N-Cbz-glycine p-toluene thiol ester | 5648-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Cbz-glycine p-toluene thiol ester
• 英文别名: N-Cbz-glycine p-toluene thioester；N-Cbz-Gly-STol；Carbobenzoxy-glycin-p-thiokresylester；Carbobenzoxyglycin-p-thiokresylester；S-(4-Methylphenyl) 2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]ethanethioate；S-(4-methylphenyl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethanethioate
• CAS: 5648-99-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: HFTUQCRXFPEXQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 N-Cbz-glycine p-toluene thiol ester 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 尿素 作用下， 以 六氟异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(N-Carbobenzoxy-glycyl)-L-cystein
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoro-2-propanol as a potent cosolvent for chemical ligation of membrane proteins

  摘要：

  膜蛋白的研究是一项重要挑战，这主要是因为它们在各种溶剂中的溶解性极差。传统的重组表达策略和天然化学连接方法都难以高效地产生足够数量的所需蛋白质。先前的研究表明，多氟化醇具有良好的难溶肽段溶解能力，尤其是六氟-2-丙醇（HFIP）。在本研究中，我们系统地研究了含有不同比例HFIP的溶剂对跨膜肽溶解能力的系统研究。通过HPLC和UV分析，我们得出结论，60% HFIP/8 M urea构成了一种良好的溶剂体系。在此溶剂体系中，我们还优化了进行天然化学连接（NCL）的条件。在优化的条件下，我们成功实现了二肽形成和模型蛋白质（Trifolitoxin）合成的NCL。这些结果表明，HFIP是一种潜在的共溶剂，可用于连接难溶肽段以生成膜蛋白。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4188-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 4-甲苯硫酚 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到N-Cbz-glycine p-toluene thiol ester
  参考文献：
  名称：

  肽基硫醇酯与α-氨基酸酯的无金属直接酰胺化

  摘要：

  肽基硫醇酯与α-氨基酸的无金属直接酰胺化 酯类 在......的存在下 双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）已开发。这种通用方法可方便地访问受N保护的肽 在温和条件下具有良好的收率，并显示出对功能的高度耐受性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15401j

文献信息

• HMDO-Promoted Peptide and Protein Synthesis in Ionic Liquids
  作者：Jianli Duan、Yao Sun、Hao Chen、Guofu Qiu、Haibing Zhou、Ting Tang、Zixin Deng、Xuechuan Hong

  DOI：10.1021/jo400797t

  日期：2013.7.19

  Hexamethyldisiloxane (HMDO) has been developed to efficiently promote the metal-free direct coupling of an amino function of one cysteine-free peptide or protein and a C-terminal thioester of the second peptide in ionic liquids. The amide-coupling reaction proceeds smoothly under mild conditions to afford the corresponding products in good to excellent yields (63-94%). Peptide couplings were also achieved using in-situ-generated thioesters by the thioesterification of oxo esters.
• Peptide ligation assisted by an auxiliary attached to amidyl nitrogen
  作者：Juan Li、Hong-Kui Cui、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.108

  日期：2010.3

  New thiol-containing auxiliaries were developed for peptide ligation. They were placed at the amidyl N-atom in the second amino acid residue of a peptide fragment. With the new auxiliaries, peptide ligation could be conducted at non-Cys and non-Gly sites. Compared to other recently developed auxiliaries, an important feature of the present design was that the new auxiliaries were generally applicable and readily removable. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.