2-(2-bromophenyl)-2-oxoacetaldehyde | 343864-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-2-oxoacetaldehyde
• 英文别名: 2-bromophenylglyoxal
• CAS: 343864-79-9
• 化学式: C₈H₅BrO₂
• mdl: MFCD24253717
• 分子量: 213.03
• InChiKey: VRUHKUNQECMBBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-oxoacetaldehyde 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  DMSO/I₂ mediated C–C bond cleavage of α-ketoaldehydes followed by C–O bond formation: a metal-free approach for one-pot esterification

  摘要：

  一锅法I₂/DMSO介导的无金属C-C键断裂反应，将芳基/杂环基或脂肪族α-酮醛转化为羧酸，随后进行酯化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob01015b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以89%的产率得到2-(2-bromophenyl)-2-oxoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型2-（3-苯基哌嗪-1-基）-嘧啶-4-酮作为糖原合酶激酶-3β抑制剂的发现

  摘要：

  我们在本文中描述了糖原合酶激酶（GSK）-3β抑制剂从含有2-苯基吗啉部分的有希望的化合物中进一步进化的结果。吗啉部分转化为哌嗪部分会产生有效的GSK-3β抑制剂。专注于苯基部分的SAR研究表明，4-氟-2-甲氧基对GSK-3β具有有效的抑制活性。基于对接研究，已表明哌嗪部分的氮原子与Gln185主链的氧原子之间存在新的氢键，与相应的苯吗啉类似物相比，这可能有助于增加活性。还讨论了苯基哌嗪部分的立体化学作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.078

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative, decarbonylative and dehydrogenative C(sp²)–H acylation at room temperature
  作者：Asik Hossian、Manash Kumar Manna、Kartic Manna、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c7ob01466j

  日期：——

  ambient temperature. A novel decarbonylative C–H acylation reaction has also been accomplished using aryl glyoxals as acyl surrogates. Finally, a practical C–H acylation via a dehydrogenative pathway has been demonstrated using commercially available benzaldehydes and aqueous hydroperoxides. We also disclose that acetonitrile solvent is optimal for the acylation reaction at room temperature and has a prominent

  在过去的几十年中，已经开发出了一系列令人印象深刻的C–H活化方法用于有机合成。但是，由于C–H键的固有惰性（例如，约110 kcal mol -1对于C（芳基）–H键的裂解，已经实现了苛刻的反应条件以克服高能跃迁状态，从而导致有限的底物范围和官能团耐受性。因此，迫切需要开发温和的C–H功能化方案，以在复杂分子框架的合成中充分利用C–H活化策略的全部潜力。尽管富电子的底物在相对温和的条件下会发生亲电金属化，但缺电子的底物会在强制条件下于高温下通过限速C–H插入来进行。此外，在钯催化中经常使用化学计量的有毒银盐来促进C–H活化过程，这从环境和工业角度来看都是不可接受的。我们在此报告Pd（II）在温和的条件下用α-酮羧酸催化2-芳基吡啶的脱羧C–H酰化。本方案不需要化学计量的银（I）盐作为添加剂，并且可以在环境温度下平稳地进行。使用芳基乙二醛作为酰基替代物也可以完成新型的脱羰CHH酰化反应。最后
• Catalytic Asymmetric Darzens‐Type Epoxidation of Diazoesters: Highly Enantioselective Synthesis of Trisubstituted Epoxides
  作者：Dong Guk Nam、Su Yong Shim、Hye‐Min Jeong、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1002/anie.202108454

  日期：2021.10.4

  Highly enantioselective Darzens-type epoxidation of diazoesters with glyoxal derivatives was accomplished using a chiral boron–Lewis acid catalyst, which facilitated asymmetric synthesis of trisubstituted α,β-epoxy esters. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion catalyst, the reaction proceeded in high yield (up to 99 %) with excellent enantio- and diastereoselectivity (up to >99 % ee and

  使用手性硼-路易斯酸催化剂实现了重氮酯与乙二醛衍生物的高度对映选择性 Darzens 型环氧化反应，该催化剂促进了三取代 α,β-环氧酯的不对称合成。在手性 oxazaborolidinium 离子催化剂存在下，反应以高产率（高达 99%）进行，具有出色的对映选择性和非对映选择性（分别高达 >99% ee和 >20:1 dr）。通过将产物转化为各种化合物，如环氧γ-丁内酯、叔β-羟基酮和环氧二酯，说明了该方法的合成潜力。
• Synthesis of 2-aroyl-(4 or 5)-aryl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines via a cascade process
  作者：Cong Liu、Rongji Dai、Guowei Yao、Yulin Deng

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.270

  日期：——

  The synthesis of (4 or 5)-aryl-2-aroyl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines from aryl methyl ketones via a cascade process of DMSO-HBr oxidation and Debus reaction was investigated. Owing to the simple starting materials, mild conditions, easy operation, high bioactivity of imidazole and pyrazine derivatives, this protocol has great potential in medicinal chemistry.

  研究了由芳基甲基酮通过 DMSO-HBr 氧化和 Debus 反应的级联过程合成 (4 或 5)-芳基-2-芳酰基-1H-咪唑和 2-羟基-3,6-二芳基吡嗪。由于起始原料简单、条件温和、操作方便、咪唑和吡嗪衍生物的生物活性高，该方案在药物化学中具有很大的潜力。
• Synthesis of 2-acyl-benzo[1,3-d]selenazoles via domino oxidative cyclization of methyl ketones with bis(2-aminophenyl) diselenide
  作者：Renata A. Balaguez、Eduardo S. Betin、Thiago Barcellos、Eder J. Lenardão、Diego Alves、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.1039/c6nj03103j

  日期：——

  A general, practical and simple one-pot synthesis of 2-acyl-benzo[1,3-d]selenazoles was developed by reacting a wide range of 2-arylethane-1,2-diones, generated in situ from commercially available aryl methyl ketones, with bis(2-aminophenyl) diselenide, promoted by Na2S2O5 in DMSO at 100 °C. Comparatively, the reactions were conducted under conventional heating and microwave irradiation. The use of

  通过使从商业上可获得的芳基甲基就地生成的各种范围的2-芳基乙烷-1,2-二酮反应，开发了一种通用，实用，简单的一锅合成2-酰基-苯并[1,3- d ]硒代唑Na 2 S 2 O 5在DMSO中于100°C促进具有双（2-氨基苯基）二硒化物的酮。比较而言，反应在常规加热和微波辐射下进行。在大多数情况下，使用聚焦微波辐射可将反应时间从48 h大大减少到2 h，从而增加了反应产率。尽管如此，2-苯甲酰基苯并[1,3- d选择]硒烯唑与硼氢化钠和丁基溴化镁反应，在温和的反应条件下得到相应的仲醇和叔醇。
• Syntheses, Cholinesterases Inhibition, and Molecular Docking Studies of Pyrido[2,3-<i>b</i> ]pyrazine Derivatives
  作者：Abdul Hameed、Syeda T. Zehra、Syed J. A. Shah、Khalid M. Khan、Rima D. Alharthy、Norbert Furtmann、Jürgen Bajorath、Muhammad N. Tahir、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1111/cbdd.12579

  日期：2015.11

  molecular docking studies. The bioactivities data of pyrido[2,3-b]pyrazines showed 3-(3'-nitrophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 6n a potent dual inhibitor among the series against both AChE and BChE with IC50 values of 0.466 +/- 0.121 and 1.89 +/- 0.05 mum, respectively. The analogues 3-(3'-methylphenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 6c and 3-(3'-fluorophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 6f were found to be selective inhibition

  胆碱酯酶，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）在胆碱能缺乏症中起作用，胆碱能缺乏症显然导致阿尔茨海默氏病（AD）。用小分子抑制胆碱酯酶是AD疗法中的一种有吸引力的策略。这项研究证明了吡啶并[2,3-b]吡嗪（6a-6q）系列的合成，它们对胆碱酯酶，AChE和BChE的抑制活性以及分子对接研究。吡啶并[2,3-b]吡嗪的生物活性数据显示，3-（3'-硝基苯基）吡啶并[2,3-b]吡嗪6n是针对AChE和BChE的有效双重抑制剂，IC50值为0.466 +分别为0.121和1.89 +/- 0.05毫米。类似物3-（3'-甲基苯基）吡啶并[2,3-b]吡嗪6c和3-（3'-氟苯基）吡啶并[2，发现3-b]吡嗪6f分别对BChE具有IC50值为0.583 +/-0.052μm的选择性抑制和对AChE具有IC50值为0.899 +/-0.10μm的选择性抑制。活性化合物的分子对接研究