(S)-N,N-dimethyl-N'-(tert-butoxy-2-amino-3-methylbuthyl)formamidine | 114926-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N,N-dimethyl-N'-(tert-butoxy-2-amino-3-methylbuthyl)formamidine
• 英文别名: N--O-tert-butylvalinol；(S)-(-)-dimethylformamidine of valinol tert-butyl ether；N,N-dimethyl-N'-(valinol-t-butyl-ether) formamidine；(S)-N,N-dimethyl-O-tert-butylvalinolformamidine；dimethylaminoformamidine of t-butylvalinol
• CAS: 114926-73-7
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O
• 分子量: 214.351
• InChiKey: RANMPCGRQHZTKK-VSXLWIIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-dimethyl-N'-(tert-butoxy-2-amino-3-methylbuthyl)formamidine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ((S)-1-tert-Butoxymethyl-2-methyl-propyl)-[1-{(S)-1-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-3-enyl]-9-methoxymethyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl}-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis and absolute configuration of (S)(-)-deplancheine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a005
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 、 氢气 作用下， 生成 (S)-N,N-dimethyl-N'-(tert-butoxy-2-amino-3-methylbuthyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  在不对称合成中使用手性甲form的最新进展

  摘要：

  在手性环境中，在氮旁边生成碳负离子的能力导致了许多有用的不对称途径生成生物碱和相关物质。已经进行了机理研究以了解这些烷基化的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88523-9

文献信息

• Enantioselective alkylation ofα-amino carbanions
  作者：A.I. Meyers、Lelia M. Fuentes、Yoshikazu Kubota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82421-2

  日期：1984.1

  A series of chiral amino alcohols transformed into the formamidine derivative of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines were evaluated as chiral dipole-stabilized anions. Alkylation with alkyl halides provided the 1-alkyl-l, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines in both excellent yield and enantiomeric purity.

  一系列转化为1、2、3、4-四氢异喹啉的甲am衍生物的手性氨基醇被评估为手性偶极稳定的阴离子。用卤代烷进行烷基化可得到1-烷基-1、2、3、4-四氢异喹啉，它们的收率和对映体纯度都很高。
• A convenient asymmetric synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：A.I. Meyers、Joseph Guiles

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80155-f

  日期：1990.1

  A four-step synthesis of optically pure 6α-phenyl pyrroloisoquinolines from chiral formamidines has been accomplished.

  由手性甲am完成了光学纯的6α-苯基吡咯并异喹啉的四步合成。
• [EN] METHOD FOR TREATING 5HT2B RECEPTOR RELATED CONDITIONS<br/>[FR] METHODE DE TRAITEMENT D'ETATS ASSOCIES AU RECEPTEUR 5HT2B
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1995024200A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) The present invention provides methods for binding a 5-HT2B receptor in mammals using both known and novel compounds. Further, the invention provides a method for treating or preventing 5-HT2B related conditions. Finally, the invention provides an article of manufacture.(FR) L'invention concerne des méthodes de fixation du récepteur 5-HT2B chez les mammifères au moyen de composés connus et nouveaux, ainsi qu'une méthode de traitement ou de prévention d'états associés à 5-HT2B. Un article manufacturé est également décrit.

  (EN) 本发明提供了一种使用已知和新颖化合物来结合哺乳动物中的5-HT2B受体的方法。此外，本发明还提供了一种用于治疗或预防5-HT2B相关疾病的方法。最后，本发明提供了一种制品。 (FR) La présente invention concerne des méthodes de fixation du récepteur 5-HT2B chez les mammifères au moyen de composés connus et nouveaux, ainsi qu'une méthode de traitement ou de prévention d'états associés à 5-HT2B. Un article manufacturé est également décrit.
• Tetrahydro-beta-carbolines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620222A2

  公开（公告）日：1994-10-19

  The present invention provides novel tetrahydro-beta-carboline compounds having useful central nervous system activity. Further, there is provided 3-ethanamine and 3-ethanamine related compounds which are useful intermediates and have beneficial central nervous system activity. The invention provides formulations and methods for using the novel tetrahydro-beta-carboline and related compounds.

  本发明提供了具有有益中枢神经系统活性的新型四氢-beta-咔啉化合物。此外，本发明还提供了 3-乙胺和 3-乙胺相关化合物，它们是有用的中间体，具有有益的中枢神经系统活性。本发明提供了使用新型四氢-beta-咔啉和相关化合物的配方和方法。
• Tetrahydro-pyrido-indole
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620223A2

  公开（公告）日：1994-10-19

  The present invention provides novel tetrahydrobeta-carboline compounds and intermediates having useful central nervous system activity. The invention provides formulations and methods for using the novel tetrahydrobeta-carboline compounds. Further provided, is a new Pictet-Spengler process useful for preparing tetrahydrobeta-carboline compounds.

  本发明提供了具有有用的中枢神经系统活性的新型四氢beta-咔啉化合物和中间体。本发明提供了使用新型四氢beta-咔啉化合物的制剂和方法。此外，本发明还提供了一种可用于制备四氢beta-咔啉化合物的新型 Pictet-Spengler 工艺。