cis-1,2-bis(3-bromo-4-thienyl)ethene | 40033-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: cis-1,2-bis(3-bromo-4-thienyl)ethene
• 英文别名: 3-bromo-4-[(Z)-2-(4-bromothiophen-3-yl)ethenyl]thiophene
• CAS: 40033-62-3
• 化学式: C₁₀H₆Br₂S₂
• 分子量: 350.098
• InChiKey: MBFAVAZLXYQZEZ-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis(3-bromo-4-thienyl)ethene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  dithienoborepins 的环融合异构体：含硼多环杂芳烃中电子结构、芳香性和反应性的扰动

  摘要：

  通过合理设计和合成意外的结合，已经实现了二噻吩并硼烷 (DTB) 架构的两种新的结构异构体。与该家族以前的成员不同，这些含硼多环芳烃在中心孔销和侧翼噻吩环的融合方向上是不对称的。通过光谱学、晶体学、电化学和计算方法对不对称二噻吩并硼烷的表征表明，电子学、芳香性和化学反应性在整个系列中可能存在细微差异（如 DTB 3）或显着不同（DTB 4），如每个结构中独特的 π 共轭的性质。三种最密切相关的 DTB 异构体（1、2、

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0493
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴噻吩-3-基)乙炔基-三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 苄基三乙基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二乙胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 cis-1,2-bis(3-bromo-4-thienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Novel Dithieno[2,3-b;3',2'-f]- and Dithieno[3,4-b;3',4'-f]heteroepines Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7930

文献信息

• GRONOWITZ S .; DAHLGREN T., CHEM. SER., 1977, 12, NO 2-3, 57-67
  作者：GRONOWITZ S .、 DAHLGREN T.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Novel Dithieno[2,3-b;3',2'-f]- and Dithieno[3,4-b;3',4'-f]heteroepines Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements
  作者：Takashi Tsuchiya、Shuji Yasuike、Fumio Nakashima、Jyoji Kurita

  DOI：10.3987/com-97-7930

  日期：——
• Ring fusion isomers of dithienoborepins: perturbations of electronic structure, aromaticity, and reactivity in boron-containing polycyclic heteroaromatics
  作者：David R. Levine、Reid E. Messersmith、Maxime A. Siegler、John D. Tovar

  DOI：10.1139/cjc-2016-0493

  日期：2017.4

  Through a combination of rational design and synthetic serendipity, two new structural isomers of the dithienoborepin (DTB) architecture have been realized. Unlike previous members of this family, these boron-containing polycyclic aromatics are unsymmetrical with respect to the fusion orientation of the central borepin and flanking thiophene rings. Characterization of the unsymmetrical dithienoborepins through

  通过合理设计和合成意外的结合，已经实现了二噻吩并硼烷 (DTB) 架构的两种新的结构异构体。与该家族以前的成员不同，这些含硼多环芳烃在中心孔销和侧翼噻吩环的融合方向上是不对称的。通过光谱学、晶体学、电化学和计算方法对不对称二噻吩并硼烷的表征表明，电子学、芳香性和化学反应性在整个系列中可能存在细微差异（如 DTB 3）或显着不同（DTB 4），如每个结构中独特的 π 共轭的性质。三种最密切相关的 DTB 异构体（1、2、