 6-amino-4-aryl-5-cyano-3-(3-cyanopyridin-2-ylthiomethyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles and their hydrogenated analogs. Molecular structure of 6-amino-5-cyano-3-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-ylthiomethyl)-4-(2-nitrophenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole
  作者：L. A. Rodinovskaya、A. V. Gromova、A. M. Shestopalov、V. N. Nesterov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011880.05561.c1

  日期：2003.10

  prepared based on ethyl esters of substituted 4-(pyridin-2-ylthio)- or 4-(1,4-dihydropyridin-2-ylthio)acetoacetic acids and hydrazine hydrate, were used in the synthesis of 6-amino-4-aryl-5-cyano-3-(pyridin-2-ylthiomethyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles. The molecular and crystal structure of 6-amino-5-cyano-3-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-ylthiomethyl)-4-(2-nitrophenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole

  基于取代的 4-(吡啶-2-基硫基)-或 4-(1,4-二氢吡啶-2-基硫基)乙酰乙酸和肼水合物的乙酯制备的取代 3-羟基吡唑被用于合成6-氨基-4-芳基-5-氰基-3-（吡啶-2-基硫甲基）-2,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑。6-氨基-5-氰基-3-(3-氰基-4,6-二甲基吡啶-2-基硫甲基)-4-(2-硝基苯基)-2,4-二氢吡喃[2,3-的分子和晶体结构c]吡唑是通过X射线衍射分析建立的。
• Multicomponent decarboxylative allylations
  作者：Yamuna Ariyarathna、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/c4cc07253g

  日期：——

  The reaction of Meldrum's acid, pyrrolide, and allyl carbonates allows a multicomponent decarboxylative coupling to form allylated acyl pyrroles. This strategy is made possible by the in situ formation of β-oxo carboxylates from Meldrum's acid. Subsequent decarboxylative enolate formation and electrophilic allylation complete the reaction. Addition of benzylidene malononitriles as good Michael acceptors allow a 4-component interceptive decarboxylative allylation.

  梅氏酸、吡咯烷和烯丙基碳酸酯的反应可以通过多组分脱羧偶联生成烯丙基酰基吡咯。这种策略是通过原位形成梅氏酸的β-氧代羧酸盐而实现的。随后形成的脱羧烯醇和亲电烯丙基化完成了反应。加入亚苄基丙二腈作为良好的迈克尔受体，可以进行 4 组分互作脱羧烯丙基化反应。