4-Methoxyphenylhippurat | 29736-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxyphenylhippurat
• 英文别名: P-Methoxyphenylhippurate；(4-methoxyphenyl) 2-benzamidoacetate
• CAS: 29736-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: XMOYAFMDGFRGDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 4-Methoxyphenylhippurat 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 盐酸胍 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到benzoylglycyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  N末端半胱氨酸肽苯基酯的化学选择性连接。

  摘要：

  发现简单的肽苯基酯在咪唑的促进下可以顺利地与半胱氨酸进行天然化学连接。这种新的连接在空间不受阻碍和受阻的C末端位点（例如Val，Ile，Pro）均迅速进行，从而以高至优异的产量形成了所需的产物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000165
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 、 4-甲氧基苯酚 在 buffers, pH 8.56 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-Methoxyphenylhippurat
  参考文献：
  名称：

  含氧阴离子与2-phenyloxazol-5（4 H）-one反应的速率和平衡研究

  摘要：

  在25°C和1 M离子强度下，酚盐离子与2-苯基恶唑-5（4 H）-one反应的平衡常数服从布朗斯台德关系（log k OH / k ArO = log K '= –1.73p K ArOH – 15.81），并且不受邻位取代基的空间位阻的影响。正向和反向速率参数均显示出空间效应，间位和对位取代物种的Brønsted方程为log k OH = –0.81 p K ArOH + 9.75，log k ArO = 0.95p KArOH – 6.40。在p K ArOH 5-11的区域内，Brønsted线没有中断，这与一个过渡态一致。低碱度的氧阴离子存在向上偏差（p K XOH <5）；这些氧阴离子之一，甜菜碱，由于其与恶唑酮的反应大于2，具有溶剂性氘氧化同位素作用，这与攻击这些物质的一般基本机理相符。酚酸根阴离子的亲核攻击结果与羰基的协同位移一致。

  DOI：

  10.1039/p29860000163

文献信息

• Structure-reactivity studies on the equilibrium reaction between phenolate ions and 2-aryloxazolin-5-ones: data consistent with a concerted acyl-group-transfer mechanism
  作者：Terence C. Curran、Charles R. Farrar、Omima Niazy、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00542a028

  日期：1980.10
• Rate and equilibrium studies of the reaction of oxyanions with 2-phenyloxazol-5(4H)-one
  作者：Edwin Chrystiuk、Adelina Jusoh、Dino Santafianos、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29860000163

  日期：——

  Equilibrium constants for the reaction of phenoxide ions with 2-phenyloxazol-5(4H)-one at 25 °C and 1 M ionic strength obey a Brønsted relationship (log kOH/kArO= log K′=–1.73pKArOH– 15.81) and are not subject to steric effects from ortho-substituents. Both forward and reverse rate parameters exhibit steric effects, and the Brønsted equations for meta- and para-substituted species are log kOH=–0.81

  在25°C和1 M离子强度下，酚盐离子与2-苯基恶唑-5（4 H）-one反应的平衡常数服从布朗斯台德关系（log k OH / k ArO = log K '= –1.73p K ArOH – 15.81），并且不受邻位取代基的空间位阻的影响。正向和反向速率参数均显示出空间效应，间位和对位取代物种的Brønsted方程为log k OH = –0.81 p K ArOH + 9.75，log k ArO = 0.95p KArOH – 6.40。在p K ArOH 5-11的区域内，Brønsted线没有中断，这与一个过渡态一致。低碱度的氧阴离子存在向上偏差（p K XOH <5）；这些氧阴离子之一，甜菜碱，由于其与恶唑酮的反应大于2，具有溶剂性氘氧化同位素作用，这与攻击这些物质的一般基本机理相符。酚酸根阴离子的亲核攻击结果与羰基的协同位移一致。
• Chemoselective Ligation of Peptide Phenyl Esters with N-Terminal Cysteines
  作者：Ge-Min Fang、Hong-Kui Cui、Ji-Shen Zheng、Lei Liu

  DOI：10.1002/cbic.201000165

  日期：——

  Simple phenyl esters of peptides were found to undergo native chemical ligation with cysteine smoothly under the promotion of imidazole. This new ligation proceeded rapidly at both sterically unhindered and hindered C‐terminal sites (e.g., Val, Ile, Pro) to form the desired product in good to excellent yields.

  发现简单的肽苯基酯在咪唑的促进下可以顺利地与半胱氨酸进行天然化学连接。这种新的连接在空间不受阻碍和受阻的C末端位点（例如Val，Ile，Pro）均迅速进行，从而以高至优异的产量形成了所需的产物。