7β-chloroacetamido-7a-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid | 57617-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7β-chloroacetamido-7a-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-chloroacetamido-7α-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-mercaptomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid；7beta-chloroacetylamino-6alpha-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R)-7t-(2-chloro-acetylamino)-7c-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7S)-7-(2-chloroacetamido)-7-methoxy-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7S)-7-[(2-chloroacetyl)amino]-7-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 57617-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₆O₅S₂
• 分子量: 434.884
• InChiKey: IZXZJCSAJLWMHD-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-chloroacetamido-7a-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid 、 三乙胺 在 碳酸二甲酯 作用下， 以90.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种头霉素中间体化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种头霉素中间体化合物的制备方法，该方法包括步骤：于溶剂中，7β‑(卤甲基‑甲氧基)亚氨基‑7α‑甲氧基‑3‑(1‑甲基‑1H‑四氮唑‑5‑基硫甲基)‑3‑头孢烯‑4‑羧酸三甲基硅烷酯和卤化氢经加成反应、水解反应得到头霉素中间体化合物。本发明采用廉价易得的卤化氢代替三甲基卤硅烷作为主要反应试剂，减少了副产物产生以及废水的产生；本发明制备方法简单，成本低，废水产生量少，绿色环保，目标产物产率和纯度高。

  公开号：

  CN111138456A
• 作为产物：
  描述：

  7beta-氨基-7alpha-甲氧基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-8-氧代-5-硫-1-杂氮双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸二苯基甲酯 在 吡啶 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7β-chloroacetamido-7a-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  C-7位卤代酰基头孢化合物、制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了C‑7位卤代酰基头孢化合物、制备方法和应用，属于药物合成技术领域。C‑7位卤代酰基头孢化合物结构式如下。实验表明，合成的大多数C‑7位卤代酰基头孢化合物具有抗人致病菌活性，其中7个化合物对于所测试的8株人致病菌活性强于或相当于测试的上市头孢药物，TM1f显示了最强最广的抑菌活性；此外，TM1s对柑橘褐斑病菌Al.6的抑菌活性与阳性农药咪鲜胺相当，且强于同类药物头孢噻吩。所得高活性分子对人致病菌和柑橘真菌病菌具有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN113512046B

文献信息

• 一种头孢美唑钠的合成及提纯方法
  申请人：福建省福抗药业股份有限公司

  公开号：CN103709179B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种制备头孢美唑钠的方法，该方法以7β-二氯乙酰胺基-3-（1-甲基-1H-四唑-5-巯甲基）-3-头孢烯-4-羧酸三乙胺盐为初始原料，经过硅烷化，卤化，甲氧化，二次硅烷化制得7β-氯乙酰胺基-7α-甲氧基-3-（1-甲基-1H-四唑-5-巯甲基）-3-头孢烯-4-羧酸，然后对其进行扩链反应，经过成酸成盐，得到头孢美唑钠。本发明制备头孢美唑钠的方法具有收率高（55~65%），产品纯度高，利用7β-二氯乙酰胺基-3-（1-甲基-1H-四唑-5-巯甲基）-3-头孢烯-4-羧酸三乙胺盐代替7-MAC为起始原料，原材料来源方便、价格低廉，对环境友好，产品纯度高，适用于工业化生产等优点。
• Synthesis of 7.ALPHA.-methoxy-7-[2-(substituted thio)acetamido]cephalosporin derivatives and their antibacterial activities.
  作者：BUNJI SHIMIZU、MASAKATSU KANEKO、MISAKO KIMURA、SHINICHI SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.24.2629

  日期：——

  The synthesis of new 7α-methoxy-7-(2-substituted thio) acetamido derivatives of cephalosporin by nucleophilic displacement of the halogen atom of 7β-(2-halogenoacetamido)-7-methoxy cephalosporanic acid derivatives was described. The in vitro antimicrobial activities were also described.

  通过亲核置换 7β-（2-卤代乙酰氨基）-7-甲氧基头孢烷酸衍生物的卤原子，合成了新的 7α-甲氧基-7-（2-取代硫代）乙酰氨基头孢衍生物。还描述了体外抗菌活性。
• 一种减少不良反应的头孢米诺钠化合物及其 制剂
  申请人：重庆福安药业集团庆余堂制药有限公司

  公开号：CN105924456B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明涉及一种抗生素药物，具体涉及一种减少不良反应的头孢米诺钠化合物的制备工艺及其制剂，该工艺具有产率高、纯度高等优点，适合工业化生产，所得产品在稳定性、制剂的减少不良反应方面以及临床应用方面都有明显的改善。
• 一种头孢美唑中间体的改进制备工艺
  申请人：重庆常捷医药有限公司

  公开号：CN108299471B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明涉及一种头孢美唑中间体（中间体IV）的改进制备工艺。该方法在适宜的溶剂中采用质子酸代替现有技术中硅烷化试剂，由中间体III制备中间体IV，转化率提高到98%，单步收率为90~95%。本发明公开的改进制备工艺避免了硅烷化试剂发烟对技术人员的危害以及对环境的污染；且本发明采用的质子酸廉价易得，反应条件温和，单步成本大幅度降低；制备的中间体IV可不经后处理纯化，直接用于下一步反应，或按照现有成盐技术将中间体IV制备成盐供业化应用。
• HAKACABA, DZYUNITI;KANEHKO, MASANAO;MIYAOKA, TAKEHO
  作者：HAKACABA, DZYUNITI、KANEHKO, MASANAO、MIYAOKA, TAKEHO

  DOI：——

  日期：——