4-(dimethylamino)-3-phenylbut-3-en-2-one | 66606-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-3-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 66606-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: JMXVESGATWXZOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-3-phenylbut-3-en-2-one 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 3-methyl-4-phenylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Pyrroles

  摘要：

  描述了一种新颖、便捷的合成吡咯的方法，采用2-氨基-1-烯基酮与α-氨基羰基化合物的环缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28006
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到4-(dimethylamino)-3-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯丙酮作为杂环合成中的结构单元：多官能取代吡啶和稠合吡啶的合成

  摘要：

  许多吡啶硫酮具有生物活性。鉴于我们有兴趣利用容易获得的烯胺酮 3 作为起始材料开发多官能取代的杂芳烃的有效合成。因此，用氰硫基乙酰胺或氰基乙酰胺处理烯胺酮 3 得到吡啶硫酮 5a 和吡啶酮 5b。化合物 5a 在回流的乙醇钠中与 α-卤代酮反应，得到噻吩并吡啶衍生物 9a-e。化合物5a与甲基碘反应得到2-甲基硫代吡啶10。吡啶硫酮5a与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛的缩合得到加合物11并且与肼水合物得到12。化合物 5a 与亚芳基丙腈反应生成苯乙烯基衍生物 14a – d。化合物 14a-d 也由 5a 与芳香醛在相同条件下缩合制备。噻吩并吡啶衍生物 9a – d 与原甲酸三乙酯、乙酸酐、二硫化碳和亚硝酸钠回流，分别得到化合物 19 – 23。氨基吡唑 12 与二甲氨基苯丙酮盐酸盐 24 或烯胺酮 30 在回流的 DMF 中反应生成化合物 26a-d。用 32 处理 12 得到 34 。化合物

  DOI：

  10.1080/10426500701542858

文献信息

• An Efficient and Highly Diastereoselective Synthesis of GSK1265744, a Potent HIV Integrase Inhibitor
  作者：Huan Wang、Matthew D. Kowalski、Ami S. Lakdawala、Frederick G. Vogt、Lianming Wu

  DOI：10.1021/ol503580t

  日期：2015.2.6

  A novel synthesis of GSK1265744, a potent HIV integrase inhibitor, is described. The synthesis is highlighted by an efficient construction of the densely functionalized pyridinone core as well as a highly diastereoselective formation of the acyl oxazolidine moiety. The latter exploits the target molecule’s ability to chelate to Mg2+, a key feature in the integrase inhibitor’s mechanism of action.

  描述了一种有效的HIV整合酶抑制剂GSK1265744的新型合成方法。高效官能的吡啶酮酮核的有效构建以及酰基恶唑烷部分的高度非对映选择性形成突出了该合成过程。后者利用靶分子螯合Mg 2+的能力，Mg 2+是整合酶抑制剂作用机制的关键特征。
• Synthese von substituierten 2-Aminonicotinonitrilen
  作者：Reinhard Troschütz、Thomas Dennstedt

  DOI：10.1002/ardp.19943270107

  日期：——

  Mono‐, di‐ und trisubstituierte 2‐Aminonicotinonitrile vom Typ 8, 13, 14 und 19 lassen sich aus Keton‐Mannich‐Basen Hydrochloriden 4 · HCl, Enonen 12, β‐Aminovinylketonen 17, 3‐Aminoacrolein‐Derivaten 18 sowie Vinamidinium Perchloraten 21 und in situ erzeugtem 3,3‐Diamino‐acrylnitril (3) herstellen.

  可以从酮曼尼希碱、盐酸盐 4 HCl、烯酮 12、β-氨基乙烯基酮 17、3-氨基丙烯醛衍生物 18 和 vinamidinium 和高氯酸盐中获得 8、13、14 和 19 型的单、二和三取代的 2-氨基烟腈3,3-二氨基-丙烯腈 (3) 原位生成。
• Verbesserte Synthese von methyl- und phenylsubstituierten Pyrido[2,3-d]pyrimidin-2,4-diaminen
  作者：Reinhard Troschütz、Thomas Dennstedt

  DOI：10.1002/ardp.19943270406

  日期：——

  Die Titelverbindungen 4b‐g, 10a,b und 13 lassen sich durch “Cyclokondensation” der 1,3‐Biselektrophile la‐e, 5b,f,g, 7b,d, 8a,b und 12 mit 2,4,6‐Triaminopyrimidin (2) in verbesserten Ausb. darstellen.

  标题化合物 4b-g、10a、b 和 13 可以通过 1,3-双亲电试剂 la-e、5b、f、g、7b、d、8a、b 和 12 与 2,4、 6-三氨基嘧啶 (2) 的产率提高。代表。
• 1-Benzoyl-3-(arylphyridyl)urea compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04405552A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  The present invention is directed to 1-benzoyl-3-(arylpyridyl)urea compounds useful as insecticides.

  本发明涉及1-苯甲酰基-3-(芳基吡啶基)脲类化合物，可用作杀虫剂。
• 1-Benzoyl-3-(arylpyridyl)urea compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04508722A1

  公开（公告）日：1985-04-02

  The present invention is directed to 1-benzoyl-3-(arylpyridyl)urea compounds useful as insecticides.

  本发明涉及作为杀虫剂有用的1-苯甲酰基-3-(芳基吡啶基)脲类化合物。