3-bromomandelonitrile | 550313-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromomandelonitrile
• 英文别名: 2-(3-Bromophenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 550313-02-5
• 化学式: C₈H₆BrNO
• 分子量: 212.046
• InChiKey: UQYDMAISSWIIRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomandelonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以2 g的产率得到3-溴扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Relationships between the racemic structures of substituted mandelic acids containing 8- and 10-membered hydrogen bonded dimer rings

  摘要：

  研究了27种单取代的扁桃酸的结构，包括它们的几种多态性，以及未取代的扁桃酸本身（两种多态性）的结构相似性。

  DOI：

  10.1039/c4ce01832j
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-bromomandelonitrile
  参考文献：
  名称：

  Constructing a triangular metallacycle with salen–Al and its application to a catalytic cyanosilylation reaction

  摘要：

  一个基于金属赛伦的金属环被构建并用于使用三甲基硅氰化物对一系列苯甲醛进行氰硅化反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc04577f

文献信息

• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• Chiral Solvating Agents for Cyanohydrins and Carboxylic Acids
  作者：Lomary S. Moon、Mohan Pal、Yoganjaneyulu Kasetti、Prasad V. Bharatam、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1021/jo100445d

  日期：2010.8.20

  as an ion pair of (R)- or (S)-mandelate and dimethylamminopyridinium ions possesses structural features that are sufficient for NMR enantiodiscrimination of cyanohydrins. Moreover, 1H NMR data of cyanohydrins of known configuration obtained in the presence of the mandelate−dimethylaminopyridinium ion pair point to the existence of a correlation between chemical shifts and absolute configuration of cyanohydrins

  我们已经表明，简单的结构如（R）-或（S）-扁桃酸盐和二甲基am基吡啶鎓离子对就具有足以对氰醇进行NMR对映异构的结构特征。此外，在扁桃酸-二甲基氨基吡啶鎓离子对存在下获得的已知构型的氰醇的1 H NMR数据表明，化学位移与氰醇的绝对构型之间存在相关性。扁桃酸酯-DMAPH +离子对和扁桃腈形成（1：1）配合物，（R）-扁桃腈/（R的缔合常数为338 M -1（ΔG 0，-3.4 kcal / mol））-扁桃酸酯-DMAPH +和（R）-扁桃腈/（S）-扁桃酸酯-DMAPH +络合物的139 M -1（ΔG 0，-2.9 kcal / mol）。为了理解enantiodiscrimination的起源，（三元配合物的模型的几何形状的优化和能量最小化小号）-mandelonitrile /（[R ）-扁桃酸盐/ DMAPH +和（小号）-mandelonitrile /（小号） -扁桃酸盐/
• Nitrilases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
  申请人：Diversa Corporation

  公开号：US20040014195A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及腈酶和编码腈酶的核酸。此外还提供了设计新腈酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈酶在较高的pH值和温度下具有增加的活性和稳定性。
• An Enzyme Library Approach to Biocatalysis:  Development of Nitrilases for Enantioselective Production of Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Grace DeSantis、Zuolin Zhu、William A. Greenberg、Kelvin Wong、Jenny Chaplin、Sarah R. Hanson、Bob Farwell、Lawrence W. Nicholson、Cynthia L. Rand、David P. Weiner、Dan E. Robertson、Mark J. Burk

  DOI：10.1021/ja0259842

  日期：2002.8.1

  and diverse set of nitrilases is reported. The utility of this nitrilase library for identifying enzymes that catalyze efficient production of valuable hydroxy carboxylic acid derivatives is demonstrated. Unprecedented enantioselectivity and substrate scope are highlighted for three newly discovered and distinct nitrilases. For example, a wide array of (R)-mandelic acid derivatives and analogues were

  据报道，Nature 发现了大量多样的腈水解酶。证明了该腈水解酶文库用于鉴定催化有效生产有价值的羟基羧酸衍生物的酶的效用。突出显示了三种新发现的不同腈水解酶具有前所未有的对映选择性和底物范围。例如，以高速率、高产率和对映体过量 (95-99% ee) 生产了多种 (R)-扁桃酸衍生物和类似物。我们还发现腈水解酶可以直接获得（S）-苯基乳酸和其他芳基乳酸衍生物，同样具有高产率和对映选择性。最后，已发现不同的腈水解酶催化 3-羟基戊二腈的对映体水解，以提供具有高对映体过量 (>95% ee) 的 4-氰基-3-羟基丁酸的任一对映体。据报道，第一种酶会影响这种转化以提供 (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid wh...