N,S-bis(2,4-dinitrophenyl)cysteine | 1655-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,S-bis(2,4-dinitrophenyl)cysteine
• 英文别名: (R)-2-((2,4-Dinitrophenyl)amino)-3-((2,4-dinitrophenyl)thio)propanoic acid；(2R)-2-(2,4-dinitroanilino)-3-(2,4-dinitrophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1655-62-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₁₀S
• 分子量: 453.346
• InChiKey: BWXMKHIUCXHRIC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基-PEG4-胺 、 N,S-bis(2,4-dinitrophenyl)cysteine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIFUNCTIONAL MOLECULES WITH ANTIBODY-RECRUITING AND ENTRY INHIBITORY ACTIVITY AGAINST THE HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS

  摘要：

  本发明涉及新的双功能化合物和治疗HIV感染的方法。这些双功能小分子通常被称为ARM-H'，通过抑制gp120-CD4相互作用和招募抗DNP抗体到gp120表达细胞上，从而通过正交途径发挥作用，防止细胞感染和HIV的传播。已经证明ARM-H与gp120和gp-120表达的细胞竞争性地结合CD4，从而通过MT-2细胞测定减少病毒的感染性，结合导致三元复合物的形成，招募抗DNP抗体结合到其中，三元复合物中的抗体促进gp120表达细胞的补体依赖性破坏。本文描述了化合物和方法。

  公开号：

  US20120269766A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,S-bis(2,4-dinitrophenyl)cysteine
  参考文献：
  名称：

  使用分子d / l-半胱氨酸探针对底物特定的氨基酸进行感测，用于水溶液中的全面立体化学分析

  摘要：

  外观d -氨基酸在哺乳动物和人类在生命科学领域具有重要意义。d / l-氨基酸混合物在人体生理和病理中起着关键作用；因此，引入人工受体来实时定量浓度和d / l氨基酸的组成对于生物学过程的研究以及疾病的诊断和治疗是非常有前途的。现在，我们报告了一种与水溶液兼容的传感检测方法，可以快速确定微摩尔浓度下的绝对构型，对映体组成和半胱氨酸的总量。该方法依赖于快速的UV和CD测量，可提供涵盖宽浓度范围和模拟体液中d / l-半胱氨酸比率截然不同的样品的准确立体化学信息。竞争实验表明，其他氨基酸和生物硫醇不会干扰半胱氨酸靶向的传感。

  DOI：

  10.1002/anie.201701188

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ANALYZING CYSTEINE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR L'ANALYSE DE LA CYSTÉINE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2018200498A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention relates to compositions and methods for determining the absolute configuration of D/L-cysteine and/or the enantiomeric composition of cysteine and/or the concentration of total cysteine in a sample. Uses of the composition and method are also described.

  本发明涉及用于确定样本中D/L-半胱氨酸的绝对构型和/或半胱氨酸的对映体组成和/或总半胱氨酸浓度的组合物和方法。还描述了该组合物和方法的用途。
• Bifunctional molecules with antibody-recruiting and entry inhibitory activity against the human immunodeficiency virus
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US10188727B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention is directed to new bifunctional compounds and methods for treating HIV infections. The bifunctional small molecules, generally referred to as ARM-H's, function through orthogonal pathways, by inhibiting the gp120-CD4 interaction, and by recruiting anti-DNP antibodies to gp120-expressing cells, thereby preventing cell infection and spread of HIV. It has been shown that ARM-H's bind to gp120 and gp-120 expressing cells competitively with CD4, thereby decreasing viral infectivity as shown by an MT-2 cell assay, the binding leading to formation of a ternary complex by recruiting anti-DNP antibodies to bind thereto, the antibodies present in the ternary complex promoting the complement-dependent destruction of the gp120-expressing cells. Compounds and methods are described herein.

  本发明涉及治疗艾滋病毒感染的新型双功能化合物和方法。这种双功能小分子一般称为 ARM-H，通过正交途径发挥作用，抑制 gp120 与 CD4 的相互作用，并将抗 DNP 抗体募集到表达 gp120 的细胞，从而防止细胞感染和 HIV 的传播。研究表明，ARM-H 能与 CD4 竞争性地结合到 gp120 和表达 gp-120 的细胞上，从而降低病毒的感染性（如 MT-2 细胞试验所示），这种结合通过招募抗 DNP 抗体与其结合而形成三元复合物，存在于三元复合物中的抗体能促进依赖补体的 gp120 表达细胞的破坏。本文描述了化合物和方法。
• A Simplified Procedure for the Synthesis of 2,4-Dinitrophenyl(DNP)-amino Acids
  作者：Anthony L. Levy、David Chung

  DOI：10.1021/ja01615a074

  日期：1955.5
• Nonenzymatic Cleavages of Peptide Chains at the Cysteine and Serine Residues through Their Conversion to Dehydroalanine (DHAL). II. The Specific Chemical Cleavage of Cysteinyl Peptides
  作者：Tsvi. Sadeh、Abraham. Patchornik

  DOI：10.1021/ja01060a050

  日期：1964.3
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ANALYZING CYSTEINE
  申请人：Georgetown University

  公开号：US20200150128A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The present invention relates to compositions and methods for determining the absolute configuration of D/L-cysteine and/or the enantiomeric composition of cysteine and/or the concentration of total cysteine in a sample. Uses of the composition and method are also described.