dimethyl N-(2-benzothiazolyl)dithiocarbonimidate | 76423-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: dimethyl N-(2-benzothiazolyl)dithiocarbonimidate
• 英文别名: N-(benzothiazol-2-yl)-S,S'-dimethyldithiocarboimine；dimethyl N-(1,3-benzothiazol-2-yl) dithio imidocarbonate；Dimethyl 1,3-benzothiazol-2-ylcarbonodithioimidate；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1,1-bis(methylsulfanyl)methanimine
• CAS: 76423-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S₃
• 分子量: 254.401
• InChiKey: KAVWRNPBBDTNFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  393.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-(2-benzothiazolyl)dithiocarbonimidate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2-[3-(3H-benzothiazol-2-ylidene)ureido]-N-methyl-3-methylbutiramide
  参考文献：
  名称：

  来自 2-氨基苯并噻唑和手性氨基酸的异硫脲、脲和它们的 N-甲基酰胺

  摘要：

  在这项研究中，研究了 2-二硫代甲基碳亚胺酸酯苯并噻唑与一系列六种手性氨基酸的反应。该反应通过作为中间体的 SMe-异硫脲羧酸盐的可分离钠盐进行，其与甲基碘在搅拌的 DMF 溶剂中反应得到 SMe-异硫脲甲酯。反应中水的存在导致相应的脲羧酸盐作为可分离的中间体，获得其甲酯。最后，当 SMe-异硫脲或脲甲酯在水存在下与甲胺反应时，分离出脲 N-甲基酰胺衍生物。合成化合物的结构由 1H 和 13C 核磁共振确定，SMe-异硫脲甲酯的结构来源于（l）-甘氨酸、（l）-丙氨酸、（l）-苯基甘氨酸、和 (l)-亮氨酸，通过 X 射线衍射分析。该方法允许用衍生自手性氨基酸的 SMe-异硫脲、尿素和甲酰胺基团对 2-氨基苯并噻唑进行功能化，以获得含有配位位点和氢键基团的苯并噻唑衍生物。对其中一些衍生物的生物活性的进一步研究正在进行中。

  DOI：

  10.3390/molecules24183391
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 potassium benzothiazol-2-yldithiocarboimidate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到dimethyl N-(2-benzothiazolyl)dithiocarbonimidate
  参考文献：
  名称：

  衍生自 2-氨基苯并噻唑的二硫代氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、二硫代碳亚胺酯、胍、硫脲、异硫脲和四氮杂硫戊烯

  摘要：

  CS2 与 2-氨基苯并噻唑的环外氨基之间的反应产生了一系列带有硫脲、异硫脲、二硫代氨基甲酸酯、二硫代碳亚胺、二甲基二硫代氨基甲酸酯、甲基二硫代氨基甲酸酯、S-CH3 和 O-烷基硫代氨基甲酸酯和胍基团的分子。确定了优选的互变异构体和构象异构体。大多数化合物在环内硫原子（其作用类似于路易斯酸）与氧、氮和硫（充当碱）之间存在配位键。讨论了一种含有 T 形高价硫原子并显示“单键-无键共振”的新型二苯并噻唑基四氮杂硫戊烯。报告了十一种化合物的 X 射线结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400305

文献信息

• A Facile Synthesis of 2-(2-Benzothiazolylamino)-1,3-heterazoles
  作者：J. Garín、E. Meléndez、F. L. Merchán、D. Ortiz、T. Tejero

  DOI：10.1055/s-1987-27946

  日期：——

  A simple and versatile method for the synthesis of molecules where an -NH- group links two different heterocyclic moieties is reported. Yields range from moderate to excellent.

  报道了一种简便且通用的方法，用于合成含有 -NH- 基团连接两个不同杂环部分的分子。产率从中等到优良不等。
• Microwave-assisted from synthesis of 2-arylamino-2-imidazolines on a solid support
  作者：Murat Genc、S�leyman Servi

  DOI：10.1002/hc.20081

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-arylamino-2-imidazolines from dimethyl N-aryldithioimidocarbonates and ethylenediamine on solid support under microwave irradiation has been developed. The reaction time has been reduced from hours to minutes with improved yields as compared to conventional heating. Their piperidin-4-ylmethyl and morpholin-4-ylmethyl derivatives were synthesized by treatment with formaldehyde

  已经开发出一种在微波辐射下从 N-芳基二硫代亚氨基碳酸酯和乙二胺在固体载体上有效合成 2-芳基氨基-2-咪唑啉的方法。与传统加热相比，反应时间从几小时缩短到几分钟，产率提高。通过用甲醛和哌啶或吗啉处理合成了它们的哌啶-4-基甲基和吗啉-4-基甲基衍生物。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:142–222, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20081
• The synthesis and antimicrobial activity of some new methyl N-arylthiocarbamates, dimethyl N-aryldithiocarbonimidates and 2-arylamino-2-imidazolines
  作者：Süleyman Servi、Murat Genc、Seher Gür、Murat Koca

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.02.002

  日期：2005.7

  Methyl N-arylthiocarbamates (2a-d) and dimethyl N-aryldithiocarbonimidates (2e-i) were synthesized from the reaction of aromatic amines with carbon disulfide and methyl iodide and NaOH in various quantitative amounts. 2-Arylamino-2-imidazolines (3a-i) were prepared by heating both methyl N-arylthiocarbamates (2a-d) and dimethyl N-aryldithiocarbonimidates (2e-i) with 1,2-diaminoethane under reflux.

  由芳族胺与二硫化碳，碘甲烷和各种定量的NaOH的反应合成了N-芳基硫代氨基甲酸甲酯（2a-d）和N-芳基二硫代碳酸二甲酯（2e-i）。通过在回流下将N-芳基硫代氨基甲酸甲酯（2a-d）和N-芳基二硫代碳酸亚氨基酯二甲基酯（2e-i）与1，2-二氨基乙烷一起加热来制备2-芳基氨基-2-咪唑啉（3a-i）。通过用2-苄基处理[1,3,4]-噻二唑-2-基取代的氨基咪唑啉（3h-i），合成[1,3,4]-噻二唑-2-基取代的氨基咪唑啉化合物的邻氯苄基衍生物。碱性介质和DMSO中的氯化物。在体外测试了一些合成的化合物的抗微生物活性。所有选定的化合物均显示出对测试微生物的某些抗菌活性。具有1的化合物2f和3f
• A Synthetic Method to Access Symmetric and Non-Symmetric 2-(N,N'-disubstituted)guanidinebenzothiazoles
  作者：Alejandro Cruz、Itzia I. Padilla-Martínez、Efrén V. García-Báez

  DOI：10.3390/molecules170910178

  日期：——

  Symmetric and non-symmetric 2-(N-H, N-methyl, N-ethylenyl and N-aryl)guanidinebenzothiazoles were synthesized from the reaction of ammonia, methylamine, pyrrolidine and aniline with dimethyl benzo[d]thiazol-2-yl-carbono-dithioimidate (5) as intermediate. The products were characterized by 1H-, 13C-NMR spectroscopy and three of them by X-ray diffraction analysis. HN-phenyl protons formed intramolecular hydrogen bonds that assist the stereochemistry of the second substituent, whereas the HN-alkyl protons were involved in intermolecular hydrogen bonding.

  对称和非对称的2-(N-H、N-甲基、N-乙烯基和N-芳基)氨基苯并噻唑是通过氨、甲胺、哌啶和苯胺与二甲基苯并[d]噻唑-2-基-碳硫氨基亚胺(5)作为中间体反应合成的。产品通过1H-NMR、13C-NMR光谱进行了表征，其中三个产品还通过X射线衍射分析进行了鉴定。HN-芳基质子的内分子氢键形成有助于第二个取代基的立体化学，而HN-烷基质子则参与了分子间氢键的形成。
• Design and Synthesis of a New Series of 4-Heteroarylamino-1′-azaspiro[oxazole-5,3′-bicyclo[2.2.2]octanes as α7 Nicotinic Receptor Agonists. 1. Development of Pharmacophore and Early Structure–Activity Relationship
  作者：James Cook、F. Christopher Zusi、Ivar M. McDonald、Dalton King、Matthew D. Hill、Christiana Iwuagwu、Robert A. Mate、Haiquan Fang、Rulin Zhao、Bei Wang、Jingfang Cutrone、Baoqing Ma、Qi Gao、Ronald J. Knox、Michele Matchett、Lizbeth Gallagher、Meredith Ferrante、Debra Post-Munson、Thaddeus Molski、Amy Easton、Regina Miller、Kelli Jones、Siva Digavalli、Francine Healy、Kimberley Lentz、Yulia Benitex、Wendy Clarke、Joanne Natale、Judith A. Siuciak、Nicholas Lodge、Robert Zaczek、Rex Denton、Daniel Morgan、Linda J. Bristow、John E. Macor、Richard E. Olson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01506

  日期：2016.12.22

  The design and synthesis of a series of quinuclidine-containing spirooxazolidines (“spiroimidates”) and their utility as α7 nicotinic acetylcholine receptor partial agonists are described. Selected members of the series demonstrated excellent selectivity for α7 over the highly homologous 5-HT3A receptor. Modification of the N-spiroimidate heterocycle substituent led to (1S,2R,4S)-N-isoquinolin-3-y

  描述了一系列含喹核苷的螺杂恶唑烷（“螺酰胺化物”）的设计和合成及其作为α7烟碱型乙酰胆碱受体部分激动剂的用途。该系列的选定成员对α7的选择性优于高度同源的5-HT 3A受体。所述的修饰Ñ导致（1 -spiroimidate杂环取代基小号，2 - [R，4小号- ）ñ -异喹啉-3-基）-4' ħ -4-氮杂螺[二环[2.2.2]辛烷-2,5-'恶唑] -2'-胺（BMS-902483），一种有效的α7部分激动剂，可改善临床前啮齿动物模型的认知度。