2-phenyl-4-(pyridin-4-yl)pyrimidine | 66521-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(pyridin-4-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Phenyl-4-pyridin-4-ylpyrimidine
• CAS: 66521-73-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: GWQISMMXWCIVCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  327.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(二甲基氨基)-1-(吡啶-4-基)丙-2-烯-1-酮 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BENNETT G. B.; MASON R. B.; ALDEN L. J.; ROACH J. B., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 7, 623-628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN111362880B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，具体步骤为：将醛类化合物、脒盐酸盐类化合物和三级脂肪胺类化合物溶于溶剂中，再加入碘试剂和氧化剂，然后于110‑150℃反应制得目标产物含烷基和芳基嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得嘧啶类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三级脂肪胺类化合物为原料巧妙地引入烷基取代基。
• I₂-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation and Deamination of Tertiary Alkylamines: Highly Selective Synthesis of Polysubstituted Pyrimidines via Hidden Acyclic Enamines
  作者：Qinghe Gao、Manman Wu、Ke Zhang、Ning Yang、Mengting Liu、Juan Li、Lizhen Fang、Suping Bai、Yongtao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02001

  日期：2020.7.17

  β-dehydrogenation and deamination of tertiary alkylamines. This I2-catalyzed dehydrogenative multicomponent procedure utilizes simple aldehydes to trap the hidden enamine intermediates and suspend generation of azadienes from amidines, enabling the difunctionalization of a vicinal C(sp3)–H bond. These studies provide valuable possibilities for the introduction of aliphatic substituents and show how to

  通过叔烷基胺的α，β-脱氢和脱氨基反应，提出了一种新颖而有效的嘧啶骨架入口。这种I 2催化的脱氢多组分方法利用简单的醛类来捕获隐藏的烯胺中间体并中止从am中生成氮杂二烯，从而使邻位C（sp 3）-H键双官能化。这些研究为引入脂族取代基提供了宝贵的可能性，并显示了如何转换为新的反应性形式。
• Preparation of substituted N-phenyl-4-aryl-2-pyrimidinamines as mediator release inhibitors
  作者：Rolf Paul、William A. Hallett、John W. Hanifin、Marvin F. Reich、Bernard D. Johnson、Robert H. Lenhard、John P. Dusza、Suresh S. Kerwar、Yang I Lin

  DOI：10.1021/jm00071a002

  日期：1993.9

  The role of immunologically released mediators, such as histamine, leukotrienes, and platelet-activating factor, is well-established for asthma and other allergic disorders. Developing therapeutic agents which would block mediator release from mast cells and other relevant cell types would provide a rational approach to asthma therapy. Using human basophil as a screen, a series of 4-aryl-2-(phenylamino)pyrimidines was found which inhibited mediator release. These compounds were prepared by condensing acetyl heterocycles with dimethylformamide dimethyl acetal to form enaminones which are cyclized with aryl guanidines to give pyrimidines. After examining a large number of analogs, N-[3-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-4-(2-pyridinyl)-2-pyrimidinamine (1-27) was chosen for toxicological evaluation.
• BENNETT G. B.; MASON R. B.; ALDEN L. J.; ROACH J. B., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 7, 623-628
  作者：BENNETT G. B.、 MASON R. B.、 ALDEN L. J.、 ROACH J. B.

  DOI：——

  日期：——