methyl 2-(6-hydroxy-2-phenylpyrimidin-4-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2-(6-hydroxy-2-phenylpyrimidin-4-yl)acetate
• 英文别名: Methyl (6-hydroxy-2-phenylpyrimidin-4-yl)acetate；methyl 2-(6-oxo-2-phenyl-1H-pyrimidin-4-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD14703275
• 分子量: 244.25
• InChiKey: BZKZDDICEOPWBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-hydroxy-2-phenylpyrimidin-4-yl)acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到methyl (2E)-3-(dimethylamino)-2-(6-methoxy-2-phenylpyrimidin-4-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  2-（6-羟基-2-苯基嘧啶-4-基）乙酸甲酯的合成和转化：带有杂环取代基的嘧啶的简单制备

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，由标题化合物3合成四个新的取代的嘧啶，化合物9a – d。将3转化为（E）-3-（二甲基氨基）-2-（6-甲氧基-2-苯基嘧啶-4-基）丙-2-烯酸酯（4），然后根据'enaminone与各种二亲核试剂缩合方法”，以中等至良好的产率获得目标化合物9。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790182
• 作为产物：
  描述：

  二甲基2,3-戊二烯二酸酯 、 苯甲脒 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到methyl 2-(6-hydroxy-2-phenylpyrimidin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Doad, Gurinder J. S.; Okor, Dorcas I.; Scheinmann, Feodor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2993 - 3004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DOAD, GURINDER J. S.;OKOR, DORCAS I.;SCHEINMANN, FEODOR;BATES, PAUL A.;HU+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 2993-3003
  作者：DOAD, GURINDER J. S.、OKOR, DORCAS I.、SCHEINMANN, FEODOR、BATES, PAUL A.、HU+

  DOI：——

  日期：——
• Doad, Gurinder J. S.; Okor, Dorcas I.; Scheinmann, Feodor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2993 - 3004
  作者：Doad, Gurinder J. S.、Okor, Dorcas I.、Scheinmann, Feodor、Bates, Paul A.、Hursthouse, Michael B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Transformation of Methyl 2-(6-Hydroxy-2-phenylpyrimidin-4-yl)acetate: Simple Preparation of Pyrimidines with Heterocyclic Substituents
  作者：David Bevk、Uroš Grošelj、Anton Meden、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/hlca.200790182

  日期：2007.9

  A simple and efficient synthesis of four new substituted pyrimidines, compounds 9a–d, from the title compound 3 is described. Conversion of 3 to methyl (E)-3-(dimethylamino)-2-(6-methoxy-2-phenylpyrimidin-4-yl)prop-2-enoate (4), followed by condensation with various dinucleophiles according to the ‘enaminone methodology’, afforded the target compounds 9 in medium-to-good yields.

  描述了一种简单有效的方法，由标题化合物3合成四个新的取代的嘧啶，化合物9a – d。将3转化为（E）-3-（二甲基氨基）-2-（6-甲氧基-2-苯基嘧啶-4-基）丙-2-烯酸酯（4），然后根据'enaminone与各种二亲核试剂缩合方法”，以中等至良好的产率获得目标化合物9。