(R)-2-[3,5-Bis-((R)-1-carboxy-2-mercapto-ethylcarbamoyl)-benzoylamino]-3-mercapto-propionic acid | 858675-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[3,5-Bis-((R)-1-carboxy-2-mercapto-ethylcarbamoyl)-benzoylamino]-3-mercapto-propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[[3,5-bis[[(1R)-1-carboxy-2-sulfanylethyl]carbamoyl]benzoyl]amino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 858675-87-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₉S₃
• 分子量: 519.577
• InChiKey: VGNMTNLQGWECHR-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[3,5-Bis-((R)-1-carboxy-2-mercapto-ethylcarbamoyl)-benzoylamino]-3-mercapto-propionic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水中假肽同源和异二聚体二硫化物笼的结构自分选：机理见解和阳离子传感

  摘要：

  生物系统的分子成分通过不同的机制进行自我分类，以合作方式行动并避免相互干扰。在此，我们描述了基于二硫键合成水溶性假肽分子笼的机理见解和通用策略。三官能硫醇的使用导致了一个动态组合库 (DCL)，它具有易于分离的多组分同质和异质笼状结构，显示出与三硫醇的对称性和大小相关的一定程度的自分类。这项工作提供了详细的动力学研究和 DFT 分子建模，从而对二硫化物笼的特性提供了原始见解。我们还将选定的笼系统应用于 La 3+的荧光检测 阳离子，导致产生强烈发光的金属-有机组装体。

  DOI：

  10.1039/d1tc01445e
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(R)-2-[3,5-Bis-((R)-1-carboxy-2-mercapto-ethylcarbamoyl)-benzoylamino]-3-mercapto-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  水中二硫键笼的动态组合库。

  摘要：

  [结构：见正文]包含水溶性二硫键连接的笼（旁边的大环结构）的动态组合库（DCL）已生成并进行了表征。与大多数其他生成分子笼的策略不同，这些结构通过在热力学控制下形成的共价键结合在一起。产生的笼的多样性为分子封装的通用组合策略提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1021/ol0507524

文献信息

• Constitutional self-selection from dynamic combinatorial libraries in aqueous solution through supramolecular interactions
  作者：Jordi Solà、Maria Lafuente、Joan Atcher、Ignacio Alfonso

  DOI：10.1039/c4cc00245h

  日期：——

  Cooperative supramolecular interactions induce the formation of a major constitution from topologically diverse dynamic combinatorial libraries of pseudopeptides in aqueous solution.

  合作的超分子相互作用在水溶液中诱导了来自拓扑多样的动态组合库中假肽的主要构成形式。
• Diverse topologies in dynamic combinatorial libraries from tri- and mono-thiols in water: sensitivity to weak supramolecular interactions
  作者：Artur R. Stefankiewicz、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/c3cc41158c

  日期：——

  We describe here the use of disulfide exchange reactions to generate distinct supramolecular topologies within a dynamic combinatorial library (DCL) derived from tri- and mono-functionalised thiol components in water. This approach allows for the effective expansion of structural diversity within a DCL, and also provides a sensitive probe for weak supramolecular interactions.

  我们在此介绍利用二硫交换反应在动态组合库（DCL）中生成不同的超分子拓扑结构，该动态组合库来自水中的三官能和单官能硫醇成分。这种方法可以有效地扩展 DCL 中的结构多样性，同时也为弱超分子相互作用提供了一个灵敏的探针。
• DYNAMIC COMBINATORIAL LIBRARY BASED ON PSEUDOPEPTIDES AND ITS USE FOR THE DETECTION OF CYSTEINE AND OTHER BIOTHIOLS
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP3779449A2

  公开（公告）日：2021-02-17

  The present invention relates to a dynamic chemical network that mimics the transfer of information and ultimately produces a chemical response, for example a readable signal. More specifically, the invention discloses a dynamic system able to selectively sense a biologically-relevant analyte, such as cysteine, in its reduced or its oxidized form (cystine) in aqueous media and in a biofluid (such as urine) for diagnostic application. Due to this property, said dynamic system is useful for the detection of cysteine or its derivatives in biological fluids such as urine.

  本发明涉及一种动态化学网络，它能模拟信息传递并最终产生化学反应，例如可读信号。更具体地说，本发明公开了一种动态系统，它能够选择性地感知水介质和生物流体（如尿液）中还原型或氧化型（胱氨酸）的生物相关分析物（如半胱氨酸），用于诊断应用。由于这一特性，所述动态系统可用于检测生物液体（如尿液）中的半胱氨酸或其衍生物。
• Dynamic Combinatorial Libraries of Disulfide Cages in Water
  作者：Kevin R. West、Kyle D. Bake、Sijbren Otto

  DOI：10.1021/ol0507524

  日期：2005.6.1

  [structure: see text] Dynamic combinatorial libraries (DCLs) containing water-soluble disulfide-linked cages (alongside macrocyclic structures) have been generated and characterized. Unlike most other strategies for generating molecular cages, the structures are held together by covalent bonds, which are formed under thermodynamic control. The diversity of the cages generated opens new possibilities

  [结构：见正文]包含水溶性二硫键连接的笼（旁边的大环结构）的动态组合库（DCL）已生成并进行了表征。与大多数其他生成分子笼的策略不同，这些结构通过在热力学控制下形成的共价键结合在一起。产生的笼的多样性为分子封装的通用组合策略提供了新的可能性。
• Structural self-sorting of pseudopeptide homo and heterodimeric disulfide cages in water: mechanistic insights and cation sensing
  作者：Marcin Konopka、Piotr Cecot、Jack M. Harrowfield、Artur R. Stefankiewicz

  DOI：10.1039/d1tc01445e

  日期：——

  molecular cages based on disulfide bonds. The use of trifunctional thiols led to a dynamic combinatorial library (DCL) of readily isolable, multi-component homo and hetero cage-like architectures showing a degree of self-sorting related to the symmetry and size of the trithiol. The work provided detailed kinetic studies and DFT molecular modeling giving original insights into the disulfide cages' properties

  生物系统的分子成分通过不同的机制进行自我分类，以合作方式行动并避免相互干扰。在此，我们描述了基于二硫键合成水溶性假肽分子笼的机理见解和通用策略。三官能硫醇的使用导致了一个动态组合库 (DCL)，它具有易于分离的多组分同质和异质笼状结构，显示出与三硫醇的对称性和大小相关的一定程度的自分类。这项工作提供了详细的动力学研究和 DFT 分子建模，从而对二硫化物笼的特性提供了原始见解。我们还将选定的笼系统应用于 La 3+的荧光检测 阳离子，导致产生强烈发光的金属-有机组装体。