(Z)-N-(4-chlorophenyl)acetamidoxime | 51593-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(4-chlorophenyl)acetamidoxime
• 英文别名: (Z)-N-(4-chlorophenyl)-N'-hydroxyacetimidamide；N'-(4-chlorophenyl)-N-hydroxyethanimidamide
• CAS: 51593-88-5
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: PZWVUZDEJNEMBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  318.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 (Z)-N-(4-chlorophenyl)acetamidoxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代偕胺肟的便捷一锅法合成及其在 1,2,4-oxadiazol-5-ones 中的应用†

  摘要：

  已经开发出第一个直接的一锅法，用于从仲酰胺或中间酰胺合成N-取代的偕胺肟。通过Ph 3 P-I 2介导的脱水缩合，很容易生成多种N-芳基和N-烷基偕胺肟（R 1 (C NOH)NHR 2，其中R 1或R 2 = 芳基、烷基或苄基）条件温和，反应时间短。获得的偕胺肟的合成应用也通过碱介导的羰基环化与 1,1'-羰基二咪唑形成 1,2,4-恶二唑酮得到证实。

  DOI：

  10.1039/c8ra08207c
• 作为产物：
  描述：

  对氯乙酰苯胺 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(Z)-N-(4-chlorophenyl)acetamidoxime
  参考文献：
  名称：

  N-取代偕胺肟的便捷一锅法合成及其在 1,2,4-oxadiazol-5-ones 中的应用†

  摘要：

  已经开发出第一个直接的一锅法，用于从仲酰胺或中间酰胺合成N-取代的偕胺肟。通过Ph 3 P-I 2介导的脱水缩合，很容易生成多种N-芳基和N-烷基偕胺肟（R 1 (C NOH)NHR 2，其中R 1或R 2 = 芳基、烷基或苄基）条件温和，反应时间短。获得的偕胺肟的合成应用也通过碱介导的羰基环化与 1,1'-羰基二咪唑形成 1,2,4-恶二唑酮得到证实。

  DOI：

  10.1039/c8ra08207c

文献信息

• <i>N</i>-Aryl <i>N</i>‘-Hydroxyguanidines, A New Class of NO-Donors after Selective Oxidation by Nitric Oxide Synthases:  Structure−Activity Relationship
  作者：Axelle Renodon-Cornière、Sylvie Dijols、Céline Perollier、David Lefevre-Groboillot、Jean-Luc Boucher、Roger Attias、Marie-Agnes Sari、Dennis Stuehr、Daniel Mansuy

  DOI：10.1021/jm011006h

  日期：2002.2.1

  The formation of nitric oxide (NO) was followed during the oxidation of 37 N-hydroxyguanidines or related derivatives, including 18 new N-aryl N'-hydroxyguanidines, by recombinant inducible nitric oxide synthase (NOS II). Several N-aryl N'-hydroxyguanidines bearing a relatively small, electron-donating para subtituent, such as H, F, Cl, CH(3), OH, OCH(3), and NH(2), led to NO formation rates between

  通过重组诱导型一氧化氮合酶（NOS II）氧化37个N-羟基胍或相关衍生物（包括18个新的N-芳基N'-羟基胍）的过程中，形成一氧化氮（NO）。几个带有相对较小的给电子对位取代基的N-芳基N'-羟基胍，例如H，F，Cl，CH（3），OH，OCH（3）和NH（2），导致NO的生成速率N（ω）-羟基-L-精氨酸（NOHA）生成的NO的8％至41％。这些反应的特征与先前报道的NOS氧化NOHA的特征非常相似：（i）严格要求NOS含有（6R）-5,6,7,8-四氢-L-生物蝶呤，烟酰胺还原腺嘌呤磷酸二核苷酸和O（2）发生氧化，（ii）以1：1的摩尔比形成NO和相应的尿素，并且（iii）经典的NOS抑制剂（例如N（ω）-硝基-L-精氨酸和S-乙基-异硫氰酸酯）具有很强的抑制作用-硫脲。构效关系研究表明，两个结构因素对于由具有C（三键）NOH功能的化合物形成NO至关重要。第一个是存在单取代的N-羟基胍
• Conversion of Carboxylic Acids to Amines and Their Derivatives¹
  作者：G. Bryant Bachman、Joel E. Goldmacher

  DOI：10.1021/jo01032a020

  日期：1964.9
• A convenient one-pot synthesis of <i>N</i>-substituted amidoximes and their application toward 1,2,4-oxadiazol-5-ones
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Nitaya Wiriya、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c8ra08207c

  日期：——

  The first direct one-pot approach for the synthesis of N-substituted amidoximes from secondary amides or the intermediate amides has been developed. Through the Ph3P–I2-mediated dehydrative condensation, a variety of N-aryl and N-alkyl amidoximes (R1(CNOH)NHR2, where R1 or R2 = aryl, alkyl, or benzyl) were readily afforded under mild conditions and short reaction times. The synthetic application of

  已经开发出第一个直接的一锅法，用于从仲酰胺或中间酰胺合成N-取代的偕胺肟。通过Ph 3 P-I 2介导的脱水缩合，很容易生成多种N-芳基和N-烷基偕胺肟（R 1 (C NOH)NHR 2，其中R 1或R 2 = 芳基、烷基或苄基）条件温和，反应时间短。获得的偕胺肟的合成应用也通过碱介导的羰基环化与 1,1'-羰基二咪唑形成 1,2,4-恶二唑酮得到证实。