methyl (S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanoate | 110298-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanoate
• 英文别名: Methyl(S)-2-benzyloxy-3-methylbutanoate；methyl (2S)-3-methyl-2-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 110298-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: AQWLSBIWGSPJKL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-benzyloxy-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性dirhodium（II）催化的α-烷氧基重氮酮的CH插入，不对称合成β-羟基酸。

  摘要：

  开发了一种不对称合成β-羟基酸的新方法。由伯烷基卤化物（1）和易于获得的手性α-羟基酸（2）制备的二烷基吡啶鎓（II）催化CH插入的α-烷氧基重氮酮（3），产生了立体选择性的2,5-顺式二取代的3（2H） ）-呋喃酮（4）。4的Baeyer-Villiger反应，然后用酸处理，得到具有高光学纯度的手性β-羟基酸（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.471
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸 在 ammonium dihydrogen phosphate 、 manganese(II) sulfate 、 yeast ext 、 magnesium sulfate 、 iron(II) sulfate 、 zinc(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-mediated asymmetric hydrolysis of α-benzyloxycarboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95353-x

文献信息

• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Synthetic studies of didemnins. IV. Synthesis of the macrocycle
  作者：William R. Ewing、Bruce D. Harris、Wen-Ren Li、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80647-x

  日期：1989.1

  A stereocontrolled route to the 23-membered macrocycle found in the didemnins is described.

  描述了在双氢精蛋白中发现的到23元大环的立体控制途径。
• DIAZONAMIDE ANALOGS WITH IMPROVED SOLUBILITY
  申请人：HANSON Gunnar James

  公开号：US20090163446A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Diazonamide A analogs, and the salts, esters and conjugates thereof, having improved aqueous solubility are provided. Also provided are pharmaceutical compositions, and methods for preparing and using such compounds and compositions for the treatment of proliferative diseases.

  提供了具有改善水溶性的Diazonamide A类似物，以及其盐、酯和共轭物。还提供了用于治疗增殖性疾病的药物组合物，以及制备和使用这些化合物和组合物的方法。
• Total synthesis and structural investigations of didemnins A, B, and C
  作者：Wen Ren Li、William R. Ewing、Bruce D. Harris、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/ja00177a030

  日期：1990.10

  Didemnins A, B, and C were efficiently prepared in a stereocontrolled manner, producing the common macrocycle and, in a separate step, introducing the substituents on the amino group of L-threonine as optically pure units. We envisaged that disconnections between L-leucine and the HIP group (2S,4S) and between L-threonine and isostatine (3S,4R,5S) would afford two units: a HIP-isostatine unit (I) and

  Didemnins A、B 和 C 以立体控制的方式有效制备，产生常见的大环，并在单独的步骤中，在 L-苏氨酸的氨基上引入取代基作为光学纯单元。我们设想 L-亮氨酸和 HIP 基团 (2S,4S) 之间以及 L-苏氨酸和异司他汀 (3S,4R,5S) 之间的断开将提供两个单元：HIP-异司他汀单元 (I) 和四肽单元 (II) )
• Synthesis and Anti-Helicobacter pylori Activity of Pyloricidin Derivatives. I. Structure-activity Relationships on the Terminal Peptidic Moiety.
  作者：ATSUSHI HASUOKA、YUJI NISHIKIMI、YUTAKA NAKAYAMA、KEIJI KAMIYAMA、MASAFUMI NAKAO、KEN-ICHIRO MIYAGAWA、OSAMU NISHIMURA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.7164/antibiotics.55.322

  日期：——

  The novel natural antibiotics pyloricidin A, B and C possess potent and highly selective antibacterial activity against Helicobacter pylori. In order to investigate the structure activity relationships for the terminal peptidic moiety, a series of pyloricidin B and pyloricidin C derivatives, bearing various amino acids in the moiety, were prepared and evaluated for their anti-H. pylori activity. The derivatives bearing α-D-, β- and γ-amino acids or peptidemimetics showed drastically decreased activity. On the other hand, the derivatives with α-L-amino acids were found to maintain the activity. Among the derivatives prepared in this work, the allylglycine derivative 2s showed the most potent anti-H. pylori activity, with an MIC value of less than 0.006μg/ml against H. pylori NCTC11637, which is 60-fold greater than the activity of the lead compound pyloricidin C.

  新型天然抗生素喷菌素A、B和C对幽门螺杆菌具有强效且高度选择性的抗菌活性。为了研究末端肽部分的结构-活性关系，制备了一系列含不同氨基酸的喷菌素B和喷菌素C衍生物，并评估了它们的抗幽门螺杆菌活性。含有α-D-、β-和γ-氨基酸或肽模拟物的衍生物显示出显著降低的活性。另一方面，含有α-L-氨基酸的衍生物被发现能保持活性。在本工作中制备的衍生物中，烯丙基甘氨酸衍生物2s表现出最强的抗幽门螺杆菌活性，对幽门螺杆菌NCTC11637的最低抑制浓度（MIC）值小于0.006μg/ml，比原始化合物喷菌素C的活性高出60倍。