2,4-dichloro-6-piperidin-1-yl-[1,3,5]triazine | 19371-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-piperidin-1-yl-[1,3,5]triazine
• 英文别名: 2,4-Dichlor-6-piperidino-1,3,5-triazin；s-Triazine, 2,4-dichloro-6-piperidino-；2,4-dichloro-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazine
• CAS: 19371-31-4
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂N₄
• mdl: MFCD00995347
• 分子量: 233.1
• InChiKey: MUEJUOUFUTUSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-piperidin-1-yl-[1,3,5]triazine 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 gold(1+);4-[4-(3-methyl-2H-imidazol-3-ium-2-id-1-yl)-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-yl]morpholine;chloride
  参考文献：
  名称：

  氰尿酰氯衍生的NHC配体，它们的Ag（I）和Au（I）配合物和抗菌活性的方便合成。

  摘要：

  报道了带有哌啶和吗啉取代基的单-和双-咪唑鎓1,3,5-三嗪衍生物的简便合成方法。单咪唑鎓盐的原位去质子化并与Ag2O或Au（tht）Cl（tht =四氢噻吩）前体反应，得到相应的Ag（NHC）Cl和Au（NHC）Cl卡宾络合物。在Ag（I）或Au（I）盐存在下，双咪唑钳将咪唑基团消除，得到-OMe或-NMe2取代的三嗪，具体取决于所使用的溶剂。在溶液中，Ag（I）和Au（I）配合物显示出绕三嗪-Namine键旋转的势垒，在70 kJ mol（-1）范围内计算出的DeltaG（不相等）势垒。获得了几种配体及其相应的Ag（I）和Au（I）配合物的单晶X射线结构。这些普遍地揭示了一个扩展的，三嗪核心，咪唑鎓/咪唑基亚取代基和环外胺官能团之间的刚性平面pi共轭网络，是溶液中观察到的旋转势垒的起源。固态仅观察到非常弱的三嗪-金属相互作用，这是由CNHC-Ag-Cl键角与180度的微小偏差所表明的，

  DOI：

  10.1039/c3dt51400e
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 以80%的产率得到2,4-dichloro-6-piperidin-1-yl-[1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  High refractive index triazine monomer

  摘要：

  本发明涉及一种三嗪型单体，更具体地说，涉及一种具有至少一个胺基和至少两个硫原子的1,3,5-三嗪型单体，可用于制造具有优异的折射率、表面硬度和吸收性能以及改进的加工性能和能够在室温下通过单体本身的组成变化或在有机溶剂或引发剂的存在下与共聚单体聚合来控制广泛的折射率范围的透明光学树脂。

  公开号：

  US20020158352A1

文献信息

• MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20160075720A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US06897220B2

  公开（公告）日：2005-05-24

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶的抑制。本发明提供了用于抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的药物组合物和方法。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。
• Design and synthesis of mono-and di-pyrazolyl-s-triazine derivatives, their anticancer profile in human cancer cell lines, and in vivo toxicity in zebrafish embryos
  作者：Muhammad Farooq、Anamika Sharma、Zainab Almarhoon、Abudalla Al-Dhfyan、Ayman El-Faham、Nael Abu Taha、Mohammad A.M. Wadaan、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.063

  日期：2019.6

  colorectal carcinoma (LoVo), and leukemia (K562). The cell viability assay revealed that most of the s-triazine compounds induced cytotoxicity in all four types of human cancer cell lines, however, compounds 4a, and 6g, both of them have a piperidine moiety in their structure were most effective. These two compounds affected the cell viability of cancer cells, with IC50 values within the range between 5 to

  s -Triazine被认为是一种特权结构，因为它在几种FDA批准的药物中都被发现。在我们正在进行的基于s-三嗪作为支架的药物化学项目的框架内，我们合成了一系列单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物，并针对四种人类癌细胞系（即人乳腺癌）进行了测试癌（MCF 7和MDA-MB-231），肝细胞癌（HepG2），大肠癌（LoVo）和白血病（K562）。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有四种类型的人类癌细胞系中均诱导细胞毒性，但是化合物4a和6g，它们在结构上均具有哌啶部分是最有效的。这两种化合物影响癌细胞的细胞生存力，IC 50值在5至9 µM之间。细胞周期分析表明4a和6g诱导K562细胞中S和G2 / M期细胞周期停滞。这可能是这些分子在测试的癌细胞中诱导细胞毒性的机制。所制备的化合物在斑马鱼胚胎中测试，以评估在体内和吡唑基的发育毒性小号动物嗪衍生物。在所测试的浓度范围内，没有任何衍生物具有致死性。
• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of 1,3,5-Triazine Amino Acid Derivatives to Study Their MAO Inhibitors
  作者：Sherine Khattab、Hosam Khalil、Adnan Bekhit、Mohamed El-Rahman、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules200915976

  日期：——

  Three series of 4,6-dimethoxy-, 4,6-dipiperidino- and 4,6-dimorpholino-1,3,5-triazin-2-yl) amino acid derivatives were synthesized and characterized. A preliminary study for their monoamine oxidase inhibitory activity showed that compounds 7, 18, and 25 had MAO-A inhibition activity comparable to that of the standard clorgyline, with apparently more selective inhibitory activity toward MAO-A than MAO-B

  合成并表征了三个系列的 4,6-二甲氧基-、4,6-dipiperidino-和 4,6-dimorpholino-1,3,5-triazin-2-yl) 氨基酸衍生物。对其单胺氧化酶抑制活性的初步研究表明，化合物 7、18 和 25 具有与标准氯吉林相当的 MAO-A 抑制活性，对 MAO-A 的选择性抑制活性明显高于 MAO-B，并且没有显着的急性毒性。